 | |
Vankomysiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-22-(2-amino-2-oksoetyyli)-5,15-dikloori-2,18,32,35,37-pentahydroksi-19-[[(2R)-4-metyyli-2-(metyyliamino)pentanoyyli]amino]-20,23,26,42,44-pentaokso-7,13-dioksa-21,24,27,41,43-penta-atsaoktasyklo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentakonta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadekaeeni-40-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 1404-90-6 |
| ATC-koodi | A07AA09 |
| PubChem CID | 14969 |
| DrugBank | APRD01287 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C66H75N9Cl2O24 |
| Moolimassa | 1449,3 g/mol |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | vähäistä |
| Metabolia | Erittyy muuttumattomana |
| Puoliintumisaika | 4–11 tuntia(aikuiset) 6–10 päivää(päivää, munuaisten vajaatoimintaa potevat) |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus | S4(Au), POM(UK), ?-only(U.S.) |
| Antotapa | intravenoosinen,oraalinen |
Vankomysiini onglykopeptidiryhmään kuuluvaantibiootti. Se on tehokas lääkegrampositiivisia bakteereja vastaan, mutta käyttöä rajaavat vankomysiinin monet haittavaikutukset. Vankomysiininkemiallinen kaava on C66H75Cl2N9O24,moolimassa 1449,3 g/mol jaCAS-numero 1404-90-6.
Vankomysiinin eristi ensimmäisen kerran tutkija EC KornfeldBorneon viidakoista saadusta maanäytteestä, ja ainetta tuottavalle bakteerille annettiin nimeksiStreptomyces orientalis. Vankomysiini tuli markkinoille vuonna1958 kauppanimelläVancocin.
Vankomysiinin toimintamekanismi onbakteerinsoluseinän muodostumisen estäminen. Bakteerit eivät yleensä kehitä resistenssiä vankomysiinille. Lääke tehoaa pääasiassagrampositiivisiin bakteereihin. Vankomysiini täytyy annostella suoneen, koska se ei imeydysuolistosta ja aiheuttaa ärsytystälihakseen pistettäessä.[1]
Vankomysiinillä on paljon haittavaikutuksia, joten sitä käytetään lähinnä "viimeisen linjan lääkkeenä" vaarallisissa bakteeri-infektioissa. Yleisesti ottaen vankomysiinillä on kaksi käyttöaihetta. Sillä hoidetaan infektioita, joiden aiheuttaja on muille antibiooteille resistenttistafylokokki, kutenMRSA (metisilliiniresistenttiStaphylococcus aureus) taiMRSE (multiresistenttiStaphylococcus epidermis). Vankomysiiniä käytetään suun kautta otettuna myösClostridium difficile-superinfektion hoitoon, jos muut lääkkeet eivät tehoa.[1]
Vankomysiini on varsin myrkyllinen lääke, jolla on useitahaittavaikutuksia. Tavallisia (yli 1 prosentti potilaista) haittavaikutuksia ovat suoneen annosteltaessa paikallinenkipu,tromboflebiitti jaallergiset reaktiot, jotka voivat ilmetänokkosihottumana, punoituksena, hengenahdistuksena (hengityksen vaikeutuminen) taikutinana. Harvinaisia (0,1–1 prosenttia) sivuvaikutuksia ovatkuulon alenema jamunuaisvauriot. Erittäin harvinaisia (alle 0,1 prosenttia) haittoja ovat muun muassakuume,huimaus,tinnitus,pahoinvointi, toksinen epidermaalinen nekrolyysi (kuoliosta johtuva kudoksen irtoaminen),anafylaksia (äkillinen ja vakava allerginen reaktio),trombosytopenia (verihiutaleniukkuus),neutropenia jaeosinofilia.[2]
