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Cyanure d'hydrogène

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Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voirHCN.

Cyanure d'hydrogène
Image illustrative de l’article Cyanure d'hydrogène
Identification
Nom UICPAcyanure d'hydrogène
Synonymes

Acide cyanhydrique
Acide prussique

No CAS74-90-8
NoECHA100.000.747
No CE200-821-6
No RTECSMW6825000
PubChem768
SMILES
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/CHN/c1-2/h1H
InChIKey :
LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N
Apparenceliquide ou gaz incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
FormuleCHN  [Isomères]HCN
Masse molaire[4]27,025 3 ± 0,001 1 g/mol
C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
pKa9,21[2]
Moment dipolaire2,985 188 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion−13 °C[1]
T° ébullition26 °C[1]
Solubilitédans l'eau : miscible[1],

miscible à l'éthanol
soluble dans l'éther

Paramètre de solubilité δ24,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique0,69 g cm−3 (liquide)[1]

équation[6] :ρ=1.3413/0.18589(1+(1−T/456.65)0.28206){\displaystyle \rho =1.3413/0.18589^{(1+(1-T/456.65)^{0.28206})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 259,83 à 456,65 K.
Valeurs calculées :
0,67957 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
259,83−13,3227,2020,73516
272,95−0,226,514840,71659
279,516,3626,1650,70714
286,0712,9225,810530,69756
292,6319,4825,451140,68784
299,1926,0425,08650,67799
305,7532,624,716250,66798
312,3239,1724,339970,65781
318,8845,7323,957230,64747
325,4452,2923,56750,63694
33258,8523,170210,6262
338,5665,4122,76470,61524
345,1271,9722,350210,60404
351,6878,5321,925870,59257
358,2485,0921,490650,58081
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
364,891,6521,043360,56872
371,3698,2120,582560,55626
377,92104,7720,106520,5434
384,48111,3319,613120,53006
391,04117,8919,099740,51619
397,6124,4518,563030,50168
404,16131,0117,998620,48643
410,73137,5817,400670,47027
417,29144,1416,7610,45298
423,85150,716,067650,43424
430,41157,2615,301850,41355
436,97163,8214,431080,39001
443,53170,3813,389590,36187
450,09176,9411,997380,32424
456,65183,57,2160,19502

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation538 °C[1]
Point d’éclair−18 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air5,6–40,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :82,6 kPa[1]

équation[6] :Pvs=exp(36.75+−3927.1T+(−2.1245)×ln(T)+(3.8948E−17)×T6){\displaystyle P_{vs}=exp(36.75+{\frac {-3927.1}{T}}+(-2.1245)\times ln(T)+(3.8948E-17)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 259,83 à 456,65 K.
Valeurs calculées :
98 839,88 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
259,83−13,3218 687
272,95−0,234 947,97
279,516,3646 691,84
286,0712,9261 514,12
292,6319,4879 995,56
299,1926,04102 782,53
305,7532,6130 589,16
312,3239,17164 199,57
318,8845,73204 470,38
325,4452,29252 333,76
33258,85308 801,2
338,5665,41374 968,42
345,1271,97452 021,6
351,6878,53541 245,3
358,2485,09644 032,45
T (K) T (°C) P (Pa)
364,891,65761 896,89
371,3698,21896 488,77
377,92104,771 049 613,46
384,48111,331 223 254,58
391,04117,891 419 601,73
397,6124,451 641 083,95
404,16131,011 890 409,67
410,73137,582 170 614,62
417,29144,142 485 118,89
423,85150,72 837 795,06
430,41157,263 233 049,53
436,97163,823 675 919,68
443,53170,384 172 190,22
450,09176,944 728 532,67
456,65183,55 352 700
P=f(T)
Viscosité dynamique0,192 mPa s (20 °C)
Point critique53,9 bar,183,55 °C[7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar109 kJ/mol[réf. souhaitée]
ΔfH0liquide113,01 J mol−1 K−1[réf. souhaitée]
Cp71,09 J mol−1 K−1 (20 °C, liquide)
35,85 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)

