Pennin isä oli Englannin kuninkaallisen laivaston amiraaliSir William Penn, joka saiOliver Cromwellilta suuria läänityksiäIrlannissa.[1] Penn vietti lapsuutensaChigwellissäEssexissä, mutta hänen isänsä jouduttua epäsuosioon perhe muutti 1650-luvun lopulla Irlantiin, jossa hän sai ensimmäisen kosketuksensa kveekareihin kuullessaan Thomas Loe -nimistä saarnaajaa. Penn aloitti vuonna 1660 opinnotOxfordin yliopistossa, mutta hänet erotettiin vuonna 1662 hänen luovuttuaananglikaanisuudesta.[2] Hän vietti sen jälkeen isänsä tahdosta kaksi vuottaRanskassa, ensinLudvig XIV:n hovissa ja sitten protestanttisessa koulussaSaumurissa. Palattuaan vuonna 1664 Englantiin hän opiskeli vuoden ajan lakiaLincoln’s Innissä Lontoossa, mutta ei jatkanut opintojaan pidemmälle. Vuonna 1665 puhjennutLontoon suuri ruttoepidemia sai Pennin kiinnostumaan uudelleen kveekarien seurasta, joten seuraavana vuonna isä lähetti hänet hoitamaan suvun tiluksia Irlannissa. Tavattuaan uudelleen saarnaaja Loen hän liittyi tämän kannustamana lopullisesti kveekareihin.[2][1] Penn ystävystyi muun muassa kveekariliikkeen perustajanGeorge Foxin kanssa.[3]
Pennin nuoruudessa kveekarit olivat Englannissa vainottu ryhmä. Hän itse joutui neljä kertaa vankeuteen julistettuaan uskoaan. Hän julkaisi kääntymistään seuranneiden seitsemän vuoden aikana kaikkiaan 42 kirjaa ja pamflettia aiheesta. Jo ensimmäisissä julkaisuissaan hän hyökkäsi anglikaanisen kirkon oppeja vastaan. Kyseenalaistettuaan kahdessa pamfletissaan protestanttisenkolminaisuusopin hänet vangittiin vuonna 1669Lontoon Toweriin, jossa hän kirjoitti samana vuonna kuuluisimman teoksensaNo Cross, No Crown. Siinä hän ylistipuritaanien askeettista elämänihannetta ja kveekarien yhteiskunnallisten uudistusten tavoitteita. Seuraavissa teoksissaan Penn puolusti järjestelmällisesti uskonnollista suvaitsevaisuutta, pääosinteologisilla argumenteilla. Vuonna 1670 kadulla saarnannutta Penniä ja William Meadia syytettiin mellakan aiheuttamisesta niin sanotussa Bushellin jutussa. Penn puolusti oikeuden edessä itseään niin taitavasti, ettäjury kieltäytyi toteamasta häntä syylliseksi, minkä seurauksena juryn jäsenet erotettiin ja vangittiin. Ylituomari Sir John Vaughan kumosi juryn syrjäyttämisen, mistä tuli tärkeä juryjen riippumattomuuden vahvistanut ennakkotapaus brittiläisessä oikeusjärjestelmässä.[2]
Perittyään vuonna 1670 kuolleen isänsä suuren maaomaisuuden Penn pääsi Englannin hovin ja kuningasKaarle II:n suosioon. Hän jatkoi silti edelleen kiistanalaista julkaisutoimintaansa ja teki vuosina 1671 ja 1677 saarnamatkojaHollantiin ja pohjoiseenSaksaan. Hän myös tuki radikaalin tasavaltalaisenAlgernon Sidneyn vaalikampanjaa ja kirjoittiwhig-puoluetta tukeneen pamfletin.[2]
Pennin katse kääntyi Englannin Pohjois-Amerikan-siirtokuntiin, sillä hänestä tuli läntisessäNew Jerseyssä suuren maa-alueen omistaneen kveekarin Edward Byllyngen luottomies. Vuonna 1681 Penn ja yksitoista muuta kveekaria ostivat itselleen koko itäisen New Jerseyn hallintaoikeuden. Kun samoihin aikoihin Kaarle II alkoi hallita Englannissa ilman parlamenttia ja maan poliittinen kehitys näytti ajavan uskonnolliset vähemmistöt yhä ahtaammalle, Penn päätti perustaa Amerikkaan siirtokunnan, johon kveekarit ja muut vainottujen kristittyjen suuntausten edustajat voisivat muuttaa luodakseen sinne ihanteellisen kristillisen yhteisön. Penn teki Englannin kruunun kanssa sopimuksen, jolla kuitattiin kuningas Kaarle II:n maksamaton 15 000 punnan velka hänen kuolleelle isälleen. Vastineeksi velan mitätöimisestä kruunu myönsi 4. maaliskuuta 1681 Pennille oikeudet laajaan maa-alueeseenDelawarejoen länsirannalla. Kuninkaan aloitteesta alue nimettiin Pennsylvaniaksi Pennin isän mukaan.