Le premier match officiel de Cuba fut joué à domicile, le, contre laJamaïque, et se solda par la première victoire cubaine de l'histoire sur le score de 3 buts à 1. Affiliée à laFIFA depuis 1932, l’équipe de Cuba n'est pas inscrite pour laCoupe du monde 1930. En revanche, elle participe pour la première fois aux éliminatoires pour laCoupe du monde de football en1934 où elle est battue par leMexique au second tour préliminaire.
Cuba est la première nation desAntilles à avoir participé à une phase finale de Coupe du monde, en1938. Du fait des retraits desÉtats-Unis, de laColombie, duCosta Rica, duMexique, duSalvador et de laGuyane néerlandaise dans les éliminatoires, Cuba est directement qualifiée pour la phase finale enFrance. Elle affronte laRoumanie pour le premier match qui se solda par un score de 3-3 a.p (doublé deJosé Antonio Magriñá et but deHéctor Socorro). Deux jours plus tard le match fut rejoué. Cuba passe en quarts en battant les Roumains (2-1, buts de Héctor Socorro et deTomás Fernández). En quarts de finale, lesCubains enregistrèrent contre laSuède la plus large défaite de leur histoire, àAntibes (France), le, sur le score de 8 buts à 0. C’est la seule participation de Cuba à une Coupe du monde jusqu’à présent.
Pour laCoupe du monde 1950, l’équipe de Cuba est devancée autour préliminaire par les États-Unis et le Mexique. À l'époque Cuba faisait partie de la NAFC (North American Football Confederation). Mais en 1962, la fédération cubaine de football devient membre de laCONCACAF. En éliminatoires de laCoupe du monde 1966, Cuba est devancée par la Jamaïque et lesAntilles néerlandaises. Pour laCoupe du monde 1978, la sélection cubaine est battue parHaïti au second tour. Pour laCoupe du monde 1982, elle est battue au tour final par leHonduras, le Salvador, leCanada et le Mexique, mais finit devant Haïti. Pour laCoupe du monde 1990, Cuba est battue au premier tour par leGuatemala. Il est à signaler que Cuba ne s'inscrit pas pour les tours préliminaires de Coupe du monde de1954,1958,1962,1970,1974 et1986.
L’équipe de Cuba ne s’inscrit toujours pas pour lesGold Cup 1991 et1993, ni même pour laCoupe du monde de football 1994. À laGold Cup 1996, Cuba échoue dans les éliminatoires. Pour laCoupe du monde 1998, la sélection est battue au second tour par le Canada, le Salvador et lePanama. À laGold Cup 1998, elle connaît deux défaites au premier tour contre les États-Unis (0-3) et contre le Costa Rica (2-7, buts deLuis Martén et d’Eduardo Cebranco-Rodríguez). Elle ne participe pas à laGold Cup 2000. Pour laCoupe du monde 2002, l'équipe nationale est battue par le Canada en barrages pour le tour final. À laGold Cup 2002, elle fut éliminée au premier tour après une défaite contre les États-Unis (0-1) et un match nul contre laCorée du Sud (0-0). À laGold Cup 2003, après une victoire contre le Canada (2-0, doublé deLéster Moré) et une défaite contre le Costa Rica (0-3) au premier tour, elle fut battue en quarts par les États-Unis (0-5).
