Vuoden 2010 lopussa Tesfaye julkaisi muutamia kappaleita Youtubessa The Weeknd -taiteilijanimellä. Hän julkaisi 3 mixtapea vuonna 2011:House of Balloons, Thursday jaEchoes of silence. Vuotta myöhemmin Tesfaye julkaisi kokoelmalevyTrilogyn, joka sisältää kolmen mixtapen kaikki kappaleet ja kolme uutta kappaletta. Levy-yhtiöinä toimiRepublic Records ja hänen oma levy-yhtiönsäXO.
Tesfayen debyyttialbumiKissland julkaistiin vuonna 2013. Sillä on mm. kappaleet ’’Kiss Land’’ ja’’Live For’’, joista viimeisellä on mukana myösDrake. Tesfayen toinen studioalbumi,Beauty Behind the Madness oli hänen albumeistaan ensimmäinen, joka pääsiUS Billboard 200 -listalle. Sen kolme suosituinta kappaletta ovat ’’The Hills’’,’’Can’t Feel My Face’’ ja ’’Earned it’’, joka kuultiin myös50 Shades of Grey-elokuvassa.
Tesfaye on voittanut muun muassa kaksiAmerican Music Awards-palkintoa, 8Billboard Music Awards-palkintoa ja kaksiGrammy-palkintoa, minkä lisäksi hänellä on tällä hetkellä hallussaan kaksiGuinness World Records-ennätystä. Syyskuussa 2016 hän julkaisi kolmannen albuminsa jonka nimeksi tuli ’’Starboy’’. Se sisältää mm. hittikappaleen ’’Starboy’’, joka nousiBillboard Hot 100 -listan ensimmäiseksi.
Tesfaye esiintyiHelsinginKaisaniemessä 1. heinäkuuta 2017.[3] Vuonna 2017 Tesfaye ilmoitti, että hän on tekemässä yhteistyötä Marvelin kanssa. Vuonna 2018 kesän alussa ensimmäinen osa Starboy comicista julkaistiin. Vuonna 2018 Tesfaye julkaisi oman radioshownsa, ''Memento Mori:n''.
The Weeknd nousi maaliskuussa 2023 maailman suosituimmaksi artistiksiSpotify-musiikkipalvelun kuunnelluimmilla kappaleilla mitaten: yli 111 miljoonaa kuukausittaista kuuntelua. Jolla hän on myös toistaiseksi ainoa artisti joka on yltänyt yli 100 miljoonan kerran kuunteluun kuukauden aikana.[4]
Tesfaye on etiopialaisten maahanmuuttajien Makkonen Tesfayen ja Samrawit Hailun ainoa lapsi.[5] Isältä pojalle siirtynyt nimiMakkonen ei liity Suomeen. Etiopian historiasta löytyy Makonnen-nimisiä henkilöitä, josta Makkonen voi olla joko papereihin päätynyt kirjoitusvirhe tai uusi muoto perinteisestä nimestä.[6]
Tesfaye alkoi seurustella vuonna 2015 Bella Hadidin kanssa. He erosivat vuoden 2016 lopussa: syyksi kerrottiin kummankin tiukkat aikataulut. Tesfaye alkoi kuitenkin seurustella Selena Gomezin kanssa jo seuraavan vuoden alussa. Tesfayen ja Gomezin suhde kesti noin 10 kuukautta. Suhteen seurauksena Tesfaye julkaisiMy Dear Melancholy -EP:n parin päivän varoitusajalla maaliskuussa. ”MDM” keskittyi mahdollisesti suurilta osin Hadidiin ja Gomeziin. EP:n tunnetuimmaksi kappaleeksi nousi ”Call Out My Name”, joka oletettavasti kertoo Tesfayen ja Gomezin suhteesta. Nimiä mainitsematta Tesfaye viittasi ”Wasted Times” -kappaleessaan, kuinka Hadid on Gomeziayli puolet parempi, (quote: wasted times, I spent with someone else, she wasn't even half of you).
Pian ep:n julkaisemisen jälkeen Tesfaye ja Hadid alkoivat seurustella uudestaan, ja heidät nähtiin syksyllä 2018 yhdessä matkalla Japanissa. He ovat julkaisseet Instagramissa paljon kuvia toisistaan, muun muassa Bella Hadidin syntymäpäivänä Tesfaye julkaisi kasan kuvia ja videoita heistä yhdessä kuvatekstilläHappy birthday Angel eli ”Hyvää syntymäpäivää, Enkeli”. Hadid on vuorostaan julkaissut kuvan Tesfayesta kuvatekstillähome (koti). Lokakuun lopussa 2018 ilmoitettiin, että Tesfaye ja Hadid ovat muuttaneet yhteiseen kotiin New Yorkiin.