[4][2] Pennin ehdottama nimen loppuosa viittasi alueen metsäisyyteen (sylva,lat., ’metsä’).[3] Pennsylvanian omistajana ja kuvernöörinä Pennillä oli nyt täydet valtuudet alueen kehittämiseen.[1] Pennsylvanian lisäksi Yorkin herttua (myöhempi kuningasJaakko II) myönsi hänelle oikeudet myös kolmeen muuhun kreivikuntaan, jotka muodostivat nykyisenDelawaren alueen.[2]
Penn laati Pennsylvanian siirtokunnalle vuonna 1682 hallitusmuodon (Frame of Government), joka kuvasti hänen uskonnollisia ja poliittisia ihanteitaan. Siihen kuului ehdoton uskonnonvapaus, kansanvaltainen päätöksenteko, Englannin perinteisten kansalaisoikeuksien turvaaminen ja toimeenpanovallan valtuuksien rajoittaminen. Pennin laatiman siirtokunnan hallitusmuodon sanotaan olleen historian ensimmäinen kirjoitettu perustuslaki, jossa erikseen mainittiin, että sen sisältöä voitaisiin myöhemmin tarvittaessa muuttaa. Tämä osoittautuikin tarpeelliseksi, sillä Pennin kaavailema hallintorakenne osoittautui käytännössä tehottomaksi ja monimutkaiseksi. Penn antoi myös ohjeet, joiden pohjalta siirtokunnan uuden pääkaupunginPhiladelphian ruutuasemakaava tuli suunnitella.[2] Penn toivoi siirtokuntansa tuottavan hänelle myös hyvät tulot ja hän mainosti sitä laajasti pitkin Eurooppaa. Pennsylvanian uskonnonvapaus houkuttelikin siirtokuntaan kveekareita,hugenotteja,mennoniitteja,amisseja jaluterilaisia useista Manner-Euroopan maista, erityisesti Saksasta ja Hollannista.[3]
Benjamin West:Pennin sopimus intiaanien kanssa (1772).
Penn saapui itse AmerikkaanWelcome-laivalla vuonna 1682 ja johti Pennsylvanian siirtokunnan ensimmäistä edustajakokousta, jossa hänen laatimansa hallitusmuoto virallisesti hyväksyttiin. Myös Delawaren kreivikuntien hallinto yhdistettiin Pennsylvaniaan. Penn sai neuvoteltua luottamukseen perustuneet suhteet siirtokunnan ja alueen alkuperäisasukkaidenlenni-lenapejen kanssa.[2] Varsinkin Pennin vuonna 1683 lenni-lenape-päällikköTamanendin kanssa tekemä sopimus on kuuluisa, joskaan heidän tapaamisensa todenperäisyydestä ei ole varmuutta.[5] Penn maksoi intiaaneille kohtuullisena pidetyn 1 200 punnan korvauksen näiden luovuttamista maista.[3] Pennin vuonna 1683 julkaisemaA Letter to the Free Society of Traders sisältää tarkan kuvauksen sekä Pennsylvanian silloisesta tilasta että lenni-lenapeista. Penn ei kuitenkaan onnistunut sopimaan Pennsylvanian jaMarylandin välisen rajan sijainnista Marylandin kuvernöörinlordi Baltimoren kanssa, joten hän joutui jo vuonna 1684 palaamaan Englantiin puolustaakseen siirtokuntansa etuja.[2]
Englantiin palanneen Pennin poliittinen vaikutusvalta lisääntyi, kun hänen ystäväpiiriinsä kuulunut kuninkaan veli vuonna 1685 nousi valtaistuimelle nimelläJaakko II. Penn sai aikaiseksi satojen uskonsa vuoksi vangittujen kveekarien vapauttamisen vankeudesta. Hän tuki Jaakko II:n vuonna 1687 antamaa suvaitsevaisuusjulistusta (Declaration of Indulgence).Mainion vallankumouksen jälkeen vuonna 1689 säädetty uskonnonvapauslaki (Act of Toleration) toteutti lopullisesti Pennin toiveet, mutta läheiset suhteet syrjäytettyyn kuningas Jaakkoon jaStuartien hallitsijasukuun tekivät hänen henkilökohtaisen asemansa jälleen vaikeaksiVilhelm III:n noustua valtaistuimelle. Jouduttuaan vetäytymään syrjään julkisesta elämästä Penn kirjoitti muun muassa teoksensaAn Essay Towards the Present and Future Peace of Europe (1693), jossa hän ehdotti kansainvälisen organisaation perustamista sotien ehkäisemiseksi Euroopassa.[2] Pennin ehdotus on nähty varhaisena esimerkkinäEuroopan yhdysvallat -ideasta.[3] Hän laati seuraavina vuosina myös kirjan kveekarien historiasta sekä vuonna 1696 suunnitelmanPohjois-Amerikan siirtokuntien liitoksi.[2]