La sélection cubaine ne participe pas aux deux premières éditions de laCoupe caribéenne des nations, en1989 et en1991. Elle fait son apparition en1992 où elle défaitAnguilla en éliminatoires. En phase finale, elle bat laGuadeloupe etSaint-Vincent-et-les-Grenadines puis fait match nul contre la Jamaïque au premier tour. Ensuite elle est battue parTrinité-et-Tobago (T&T) en demi-finale puis perd à nouveau lors de la petite finale contre laMartinique (1-1 a.p, 5:3 tab). Cuba décline sa participation en1993 et1994. En1995, elle bat en éliminatoires les Antilles néerlandaises, laRépublique dominicaine etPorto Rico (signalons à propos que la plus large victoire de l’équipe de Cuba fut enregistrée le, àSanto Domingo enRépublique dominicaine, contre Porto Rico et se solda par un score de 9 buts à 0), puis en phase finale bat la Jamaïque etSainte–Lucie mais perd contre T&T au premier tour, perd en demies contre Saint-Vincent-et-les-Grenadines, mais bat lesîles Caïmans pour la troisième place.Lázaro Dalcourt est le meilleur buteur cubain de la compétition avec 3 buts. En1996, Cuba atteint la finale, en battant la Martinique, Saint-Vincent-et-les-Grenadines, en faisant match nul contre Haïti au premier tour, puis en battant en demies leSuriname (4-0) mais s’incline en finale contre T&T (2-0). Cuba ne participe pas en1997. En1998, la sélection est battue au tour préliminaire par les îles Caïmans. En1999, elle termine première dans la phase de poule, puis bat la Jamaïque en demies mais en finale, elle perd contre T&T (2-1 a.p). Le meilleur buteur de la compétition est le CubainAriel Álvarez, avec 5 buts, et le meilleur joueur du tournoi est un autre Cubain,Raciel Martínez. En2001, l’équipe de Cuba bat le Suriname et fait deux matches nuls contre Haïti etSaint-Christophe-et-Niévès, puis se fait battre en demies par T&T, puis contre la Martinique.
L'année 2012 finit sur une bonne note car, en décembre, Cuba remporte laCoupe caribéenne des nations 2012, après trois tentatives ratées en finale (1996,1999 et2005). Malgré une défaite initiale face à la Martinique en phase de groupes (0-1), elle se ressaisit en battant leGuyana (2-1) puis domine tous ses adversaires (Jamaïque, Haïti et T&T dans cet ordre) par le même score de 1-0, accédant ainsi à laGold Cup 2013 se déroulant en juillet auxÉtats-Unis. Cuba commence le tournoi continental en concédant une défaite 0-3 face au Costa Rica, champion d'Amérique centrale. Lors du deuxième match les Cubains s'inclinent 1-4 face aux Américains après avoir ouvert le score par l'intermédiaire deJosé Ciprián Alfonso à la35e min. Néanmoins, obligés de battreBelize par une différence d'au moins quatre buts pour figurer parmi les meilleurs troisièmes du tournoi, les Cubains réalisèrent l'exploit de battre les Béliziens 4-0, avec un triplé d'Ariel Martínez, se qualifiant du même coup pour les quarts de finale, une première depuis l'édition2003. Cependant ils concédèrent une lourde défaite face au Panama (1-6) lors des quarts de finale.
Placée dans le groupe C de laGold Cup 2015 en compagnie duMexique, duGuatemala et deTrinité-et-Tobago, la compétition commence bien mal pour l'équipe cubaine, privée de son entraîneur (Raúl González Triana) et de six joueurs titulaires, en raison d'un problème de visa qui les empêche d'entrer sur leterritoire américain[4]. Comble de malheur, la veille du match contre le Mexique, l'attaquantKeilen García est reporté disparu[4]. Avec seulement 16 joueurs, l'entraîneur-adjointWalter Benítez assiste impuissant à la lourde défaite des siens face au Mexique, qui s'impose 6-0[5].
Pour ne rien arranger, deux jours avant la deuxième rencontre face à Trinité-et-Tobago, le gardien remplaçantArael Argüelles disparaît à son tour[6]. Malgré le retour du sélectionneur González Triana avec cinq des cadres de l'équipe, les Cubains s'inclinent encore par deux buts à zéro. Néanmoins, l'équipe cubaine parvient à surmonter ses difficultés (dont une troisième désertion) et remporte le dernier match du groupe face auGuatemala, par la plus petite des marges, grâce à un but de la tête deMaikel Reyes. Elle se qualifie en quarts-de-finale pour la deuxième fois d'affilée, mais se présente face auxÉtats-Unis diminuée par la défection de l'un des cadres de l'équipe, l'attaquantAriel Martínez. Sans surprise Cuba est balayée 6-0 et sort de la compétition avec un terrible bilan de 14 buts encaissés contre un seul but marqué.
Néanmoins la présence de Cuba parmi les huit meilleures nations de la Gold Cup lui confère le droit de disputer en les barrages de laCopa América Centenario, édition spéciale de laCopa América (organisée auxÉtats-Unis) pour fêter les 100 ans du tournoi. Cependant Cuba ne saisit pas l'occasion et s'incline lourdement 4-0 face auPanama. Ce dernier match sonne le glas du sélectionneur González Triana, remplacé par Julio "Lulo" Valero dès[7].
