Trifenyylitina | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Trifenyylistannaani |
CAS-numero | 892-20-6 |
PubChem CID | 6460 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C18H16Sn |
Moolimassa | 351,018 g/mol |
Sulamispiste | 26–28 °C[2] |
Kiehumispiste | 177,5–178,5 °C (2 mmHg)[3] |
Tiheys | 1,3771 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Infobox OK |
Trifenyylitina (C18H16Sn) onorganotinayhdisteisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä radikaali-initiaattorina japelkistimenä.
Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kutendietyylieetteriin,dimetoksietaaniin,bentseeniin jatolueeniin. Trifenyylitina hajoaa valon vaikutuksesta.[2][3]
Trifenyylitinaa voidaan valmistaa useilla menetelmillä. Käytetyimpiä ovattrifenyylitinakloridin pelkistyslitiumalumiinihydridin tainatriumboorihydridin avulla eetteriliuoksissa. Muita valmistusmenetelmiä ovat trifenyylitinametoksidin pelkistysdiboraanilla ja yhdisteen litiumsuolan käsittely hapolla.[2][3][4]
Trifenyylitinaa käytetään orgaanisen kemian reaktioissaradikaalien muodostamiseen esimerkiksi polymerointireaktioiden katalyyttinä. Radikaalien muodostukseen perustuu yhdisteen käyttö myös rikki- ja seleeniyhdisteiden sekä alkeenien ja orgaanisten halidien pelkistämiseen. Yhdistettä käytetään myös pelkistämään tyydyttyneitä että tyydyttymättömiä aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hydrostannylointireaktioissa.[2][3]