Tupolevin suunnittelutoimisto kehitti Tu-16-pommikoneen 1940-luvun lopussa. Koneen prototyypin Tyyppi 88/1 (Projekti N) ensilento tapahtui 27. huhtikuuta 1952. Koneen kehitysprojekti alkoi, kun 1940-luvun lopulla etsittiin seuraajaaB-29 Superfortressin kopiona rakennetulle potkurikäyttöiselleTupolev Tu-4 -pommikoneelle. Uuden pommikoneen vaatimuksiin kuului yli 800 km/h lentonopeus, 6 000 kg pommilasti ja 5 000 km kantama.[2]
Aluksi Tupolev kehitti Tu-4:n pohjaltaTupolev Tu-85 -koneen. Tu-88:n kehitys alkoi vuoden 1949 alussa. Kriittinen tekijä olisuihkumoottorien kehitys –Mikulinin suunnittelutoimisto kehitti Mikulin AM -voimalaitteen. Sen suuren halkaisijan vuoksi sitä ei voinut kiinnittää lentokoneen siipien alle. Kone kohtasi kehitystyössään ongelmia, kuten päälaskutelineiden sijoituksen osalta. Tämä liittyi oleellisesti suihkumoottorien sijaintikohtaan. Konekehityksessä olikin mukana useampi työryhmä, Andrei Tupolevin ohella: joissa ainakin A.A. Judin sekä Dimitri S. Markov.[3]
Tu-16 tuliNeuvostoliiton ilmavoimien käyttöön vuoden 1953 lopussa. Ilmavoimien käyttöön tuli 175 konetta ja rannikkopuolustuksen käyttöön 240 konetta. Koneen tuotanto päättyi vuonna 1963, päättyen mm. merivoimien versiot sekä vientiyksilöt huomioon ottaen 1 509 koneyksilöön. Konetyyppiä valmistettiin kolmessa eri tuotantolaitoksessa Neuvostoliitossa.[4]
Konetyypistä kehiteltiin myös erityisversio Tu-16A (Atomnyi), joka oli modifioitu ydinpommituksia varten. Tämä ei tarkoita versioita L, S, tai T.[5] Tu-16:n aktiivikäyttö Venäjällä päättyi vuonna 1993.[6]
Kiinan kansantasavalta sai koneen suunnittelutietoja teknologiansiirtona Neuvostoliitolta. Se kehitti niiden pohjalta omanXi’an H-6:n. Kiinan ja Neuvostoliiton välien katkettua Hruštšovin hallintokaudella vuonna 1960 Kiinan konemallin jatkokehitys eteni itsenäisesti.[7]
Kone kykeni kuljettamaan massiivisen 9 000 kg:nFAB-9000-pommin tai ydinaseita noin 4 800 km:n matkan. 1950-luvun puolivälissä koneeseen lisättiin mahdollisuus kantaa vastakehitettyjäristeilyohjuksia. Malli Tu-16KS-1 (Naton koodinimi Badger-B) kuljettiAS-1 Kennel -ohjuksia noin 1 800 km:n päähän. AS-1-ohjus oli iso,MiG-15-hävittäjää muistuttava, ja sen kantomatka noin 140 km. Sen pääasiallinen käyttötarkoitus oli iskut Yhdysvaltain lentotukialusryhmiä vastaan.[8]
Koneesta kehitettiin malleja myös elektroniseen sodankäyntiin ja tiedusteluun. Siitä kehitettiin myös siviilimallitTupolev Tu-104 jaTupolev Tu-124, jotka olivatAeroflotin käytössä.