| Acide de Mead | |
 Structure de l'acide de Mead | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide icosa-5,8,11-triénoïque |
| Synonymes | acidecis-5,8,11-eicosatriénoïque |
| No CAS | 20590-32-3 |
| PubChem | 4028 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) Std. InChIKey : UNSRRHDPHVZAHH-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H34O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 306,482 8 ± 0,019 g/mol C 78,38 %, H 11,18 %, O 10,44 %, |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide de Mead, également appeléacide eicosatriénoïque, est l'acide carboxylique20:3 (n-9), c'est-à-dire qu'il compte 20atomes decarbone et troisdoubles liaisonscis (Z) dont la première est située entre les carbones 9 et 10 à partir du carbone ω (le plus éloigné ducarboxyle). Il s'agit par conséquent d'unacide grasoméga-9.
Il est présent naturellement chez les animaux, qui sont capables de lebiosynthétiserde novo. Il est également trouvé dans lescartilages. Sa présence à concentration élevée dans lesang est une indication de carence enacides gras essentiels.
Il peut former diverseicosanoïdes sous l'action de lalipoxygénase, ducytochrome p450 ou de lacyclooxygénase, notamment desHETE) et deshydroperoxydes (HpETE).
