On écrit souvent les groupes carboxyle sous la forme réduite : -COOH (forme non ionisée du groupe). La forme ionisée du groupe est : -COO−.
Celui-ci est toujours situé en fin dechaîne carbonée. L'ajout d'un groupecarboxyle à uncomposé organique est unecarboxylation, l'élimination de ce même groupe est unedécarboxylation.
Ce sont les bases conjuguées R-COO− des acides carboxyliques. Ces bases sont en général plutôtfaibles. La charge négative sur la molécule est délocalisée sur les deux atomes d'oxygène du groupe carboxyle par mésomérie, ce qui explique la stabilité relative de ce type de molécules.
Systématique : si l'atome de carbone du groupecarboxyle COOH est inclus dans la chaîne principale de l'hydrocarbure correspondant (ayant le même nombre d'atomes de carbone, avec CH3 à la place de COOH) on fait suivre le nom de cet hydrocarbure dusuffixe « -oïque » (dioïque pour un diacide), et en le faisant précéder du mot « acide ». Dans le cas contraire (en série cyclique par exemple), on fait suivre le mot « acide » du nom de l'hydrocarbure auquel on ajoute lesuffixe « -carboxylique ».
* L'atome de carbone indiqué entre parenthèses est inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans le suffixe[2].
Exemples :
L'acide heptanoïque CH3(CH2)5-COOH peut alternativement être nommé acide hexane-1-carboxylique si l'atome de carbone du -COOH n'est pas inclus dans la numérotation de la chaîne[3] ;
Usuelle : comme de nombreux composés organiques, les acides carboxyliques ont des noms usuels fréquemment utilisés dans la littérature et rappelant la source depuis laquelle ils furent d'abord isolés. Toutefois une liste définie par l'IUPAC règle l'usage des noms triviaux acceptés aux côtés des noms systématiques[4].
N.B. : un moyenmnémotechnique pour se souvenir des noms des diacides linéaires, dans l'ordre croissant du nombre de carbones, est la phrase suivante : « OnMangeSaucisseGrilléeAPoint » (Oxalique,Malonique,Succinique,Glutarique,Adipique,Pimélique). Les diacides sont utilisés pour la synthèse depolyamides et depolyesters.
Les acides carboxyliques sont liquides dans les conditions normales tant que leur chaine carbonée présente moins de huit atomes de carbone. Ils sont solides au-delà.
Les acides de faiblemasse molaire possèdent une forte odeur ; par exemple l'acide butanoïque est responsable de l'odeur du beurre rance.
La fonction acide carboxylique est fortementpolaire et est à la fois donneur et accepteur deliaisons hydrogène. Ceci permet la création de liaisons hydrogène par exemple avec unsolvant polaire comme l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques.
Dimérisation d'un acide carboxylique
De par cette propriété, les acides carboxyliques de petite taille (jusqu'à l'acide butanoïque) sont complètement solubles dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capables de former desdimères stables par pont hydrogène, ce qui permet d'expliquer pourquoi leurpoint d'ébullition est plus élevé que celui des alcools correspondants.
Comme les alcools, les acides carboxyliques montrent un caractère acide et basique : ladéprotonation en ions carboxylate est facile, mais la protonation est plus difficile. Ils possèdent donc un pKA plus faible que celui des alcools.En fait, l'acidité des acides carboxyliques s'explique par l'effet inductif dans le groupe carboxyle : la liaison C=O est très polarisée (électronégativité de l'oxygène supérieure à celle du carbone) ce qui fait que le carbone estélectrophile, et il attire donc les électrons de l'autre oxygène. Or cet autre oxygène est lui-même lié à un hydrogène, et cette liaison est aussipolarisée, donc l'électron de l'hydrogène qui s'est rapproché de l'oxygène est attiré à son tour par le carbone électrophile. Cet hydrogène devient donc très facilement mobile, d'où l'acidité du groupe carboxyle.
Lasolubilité de l'acide carboxylique croit avec lepH.
La synthèse malonique est un ensemble de réactions permettant de synthétiser de nombreux acides carboxyliques primaires ou secondaires à partir dumalonate de diéthyle.
Elle est composée :
d'une réaction acide-base entre le malonate de diéthyle et de l'éthanoate (de sodium, de potassium, etc.) ;
d'unesubstitution nucléophile, où l'on insère le groupe (primaire ou secondaire) voulu pour l'acide carboxylique final ;
d'une doublesaponification des deux fonctionsester du malonate de diéthyle substitué, suivie d'une acidification du milieu ;
Première partie des réactions de la synthèse malonique
d'un réarrangement du produit final en acide carboxylique partautomérie.
Deuxième partie des réactions de la synthèse malonique
Cette synthèse est d'autant plus intéressante qu'a priori, elle permet de synthétiser n'importe quel acide carboxylique, puisque, à part un groupe tertiaire, il semble qu'on puisse mettre ce que l'on veut à la place deR.
Une expérience menée en 2022 démontre qu'Aedes aegypti, et sans doute lesmoustiques piquant les humains en général, sont spécialement attirés par les individus présentant naturellement un taux élevé d'acide carboxylique dans leursébum. Malheureusement, l'expérience observe que ce taux ne varie ni en fonction du régime alimentaire ni en fonction des produits d'hygiène utilisés. Certaines personnes sont alors condamnées à être de véritables aimants à moustiques. La sécrétion importante d'acide carboxylique étant spécifique aux humains, il est envisagé que la sélection naturelle ait amené les moustiques à être attiré par ce composant afin d'être certains de l'identité de leurs proies, mais aussi comme indice de la présence d'eau claire et propre à proximité, fournie par les humains et utile pour leur reproduction[5],[6].