équation[6] :CP=(9.5398E4)+(−197.52)×T+(0.38830)×T2{\displaystyle C_{P}=(9.5398E4)+(-197.52)\times T+(0.38830)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 259,83 à 298,85 K.
Valeurs calculées :
71,025 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
259,83−13,3270 2902 601
262−11,1570 3022 601
263−10,1570 3092 602
265−8,1570 3242 602
266−7,1570 3322 602
267−6,1570 3422 603
268−5,1570 3522 603
270−3,1570 3752 604
271−2,1570 3872 604
272−1,1570 4012 605
2740,8570 4302 606
2751,8570 4452 607
2762,8570 4622 607
2784,8570 4972 608
2795,8570 5162 609
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
2806,8570 5352 610
2817,8570 5552 611
2839,8570 5982 612
28410,8570 6212 613
28511,8570 6442 614
28713,8570 6942 616
28814,8570 7192 617
28915,8570 7462 618
29117,8570 8012 620
29218,8570 8302 621
29319,8570 8602 622
29420,8570 8902 623
29622,8570 9532 625
29723,8570 9862 627
298,8525,771 0502 629

P=f(T)

équation[8] :CP=(25.766)+(3.7969E−2)×T+(−1.2416E−5)×T2+(−3.2240E−9)×T3+(2.2610E−12)×T4{\displaystyle C_{P}=(25.766)+(3.7969E-2)\times T+(-1.2416E-5)\times T^{2}+(-3.2240E-9)\times T^{3}+(2.2610E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz enJ mol−1 K−1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
35,915 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100−173,1529 4361 089
193−80,1532 6111 207
240−33,1534 1261 263
28612,8535 5491 315
33359,8536 9421 367
380106,8538 2721 416
426152,8539 5131 462
473199,8540 7201 507
520246,8541 8651 549
566292,8542 9261 588
613339,8543 9521 626
660386,8544 9191 662
706432,8545 8111 695
753479,8546 6671 727
800526,8547 4701 756
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846572,8548 2081 784
893619,8548 9131 810
940666,8549 5741 834
986712,8550 1791 857
1 033759,8550 7601 878
1 080806,8551 3051 898
1 126852,8551 8091 917
1 173899,8552 2971 935
1 220946,8552 7631 952
1 266992,8553 2011 969
1 3131 039,8553 6371 985
1 3601 086,8554 0642 000
1 4061 132,8554 4812 016
1 4531 179,8554 9102 032
1 5001 226,8555 3492 048
PCS671,5 kJ mol−1 (25 °C, gaz)[9]
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation13,60 ± 0,01 eV (gaz)[10]
Précautions
SGH[11],[12]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224,H300,H310,H330 etH410
H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H300 : Mortel en cas d'ingestion
H310 : Mortel par contact cutané
H330 : Mortel par inhalation
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[13]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
B2,D1A,F,
NFPA 704
Transport
-
Numéro ONU :
1051 : CYANURE D’HYDROGÈNE STABILISÉ, avec moins de 3 pour cent d’eau
Classe :
6.1
Code de classification :
TF1 : Matières toxiques inflammables :
Liquides ;
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageI : matières très dangereuses ;

Code Kemler :
663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à60 °C)
Numéro ONU :
1613 : ACIDE CYANHYDRIQUE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 20 pour cent de cyanure d’hydrogène ; ou CYANURE D’HYDROGÈNE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 20 pour cent de cyanure d’hydrogène
Classe :
6.1
Code de classification :
TF1 : Matières toxiques inflammables :
Liquides ;
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageI : matières très dangereuses ;

-
Numéro ONU :
1614 : CYANURE D’HYDROGÈNE STABILISÉ, avec moins de 3 pour cent d’eau et absorbé dans un matériau inerte poreux
Classe :
6.1
Code de classification :
TF1 : Matières toxiques inflammables :
Liquides ;
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageI : matières très dangereuses ;

