Vigabatriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-aminoheks-5-eenihappo
Tunnisteet
CAS-numero	60643-86-9
ATC-koodi	N03AG04
PubChem CID	5665
DrugBank	DB01080
Kemialliset tiedot
Kaava	C6H11NO2
Moolimassa	129,158
SMILES	Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	171–177 °C[1]
Liukoisuusveteen	335 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	60-70 %[2]
Proteiinisitoutuminen	Vähäinen[2]
Metabolia	Ei metaboloidu[2]
Puoliintumisaika	5-8 h[2]
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Vigabatriini (C₆H₁₁NO₂) on tyydyttymättömiinaminohappoihin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa eräidenepilepsian muotojen hoidossa.

Vigabatriini on huoneenlämpötilassa vaalean kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja selvästi huonommin orgaanisiin liuottimiin kutenetanoliin (7,5 g/l) jakloroformiin (0,1 g/l).^[1][3] Vigabatriini on optiivisesti aktiivinen yhdiste ja biologista aktiivisuutta on ainoastaan S(+)-enantiomeerilla^[3].

Rakenteeltaan vigabatriini muistuttaagamma-aminovoihappoa. Yhdisteen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että seinhiboi gamma-aminovoihappoa hajottavan entsyyminGABA-transaminaasin toimintaa. Vigabatriini muodostaa GABA-transaminaasinkoentsyyminpyridoksaalifosfaatin kanssaimiinin eli Schiffin emäksen, joka reagoi GABA-transaminaasin aktiivisen kohdanlysiiniaminohapon kanssa muodostaen adduktin ja inaktivoi entsyymin. Tällöin gamma-aminovoihapon pitoisuudet aivoissa kasvavat. Vigabatriini estää erityisesti niin kutsuttuja partiaalisia epilepsia kohtauksia ja on usein käytetty lääkeaine Westin syndrooman eli tuberoosiskleroosista johtuvan infantiilispasmioireyhtymän hoidossa. Vigabatriini läpäiseeveri-aivoesteen.^{[1][2][4][5][6][7]}

Vigabatriinia voidaan käyttää myöskroonisen väsymysoireyhtymän, neuropaattisen kivun ja ahdistuneisuuden hoidossa^[8] ja sitä on tutkittu myöskokaiini- jaamfetamiiniriippuvuuden vieroituksessa^[9].

Tyypillisimpiä vigabatriinin haittavaikutuksia ovat väsymys, päänsärky, painon lisääntyminen, mielialanvaihtelut ja masentuneisuus. Vakavampia haittavaikutuksia ovat vigabatriininverkkokalvotoksisuudesta aiheutuva näkökentän vaurioituminen, joka voi olla pysyvä, ja yhdisteen indusoimapsykoosi. Epilepsiapotilaille voi myös kehittyä toleranssi vigabatriinin vaikutuksia kohtaan.^[1][2][7][8]

Vigabatriinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 1,4-dikloori-2-buteeni reagoidietyylimalonaatin kanssanatriumetoksidin katalysoimana muodostaen 1,1-bis(etoksikarbonyyli)-2-vinyylisyklopropaania. Tämä välituote reagoidimetyyliformamidiliuoksessaammoniakin kanssa rengasrakenteiseksi 3-karboksamido-5-vinyyli-2-pyrrolidoniksi, jokahydrolysoidaan vigabatriiniksi kuumentamalla suolahapon kanssa etikkahappoliuoksessa.^[1]

• Human Metabolome Database (HMDB): Vigabatrin(englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Vigabatrin(englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Vigabatrin(englanniksi)
• Vigabatriinin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich (Merck), viitattu 20.6.2018

• Aminohapot
• Antikonvulsantit

• Matematiikkaan, fysiikkaan tai kemiaan liittyvät artikkelit