Howard syntyiCliftonvillessäMargaten kaupungissa, joka sijaitseeKentin kreivikunnassa,Englannin kaakkoiskolkassa. Hän vietti kuitenkin elämänsä ensimmäiset viisi vuottaCeylonilla, jossa hänen isänsä työskenteli. Hänen sairaanhoitajaäitinsä oli syntyjäänkanadalainen. Kahdeksanvuotiaana Howard meni kouluunBristolissa. Hän opiskeli näyttelemistäRoyal Academy of Dramatic Artissa ja näytteli lontoolaisissa teattereissa useita vuosia ennentoisen maailmansodan syttymistä. Hänen ensimmäinen palkallinen esiintymisensä oli näytelmässäRevolt in a Reformatory vuonna 1934. Seuraavana vuonna elokuvayhtiöParamountin kykyjenetsijä tarjosi hänelle töitä elokuvissa, mutta Howard kieltäytyi, koska halusi luoda uransa teatterissa. Hän pärjäsikin hyvin ja näytteli muun muassa kaksi vuotta esitetyssä Terence Rattiganin näytelmässäFrench without Tears.
Sodan syttyessä syksyllä 1939 Howard hakeutui vapaaehtoiseksi sekä ilmavoimiin että maavoimiin, mutta hänet hylättiin molemmissa. Seuraavana vuonna hänet kutsuttiin kuitenkin viestijoukkojen maahanlaskudivisioonaan. Hän yleni aina vänrikiksi, kunnes hänet vapautettiin palveluksesta invalidisoituneena vuonna 1943.
Vaikka tarinat hänen sankarillisuudestaan sodassa toivat hänelle kunnioitusta sekä työtovereiden että ihailijoidien keskuudessa, ne osoittautuivat myöhemmin perusteettomiksi. Howard oli itse asiassa vapautettu palveluksesta mielenterveysongelmien vuoksi ja hänellä jopa kuvailtiin olleenpsykopaattinen persoonallisuus. Sankaritarinoita oli julkaistu ilman Howardin lupaa pelkästään positiivisen julkisuuden vuoksi, vaikka myös Howard itse kertoi, kuinka hän oli hypännyt natsien valtaamaanNorjaan ja taistellut liittoutuneiden maihinnousussaSisiliassa.
Howard jatkoi työskentelemistä teatterissa näytelmässäThe Recruiting Officer (1943). Hän tapasi tuolloin näyttelijäHelen Cherryn, jonka kanssa meni naimisiin 1944. Avioliitto oli lapseton.
Howardilla oli maine rankkana juhlijana. Hän saattoi juoda huomattavia määriä ja hankkiutua humalapäissään ongelmiin sekä pettää puolisoaan. Juomisestaan huolimatta hän pysyi työssään täsmällisenä ammattilaisena.
Pieni rooli brittiläisessä sotaelokuvassaKohtalon miehiä (1944) toimi Howardille ponnahduslautana elokuviin. Tätä seurasiTie tähtiin (1945) ja romanttinen draamaLyhyt onni (1945), jossa Howard näytteli yhden kuuluisimmista rooleistaan. David Leanin ohjaama elokuva sai useita palkintoja Cannesin elokuvajuhlilla ja toi runsaasti kiitosta Howardille. Lean ja Howard tekivät myöhemmin useasti yhteistyötä.
Vuosina 1945–1947 Howard näytteli suosituissa jännityselokuvissa, kunnes saiLaurence Olivieriltä kutsun Petruchion osaan Shakespearen näytelmäänKuinka äkäpussi kesytetään. Vaikka hän sai roolistaan kehuja, Howard huomasi nauttivansa elokuvanteosta enemmän ja keskittyi tämän jälkeen elokuvauraan.
Howardin maineen elokuva-alalla sinetöiKolmas mies (1949). Elokuvassa hän näytteli uralleen tyypillistä roolia: Hiukan kuivakkaa ja ankaraa, mutta ammattitaitoista brittiupseeria. Hän näytteli useissa menestyselokuvissa kutenKapina laivalla (1962),Taistelu Englannista(1969) jaGandhi (1982). Hänen viimeiseksi näyttelijätyökseen jäi isoisän rooli elokuvassaThe Dawning (1988).
Koko elokuvauransa ajan Howard vaati jokaiseen työsopimukseensa erityistä ehtoa: Hän sai pitää vapaata aina, kunkriketissä pelattiin arvostettuja viisipäiväisiä pelejä.