Code Kemler :
663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à60 °C)
Numéro ONU :
3294 : CYANURE D’HYDROGÈNE EN SOLUTION ALCOOLIQUE contenant au plus 45 pour cent de cyanure d’hydrogène
Classe :
6.1
Code de classification :
TF1 : Matières toxiques inflammables :
Liquides ;
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageI : matières très dangereuses ;
InhalationTrès toxique
PeauTrès toxique
YeuxProvoque des conjonctivites
IngestionTrès toxique
Écotoxicologie
LogP−0,25[1]
Seuil de l’odoratbas : 2 ppm
haut : 10 ppm[14]
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lecyanure d'hydrogène est uncomposé chimique deformule chimique H-C≡N. Unesolution aqueuse decyanure d'hydrogène est appeléeacide cyanhydrique (ouacide prussique).

Il s'agit d'un produit extrêmement toxique et qui peut être mortel, car il cause uneanoxie du fait de l’analogie structurale de l’ion CN− avec la molécule d’O2 et de son affinité pour la molécule d’hémoglobine qui transporte l’oxygène dans le sang. Dans la nature, il est souvent associé aubenzaldéhyde qui dégage une odeur d’amande amère caractéristique, à laquelle certaines personnes ne sont pas sensibles.

Histoire

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Le cyanure d'hydrogène fut initialement isolé d'un pigment bleu (lebleu de Prusse), connu depuis 1704, mais dont on ignorait la structure[15]. On sait aujourd'hui que c'est unpolymère de coordination, avec une structure complexe et une formule empirique de ferrocyanure de fer hydraté.

En 1752, le chimiste françaisPierre Macquer montra que le bleu de Prusse pouvait être converti en oxyde de fer et un composé volatil, et que la combinaison de ces deux produits redonnait le bleu de Prusse. Le nouveau composé était précisément le cyanure d'hydrogène. Après Macquer, le chimiste suédoisCarl Wilhelm Scheele synthétisa le cyanure d'hydrogène en 1782, et le nommaBlausäure (lit. « acide de bleu »), ayant reconnu son acidité. En anglais, il fut davantage connu sous le nom deprussic acid.

En 1787, le chimiste françaisClaude Louis Berthollet montra que le cyanure d'hydrogène ne contenait pas d'oxygène, ce qui fut essentiel pour lathéorie des acides, Lavoisier ayant postulé que tous les acides contenaient de l'oxygène (le nom de l'oxygène provient du grec qui signifie « qui engendre l'acidité », tout comme pour l'allemandSauerstoff). En 1811,Joseph Louis Gay-Lussac parvint à liquéfier le cyanure d'hydrogène pur, puis, en 1815, il en établit la formule chimique.

Sources naturelles

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Extrêmement toxique, l'acide cyanhydrique est produit naturellement par certains végétaux, et peut être trouvé notamment dans les amandes amères, les noyaux depêche (et plus généralement les noyaux des fruits du genrePrunus)[15], denèfles, les feuilles decerisier (Prunus avium) et delaurier-cerise (Prunus laurocerasus), lesorgho (jeune plante et graines non mûres), lesureau hièble et lemanioc. Il intervient aussi dans l’arôme des cerises (comme le benzaldéhyde).

Il est présent dans lescyanhydrines comme lesmandélonitriles, et peut en être extrait par voie chimique. Certainsmillepattes dégagent du cyanure d'hydrogène comme mécanisme de défense. Il est contenu dans les gaz d'échappement des véhicules à combustion interne, dans la fumée detabac, dans lesfumées chirurgicales et dans la fumée de combustion de certaines matières plastiques contenant de l'azote — typiquement, lepolyacrylonitrile et les copolymères associés,ABS etSAN, mais aussi lepolyuréthane.

Préparation et synthèse

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Le cyanure d'hydrogène est produit en grande quantité par deux procédés :

CH4 +NH3 → HCN + 3 H2
Cette réaction est semblable à celle du méthane et de l'eau pour former CO et H2 (procédé dit « dugaz à l'eau ») ;
CH4 +NH3 + 1,5 O2 → HCN + 3 H2O
Cette réaction se produit sur un catalyseur constitué de fils en alliageplatine/rhodium (généralement 90/10 %) à une température d'environ1 100 °C.
C3H8 + 3NH3 → 3 HCN + 7 H2
La réaction a lieu dans unlit fluidisé avec des particules de coke[réf. souhaitée] à une température supérieure à1 300 °C. Aucun catalyseur n'est nécessaire.
H+ + NaCN → HCN + Na+

Cette réaction est la source d'empoisonnements accidentels.

