 | |
 | |
Tsafirlukasti | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Syklopentyyli-N-[3-[[2-metoksi-4-[(2-metyylfenyyli)sulfonyylikarbamoyyl]fenyyli]metyyli]-1-metyyli-indol-5-yyli]karbamaati | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 107753-78-6 |
| ATC-koodi | R03DC01 |
| PubChem CID | 5717 |
| DrugBank | DB00549 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C31H33N3O6S |
| Moolimassa | 575,674 |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 138–140 °C[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 99 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 10 h[2][3] |
| Ekskreetio | Ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | B1(AU) |
| Reseptiluokitus | Reseptilääke |
| Antotapa | Oraalinen |
Tsafirlukasti onindoli- jakarbamaattijohdannaisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessäastman hoitoon.
Tsafirlukasti sitoutuukysteinyylileukotrieenireseptoreihin ja estää niiden toiminnan. Tällöinleukotrieenien hengityslihaksistoa supistavan vaikutuksen ilmeneminen estyy ja hengittäminen vaikeutuu. Tsafirlukastia voidaan käyttää lievien astmamuotojen hoitoon yksinkin, mutta se on kortikosteroideja tehottomampi. Yleensä sitä käytetäänkin yhdessä niiden kanssa.[2][3][4][5][6][7]
Tsafirlukasti on hyvin siedetty lääkeaine ja aiheuttaa vain suhteellisen harvoin haittavaikutuksia. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat pääkipu, hengitysteiden infektiot ja flunssankaltaiset oireet. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja vatsakivut.[2][3]
Tsafirlukastin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 3-metoksi-4-metyylibentsoehappo reagoi metanoliliuoksessationyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliesterin. Seuraavassa vaiheessa aromaattisen renkaan metyyliryhmä bromataan1,3-dibromi-5,5-dimetyylihydantoiinin jaatsobisisobutyronitriilin avulla. Muodostuva välituote reagoikupari(I)oksidin katalysoimana N-metyyli-5-nitroindolin kanssa. Nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämälläRaney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Muodostuva välituote reagoi syklopentyyliklooriformiaatin kanssa muodostaen karbamaatin. Seuraavaksi esteriryhmä hydrolysoidaanlitiumhydroksidin avulla ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio o-tolueenisulfonamidin kanssa.[5]
