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5-Hydroxytryptophane

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Pour les articles homonymes, voirHTP.

5-Hydroxytryptophane
Image illustrative de l’article 5-Hydroxytryptophane
Image illustrative de l’article 5-Hydroxytryptophane
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Identification
Nom UICPAacide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque
Synonymes

oxitriptan, 5-HTP

No CAS4350-09-8
NoECHA100.022.193
No CE224-411-1
DrugBankDB02959
SMILES
c12c([nH]cc1C[C@@H](C(O)=O)N)ccc(c2)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)
Propriétés chimiques
FormuleC11H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1]220,224 6 ± 0,010 9 g/mol
C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Le5-HTP (5-hydroxytryptophane) ouoxitriptan est leprécurseur immédiat de lasérotonine, résultat de l'hydroxylation dutryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cetteenzyme d'hydroxylation[2], latryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la planteGriffonia simplicifolia, et est indiqué pour ladépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3],[4]. Plusieursétudes randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].

État de la recherche

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Le 5-HTP, qui est extrait d'uneplante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec lesISRS[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans lasynthèse desprotéines.

Ledictionnaire Vidal en ligne, précise qu'en 2012, les autorités de santé européennes (EFSA et laCommission européenne) se sont prononcées sur certaines allégations santé descompléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP). Après examen des données scientifiques, elles ont estimé que ces produits ne peuvent pas prétendre : augmenter les capacités de concentration mentale et réduire l’hyperactivité ; améliorer l’humeur ; aider à contrôler son poids en augmentant la sensation de satiété.

Ces revendications d’effet sont désormais interdites pour les compléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP)[7].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. La première enzyme d'unchemin métabolique est fréquemment limitante.
  3. a etb(en) EHTurner et A. D.Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin »,Medical Hypotheses,vol. 65,no 1,‎,p. 138–44(PMID 15893130,DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026,lire en ligne)
  4. (en)Swiss Pharmaceutical Society,Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers,,17e éd., 1932 p.(ISBN 978-3-88763-075-1,lire en ligne)
  5. (en) K.Shaw, J.Turner et C.Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression »,Cochrane Database of Systematic Reviews (Online),no 3,‎,p. CD003198(PMID 11687048,DOI 10.1002/14651858.CD003198)
  6. (en) SLLowe, KPYeo, LTenget al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI »,Psychoneuroendocrinology,vol. 31,no 4,‎,p. 473–84(PMID 16378695,DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005,lire en ligne)
  7. « L-5-hydroxytryptophane (5-HTP) », surVIDAL(consulté le).

Liens externes

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v ·m
Inhibiteur de la recapture
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IRDNa
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IRD
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SARI (en)
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Autres antidépresseurs
v ·m
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