| Acide parinarique | |
 Structure de l'acide α-parinarique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide octadéca-9,11,13,15-tétraénoïque |
| No CAS | 18427-44-6 |
| PubChem | 107981 |
| ChEBI | 32408 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-10H,2,11-17H2,1H3,(H,19,20) Std. InChIKey : IJTNSXPMYKJZPR-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H28O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 276,413 7 ± 0,017 g/mol C 78,21 %, H 10,21 %, O 11,58 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide parinarique est unacide graspolyinsaturé comportant unsystème conjugué de quatredoubles liaisons qui lui confère des propriétés defluorescence mises à profit comme sonde moléculaire dans la recherche sur lesmembranes biologiques.
L'acidealpha-parinarique correspond aucis-9,trans-11,trans-13,cis-15 18:4n-3. On le trouve naturellement dans les graines d'Atuna, un arbre des îles du Pacifique (notamment desFidji), dont les constituants principaux sont à 46 %l'acide α-parinarique et à 34 %l'acide α-éléostéarique, avec de faibles quantités d'acides gras saturés, d'acide oléique et d'acide linoléique.
On le trouve également chez lesbalsamines des jardins, de l'ordre desbalsaminacées, dont les principaux acides gras sont à 4,7 % l'acide palmitique, à 5,8 % l'acide stéarique, 2,8 % l'acide arachidique, à 18,3 % l'acide oléique, à 9,2 % l'acide linoléique, à 30,1 % l'acide linolénique et à 29,1 %l'acide α-parinarique.
L'acidealpha-parinarique présentein vitro un effetcytotoxique dans laleucémie humaine et lesgliomes en les rendant sensibles à laperoxydation des lipides sous l'effet desradicaux libres ; lesastrocytes sains sont bien moins sensibles àl'acide α-parinarique.