Cuba participe au1er tour préliminaire deséliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017, encadrée dans le groupe 3, en compagnie desBermudes et de laGuyane. Une première victoire 2-1 face aux Bermudes laissait présager d'une qualification tranquille pour les Cubains, favoris logiques du groupe, mais c'était sans compter sur la défaite inespérée de la Guyane àHamilton. Le troisième match àCayenne entre Cubains et Guyanais s'annonçait périlleux pour les premiers, obligés de ramener au moins un match nul sous peine d'élimination. Émoustillés par leur défaite surprise aux Bermudes, les Guyanais s'imposent dans les largeurs 3-0 reléguant Cuba à la troisième place du groupe, synonyme d'élimination prématurée. Jamais dans toute son histoire, Cuba n'avait été éliminée dès le1er tour préliminaire d'uneCoupe caribéenne des nations[8].
Après un an d'inactivité, la fédération cubaine reconduit Raúl Mederos qui reprend ses fonctions en à l'occasion d'une double confrontation amicale face auNicaragua[10], suivie de deux autres doubles affrontements face auGuatemala et à laBarbade en. Cette préparation porte ses fruits puisque les Cubains entament leséliminatoires de la Gold Cup 2019 sur les chapeaux de roue en atomisant lesîles Turques-et-Caïques par 11 buts à zéro, le. Il s'agit du record de la victoire la plus large pour l'équipe cubaine depuis ses débuts en 1930[11].
Qualifiés aisément tant enGold Cup 2019 qu'enLigue des nations de la CONCACAF 2019-2020, les hommes de Mederos commencent le premier tournoi par une cuisante défaite devant leMexique qui s'impose sur un score sans appel de 7 buts à 0[12]. Ce score se répète face auCanada - avec entretemps une défaite 0-3 devant laMartinique - mettant un point final à une participation catastrophique des Cubains qui quittent cette Gold Cup avec 17 buts encaissés et aucun but marqué.
La situation économique et politique deCuba fait que sa sélection nationale souffre régulièrement de la défection de joueurs lors de ses déplacements auxÉtats-Unis. Avant1998, les Cubains refusaient quasi-systématiquement de participer aux compétitions se déroulant sur le territoire américain. Ainsi, lors de laGold Cup 1998,Eduardo Cebranco-Rodríguez abandonne la sélection et son pays à la suite de l'élimination de son équipe par leCosta Rica. Lors de laGold Cup 2002,Alberto Delgado etRey Ángel Martínez sont littéralement partis en courant lors du petit déjeuner après l'élimination de Cuba face à laCorée du Sud àLos Angeles. On peut citer également le cas deMaykel Galindo (avecYaikel Perez) qui a quitté la sélection dans la soirée après avoir inscrit un but au Costa Rica àSeattle lors de laGold Cup 2005. Lors de laGold Cup 2007,Lester Moré abandonne la sélection dans leNew Jersey à la suite de la défaite face auMexique. Quelques jours plus tard, c'est au tour deOsvaldo Alonso d'abandonner la sélection àHouston juste avant le match qui allait opposer Cuba auHonduras.
Afin d'essayer d'endiguer ce phénomène,Raúl Castro rétablit en 2013 le professionnalisme dans le sport àCuba après plus de 50 ans d'amateurisme obligatoire[17]. Cependant laGold Cup 2015 n'est pas l'exception et on assiste à une véritable hécatombe avec la défection du jeune attaquantKeilen García, qui est reporté absent de la concentration de l'équipe, la veille du match contre le Mexique[4], suivie de celle du deuxième gardien de la sélection,Arael Argüelles, deux jours plus tard, avant le match contreTrinité-et-Tobago[6]. Une troisième désertion survient quandDarío Suárez s'enfuit de l'hôtel où logeait l'équipe àCharlotte, le jour même du match contre leGuatemala[18]. Enfin c'est au tour d'un des joueurs les plus emblématiques,Ariel Martínez, d'abandonner l'équipe juste après la victoire historique contre le Guatemala qui avait offert aux Cubains la qualification en quarts de finale du tournoi[19].
En,Maikel Reyes etAbel Martínez sont autorisés officiellement à signer des contrats professionnels avec le club mexicain deCruz Azul[17]. Ils continuent ainsi à être sélectionnés en équipe nationale même s'ils ne jouent plus dans l'île.