| Tropinoni | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 8-metyyli-8-atsabisyklo-oktan-3-oni |
| CAS-numero | 532-24-1 |
| PubChem CID | 446337 |
| SMILES | O=C1CC2N(C)C(CC2)C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H13NO |
| Moolimassa | 139,194 g/mol |
| Sulamispiste | 42,5 °C (315,65 K) |
| Kiehumispiste | 113 °C (386,15 K) |
| Infobox OK | |
Tropinoni (C8H13NO) onalkaloidi, joka onatropiinin esiaste, jonka synteesi oli merkittävä edistysaskel synteettisen kemian alalla.
Ensimmäisen kerran tropinonia syntetisoiRichard Willstätter vuonna 1901. Aikaisemmin Wilstätter oli syntetisoinutkokaiinia tropinonista. Tropinonin synteesin lähtöaine olisykloheptanoni. Synteesi oli monivaiheinen eikä kovin tehokas.
Robert Robinson valmisti tropinoniakokonaissynteesillä ensimmäisen kerran vuonna 1917. Synteesi oli merkittävä askel sen kohtalaisen yksinkertaisuuden ja tehokkuuden ansiosta. Reaktion lähtöaineina käytetään melko yksinkertaisia yhdisteitäsukkinaldehydiä,metyyliamiinia jaasetonidikarboksyylihappoa taiasetonia.[1][2]
1. Sekundäärisenamiinin jaaldehydinnukleofiilisessä additiossa syntyyimiini ja poistuu vettä. 2. Toinen nukleofiilinen additio ja ensimmäinen rengas sulkeutuu. 3. Asetonikarboksylaatin enolaatti-ioninMannich-reaktio. 4. Uusi enolaatin muodostumisreaktio, jossa poistuu vettä. 5. Toinen Mannich-reaktio 6. Kahdenkarboksyyliryhmän poisto ja lopputuote.
Kuvia tai muita tiedostoja aiheestaTropinoniWikimedia Commonsissa