Lavoix off prévient en ouverture du film :« c'est l'histoire d'un garçon qui rencontre une fille ; ce n'est pas une histoire d'amour ». En dépit de cet avertissement, les deux protagonistes se lancent dans une valse-hésitation amoureuse, chacun ayant un regard différent sur leur relation. Le film relate selon unenarration non linéaire les 500 jours qui suivent la rencontre de Tom et de Summer, de leurs débuts embarrassés à leur idylle, en passant par des moments de doute. Un encart indique régulièrement à quel jour se situe l'action.
Tom Hansen, unnew-yorkais dans la vingtaine, est un jeune homme romantique, partageant auprès de ses amis Paul et McKenzie, et sa jeune sœur Rachel, son rêve de rencontrer la femme idéale. Selon lui, elle devrait partager les mêmes goûts, des films ou la pop britannique. Dans la société où il travaille comme rédacteur decartes de vœux, il rencontre Summer[2] Finn, la nouvelle assistante de son supérieur. Il tombe instantanément amoureux d'elle, lorsqu'il se rend compte qu'ils partagent les mêmes goûts, comme lorsqu'elle reconnaîtThere Is a Light That Never Goes Out du groupeThe Smiths.
Lors d'une soirée d'entreprise, McKenzie vend la mèche et révèle à Summer que Tom a le béguin pour elle. Espérant que l'ébriété de chacun aura fait oublier ce moment, le lendemain il tente de s'excuser auprès de Summer mais celle-ci l'embrasse.
Leur relation amoureuse grandit plutôt sur de la complicité : elle lui chante le thème deK2000 au téléphone, ils crient « pénis » de plus en plus fort au parc, s'échangent desmixtapes, débattent de pourquoiRingo Starr est le moins apprécié desBeatles, jouent dans un magasinIkea comme dans une maison de poupée géante, tentent de reproduire une scène d'un film pour adultes qu'ils achètent ; Summer pousse Tom à reprendre ses études d'architecte qu'il avait abandonnées. Mais si Tom croit à l'amour, Summer n'y croit pas.
Plusieurs mois après le début de leur relation, ils ont leur première grande dispute : Tom frappe dans un bar unyuppie lourdingue qui tente de draguer maladroitement Summer, chose qu'elle n'approuve pas du tout. Bien qu'ils fassent la paix, leur relation se détériore, Summer devenant absente. Un soir, après avoir visionnéLe Lauréat, Summer est en larmes - ce qui surprend Tom qui a toujours pensé que c'était une comédie romantique - et Tom tente de la consoler en l'emmenant manger despancakes dans undiner. Summer finit par mettre fin à cette relation, non-amoureuse, tout en prétendant que Tom est toujours son meilleur ami.
Summer quitte précipitamment la société, et Tom sombre dans la dépression. Quelques mois plus tard, Tom se rend au mariage de sa collègue Millie et rencontre Summer, plus joviale. Espérant renouer sa relation, il accepte une invitation à une fête, avant de se rendre compte que c'était pour fêter ses fiançailles.
Tom sombre encore plus dans la dépression, pique des crises dans le bus, ne se nourrit que confiseries à l'épicerie, sombre dans l'alcoolisme, arrive débraillé et les yeux cernés au travail. Alors qu'il était amoureux, son travail était plus qu'apprécié ; il est à présent transféré par son supérieur au département « Condoléances ». Il quitte sur un coup de tête son emploi. Avec l'aide de son entourage, il prend soudainement conscience que tout n'était pas si rose dans sa relation, et qu’il y avait des signes avant-coureurs de sa rupture. Rassemblant son courage, il sort de sa dépression, se donne comme objectif de faire unportfolio de croquis d'immeubles et s'apprête à passer des entretiens dans descabinets d'architecture.
(500) jours ensemble fut globalement bien reçu par les critiques professionnels dans les pays anglophones, avec un pourcentage de 87 % sur le siteRotten Tomatoes, basé sur 204 commentaires et une note moyenne de7,6⁄10[5] et une moyenne de76⁄100 sur le siteMetacritic, basé sur 36 commentaires[6].
Le long-métrage se retrouve même classé dans le top dix des meilleurs films des critiques de l'année 2009 :
Le film rencontre un succès dans certains pays de l'étranger, notamment enGrande-Bretagne, où il totalise 919 803 entrées[14] (7,5 millions de dollars de recettes[15]) et enAustralie avec plus de 4,3 millions de dollars de recettes[16]. Les recettes mondiales avoisinent les 60,8 millions de dollars[17].