Pennin ollessa kruunun epäsuosiossa Pennsylvanian omistus takavarikoitiin häneltä kahdeksi vuodeksi (1692–1694) ja siirtokunta annettiin läheisenNew Yorkin hallintaan. Sen jälkeen Pennsylvanian edustajakokouksella oli jatkuvia riitoja Pennin nimittämien varakuvernöörien kanssa ja myös ongelmallinen suhde emämaahan. Selvitelläkseen asioita Penn palasi vuonna 1699 Pennsylvaniaan. Tyytymättömyyden hillitsemiseksi hän hyväksyi itsehallinnon antamisen Delawaren alueelle sekä vuonna 1701 uuden Pennsylvanian peruskirjan (Charter of Privileges) hyväksymisen, joka korvasi hänen aiemman hallitusmuotonsa. Penn palasi vuonna 1701 lopullisesti Englantiin, mutta jätti Pennsylvaniaan apulaisensa James Loganin, joka jatkoi hänen työtään siellä seuraavat 50 vuotta. Pennin nimittämät myöhemmät varakuvernöörit sen sijaan osoittautuivat epäluotettaviksi tai kyvyttömiksi. Pettyneenä uskonnollisen kokeilunsa epäonnistumiseen Penn valmistautui vuonna 1712 luovuttamaan koko Pennsylvanian Englannin kruunulle, mutta Pennin saama voimakas halvauskohtaus keskeytti neuvottelut asiasta ja ratkaisu jäi tekemättä.[2]
Pennin vanhuutta synkensivät epäluotettavien alaisten ja huikentelevaisen pojan aiheuttamat huolet. Hän joutui jopa viettämään yhdeksän kuukautta velkavankeudessa tilanhoitajansa kavallettua hänen varojaan. Halvauskohtauksensa jälkeen hän kärsi viimeisinä vuosinaandementiasta.[2]
Pennin ensimmäinen vaimo oli vuodesta 1672 Gulielma Springett. He saivat kahdeksan lasta, joista neljä kuoli jo nuorina. Gulielma kuoli vuonna 1694. Kaksi vuotta myöhemmin Penn avioituiHannah Callowhillin kanssa. He saivat seitsemän lasta, joista viisi eli aikuisiksi.[2]
Pennin laatiman Pennsylvanian demokraattisen hallitusmuodon on arveltu olleen myöhemmin yksiYhdysvaltain perustuslain innoittajista. Myös Pennin intiaanipäällikkö Tamanendin kanssa väitetysti tekemä ”suuri sopimus” saavutti suuren maineen. Ranskalainen valistusfilosofiVoltaire sanoi sen olleen ainoa intiaanien kanssa tehty sopimus, jota ei rikottu.[3]
Pennsylvania pysyi Pennin jälkeläisten omistuksessa aina siirtokunta-ajan loppuun saakka. Yhdysvaltain itsenäistymisen myötä he menettivät perinnöllisen kuvernöörinviran vuonna 1776, ja luopuivat vuonna 1790 myös nimellisestä omistusoikeudestaan alueeseen Englannin kruunun maksamaa 4 000 punnan vuotuista eläkettä vastaan.[1]
Pennin Amerikkaan saapumisen 300-vuotismuistoksi hänen entisen asuintalonsa paikalle Philadelphian vanhaankaupunkiin rakennettiin vuonna 1982 muistomerkkinä toimiva Welcome Park -puisto, joka on nimetty hänet Amerikkaan tuoneenWelcome-laivan mukaan ja joka on osaIndependence National Historical Park -kokonaisuutta. Vuonna 2024 syntyi kohu, kun kansallispuistohallintoNational Park Service julkisti suunnitelman poistaa puistossa oleva Pennin patsas samalla kun puisto uudistetaan kertomaan laajemmin Amerikan alkuperäisväestön historiasta. Tontti oli ollut Pennin kuoleman jälkeen 1700-luvulla Philadelphiassa vierailleidenirokeesien liittokunnan eli Haudenosauneen edustajien käytössä, mitä puisto ei nykyisellään tuo esiin.[6][7]