.svg) | |
Streptotsosiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-metyyli-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]urea | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 18883-66-4 |
| ATC-koodi | L01AD04 |
| PubChem CID | 29327 |
| DrugBank | DB00428 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H15N3O7 |
| Moolimassa | 265,23 |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 115 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | Intravenoosi |
Streptotsosiini elistreptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräidenhaimasyöpätyyppien hoitamiseen.
Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen,etanoliin jaasetoniin. Yhdiste onoptisesti aktiivinen ja senkiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyymutarotaatiota.[1] Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerranStreptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujenDNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuuhaiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetäänfluorourasiilia.[2][3][4]
Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille.[3][4] Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.[4]
Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamallaStreptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimallaglukosamiinin jametyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.[5]