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3-Iodothyronamine

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3-Iodothyronamine
Image illustrative de l’article 3-Iodothyronamine
Identification
Nom UICPA4-[4-(2-aminoéthyl)-2-iodophénoxy]phénol
Synonymes

T1AM

No CAS712349-95-6
NoECHA100.211.501
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)OC2=CC(=C(C=C2)O)I
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1S/C14H14INO2/c15-13-9-10(7-8-16)1-6-14(13)18-12-4-2-11(17)3-5-12/h1-6,9,17H,7-8,16H2
InChIKey :
HCYGDNGLWSZCCA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC14H14INO2  [Isomères]
Masse molaire[1]355,170 9 ± 0,013 g/mol
C 47,34 %, H 3,97 %, I 35,73 %, N 3,94 %, O 9,01 %,
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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La3-iodothyronamine (T1AM) est unethyronamineendogène. La T1AM est unligand de très grande affinité avec lesrécepteurs associés à une amine trace TAAR1 (TAR1, TA1),un type derécepteur couplé aux protéines G[2],[3]. Injectée chez lesrongeurs, elle provoque une chute rapide de latempérature corporelle, des altérations dans lapression sanguine et lerythme cardiaque[4].

La T1AM pourrait faire partie de plusieurs processus de signal pour moduler la fonction cardiaque, car ce composé provoque des effetsinotropes négatifs et fait décroître ledébit cardiaque[5].

Voir aussi

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Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑Scanlan T, Suchland K, Hart M, Chiellini G, Huang Y, Kruzich P, Frascarelli S, Crossley D, Bunzow J, Ronca-Testoni S, Lin E, Hatton D, Zucchi R, Grandy D, « 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone »,Nat. Med.,vol. 10,no 6,‎,p. 638–42(PMID 15146179,DOI 10.1038/nm1051)
  3. ↑Hart M, Suchland K, Miyakawa M, Bunzow J, Grandy D, Scanlan T, « Trace amine-associated receptor agonists: synthesis and evaluation of thyronamines and related analogues »,J. Med. Chem.,vol. 49,no 3,‎,p. 1101–12(PMID 16451074,DOI 10.1021/jm0505718)
  4. ↑(en) « New compound may act to keep thyroid activity in check »(consulté le)
  5. ↑Chiellini G, Frascarelli S, Ghelardoni S, Carnicelli V, Tobias SC, Debarber A, Brogioni S, Ronca-Testoni S, Cerbai E, Grandy DK, Scanlan TS, Zucchi R., « Cardiac effects of 3-iodothyronamine: a new aminergic system modulating cardiac function »,The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology,vol. 21,no 7,‎,p. 1597–608(PMID 17284482,DOI 10.1096/fj.06-7474com)
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