Propriétés

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Propriétés physiques

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Le cyanure d'hydrogène se présente, à l'état pur, sous la forme d'un liquide incolore très volatil, ou d'un gaz incolore exhalant une odeur caractéristique d'amande amère. Il bout à26 °C.

Il est miscible en toutes proportions avec l'eau et l'éthanol, soluble dans l'oxyde de diéthyle (éther).

Le cyanure d'hydrogène gazeux dans l'air est explosif à partir d'une concentration de 56 000 ppm (5,6 %).

Propriétés chimiques

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Le cyanure d'hydrogène pur est stable.

Moins pur, comme il est commercialisé, et s'il n'est pas stabilisé, il polymérise en donnant un dépôt brun. Ce processus, exothermique et autocatalytique, s'accélère en présence d'eau et de produits à réaction alcaline, et peut ainsi conduire à une réaction explosive. Le stabilisant le plus fréquent est l'acide phosphorique, employé dans des proportions de 50 à 100 ppm.

Le cyanure d'hydrogène est faiblement acide et produit des ions cyanure CN− en solution aqueuse. Les sels de l'acide cyanhydrique sont appelés « cyanures ».

Réactions

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HCN + R-CO-R' (cétone oualdéhyde) → R-C(OH)(CN)-R' (cyanhydrine)

Le cyanure d'hydrogène brûle dans l'air en donnant de l'eau, dudioxyde de carbone et dudiazote.

Chimie prébiotique

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Diaminomaléonitrile.

L'acide cyanhydrique se serait formé grâce à la dissociation de l'azote moléculaire présent dans l'atmosphère. Les rayons ultraviolets pourraient réaliser cette réaction, à condition d'être suffisamment énergétiques (longueur d'onde inférieure à 100 nm), ce qui exclut toute réaction dans les couches les plus basses de l'atmosphère où les ultraviolets les plus énergétiques sont absorbés. La voie préférentielle pour synthétiser l'acide cyanhydrique à partir de l'azote semble être les éclairs, qui libèrent une énergie considérable sur leurs parcours, propre à casser de nombreuses molécules. Une fois la molécule de diazote brisée, un atome d'azote peut réagir avec une molécule de méthane (CH4) pour donner de l'acide cyanhydrique et de l'hydrogène.

Le tétramèrediaminomaléonitrile (en) se forme par polymérisation du cyanure d'hydrogène. Par une réaction photochimique, il se transforme en son isomère 4-amino-imidazole-5-carbonitrile, qui permet ensuite la synthèse de nombreuxhétérocycles[16],[17]. De ce fait, il est considéré comme un composé candidat possible dans l'origine de la chimie prébiotique.

Utilisations

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Le cyanure d'hydrogène est utilisé pour la fabrication :

Sécurité

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Voir la section Étiquetage selon les directives CE, à la fin de cet article.

Risques d'incendie

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Le cyanure d'hydrogène, dont lepoint d'éclair est de−17,8 °C (coupelle fermée), est extrêmement inflammable. Il peut former des mélanges explosifs avec l'air et ses limites d'explosivité sont de 5,6 et 41 % en volume.

Établissements recevant du public (ERP)

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En France, l'arrêté du 4 novembre 1975 modifié impose que la masse des matériaux inflammables utilisés dans les aménagements intérieurs desétablissements recevant du public n'entraîne pas une quantité d'azote pouvant être libérée sous forme d'acide cyanhydrique supérieure à cinq grammes par mètre cube du volume du local considéré.

Toxicité pour l'Homme

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Article détaillé :Intoxication au cyanure.

L'intoxication aiguë peut survenir paringestion, parinhalation, ou par contact avec la peau. Une concentration de 300 ppm dans l'air tue un homme en quelques minutes. Sa toxicité est due à l'ion cyanure. Le cyanure d'hydrogène est utilisé aux États-Unis comme méthode d'exécution de la peine de mort et a été utilisé par le régimenazi (sous le nom deZyklon B) dans lescamps d'extermination comme outil « d'extermination de masse ». Le même produit est toujours fabriqué actuellement en République tchèque, sous le nom « Uragan D2 », et utilisé comme pesticide.

Le seuil de perception olfactive est inférieur à 1 ppm chez les sujets attentifs, sains et non habitués ; cependant, de nombreuses personnes, pour des raisons génétiques, ne perçoivent pas ou peu l'odeur du cyanure d'hydrogène.

Des taux de concentration atmosphériques supérieurs à 50 ppm respirés pendant plus d'une demi-heure représentent un risque important, alors que des taux de 200 à 400 ppm ou plus sont considérés comme pouvant entraîner la mort après une exposition de quelques minutes. À titre indicatif, ladose létale 50 pour le rat est de 484 ppm pour une exposition de cinq minutes.

Source

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Dans la littérature

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Au cinéma

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  • La solution aqueuse de cyanure d'hydrogène apparaît sous son nom d'acide prussique lors d'un dialogue entreBernard Blier etAnnie Girardot dans le filmElle cause plus... elle flingue (1972) deMichel Audiard, évoquant un ancien dîner en tête à tête entre ces deux personnages et qui avait mal fini.
  • Utilisé sous le nom d'acide prussique dans le filmEn secret (2014) par les amants Laurent et Thérèse Raquin pour mettre fin à leurs jours.
  • Utilisé dans le filmJurassic World: Fallen Kingdom dans le manoir Lockwood.
  • Utilisé dans le filmSkyfall sorti en 2012 lors d’un dialogue entre M et l’ex-agent Da Silva du MI6.
  • Le service King's Man essaie d'assassinerRaspoutine avec un gâteau à l'amande (The King's Man). Raspoutine découvre le poison à cause de la similitude connue entre l'amande et le cyanure d'hydrogène.

Notes et références

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  1. ↑abcdefghi etjCYANURE D'HYDROGENE, LIQUEFIE,Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑(en) David R. Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics 87th ed., CRS Press,, 2388 p.(ISBN 978-0849304873 et0-849-30487-3),p. 1146
  3. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis,,89e éd., 2736 p.(ISBN 9781420066791,présentation en ligne),p. 9-50.
  4. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑(en) James E. Mark,Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,,2e éd., 1076 p.(ISBN 978-0-387-69002-5 et0-387-69002-6,lire en ligne),p. 294.
  6. ↑ab etc(en) Robert H.Perry et Donald W.Green,Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill,,7e éd., 2400 p.(ISBN 0-07-049841-5),p. 2-50.
  7. ↑« Properties of Various Gases », surflexwareinc.com(consulté le).
  8. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams,vol. 1-3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,(ISBN 0-88415-857-8,0-88415-858-6 et0-88415-859-4).
  9. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,,83e éd., 2664 p.(ISBN 0849304830,présentation en ligne),p. 5-89.
  10. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis,,89e éd., 2736 p.(ISBN 9781420066791,présentation en ligne),p. 10-205.
  11. ↑Numéro index006-006-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CEno 1272/2008 (16 décembre 2008).
  12. ↑Numéro index006-006-01-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CEno 1272/2008 (16 décembre 2008).
  13. ↑« Cyanure d'hydrogène » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  14. ↑« Hydrogen cyanide », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
  15. ↑ab etcAmandine Striebig,Les poisons utilisés dans les romans d’Agatha Christie (thèse d'exercice),(lire en ligne), I - Les poisons minéraux,chap. 3 (« Le cyanure d'hydrogène »).
  16. ↑Tom Maimone,PrebioticChemistry, surscripps.edu.
  17. ↑Cleaves, H.J.,Prebiotic Chemistry: What We Know, What We Don't,Evo. Edu. Outreach, 2012, 5, 342.

Voir aussi

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Articles connexes

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