| Salisyylialdehydi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksibentsaldehydi |
| CAS-numero | 90-02-8 |
| PubChem CID | 6998 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N=C=S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O2 |
| Moolimassa | 122,118 g/mol |
| Sulamispiste | -7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 197 °C[2] |
| Tiheys | 1,167 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 4,9 g/l (25 °C)[3] |
| Infobox OK | |
Salisyylialdehydi elio-hydroksibentsaldehydi tai2-hydroksibentsaldehydi (C7H6O2) onaromaattisiinaldehydeihin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä. Salisyylialdehydi onm- jap-hydroksibentsaldehydienisomeeri.
Huoneenlämpötilassa salisyylialdehydi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on karvasmantelinkaltainen pistävä tuoksu. Yhdisteen sulamispiste on matala verrattuna sen isomeereihin ja tämä johtuu molekyylinsisäistenvetysidosten muodostumisesta hydroksyyliryhmän ja karbonyyliryhmän välille. Salisyylialdehydi liukenee erittäin niukasti veteen ja hyvin muun muassaetanoliin,asetoniin jadietyylieetteriin. Luonnossa salisyylialdehydiä esiintyy muun muassapensasangervoissa,tuomessa,kahvissa,teessä javiinirypäleissä. Salisyylialdehydin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille ja aldehydeille. Se voidaan esimerkiksi hapettaasalisyylihapoksi ja pelkistääsalisyylialkoholiksi.[2][4][5][6]
Salisyylialdehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassafenolin jaformaldehydin välisen reaktiotuotteen, salisyylialkoholin, hapetus, fenolin jakloroformin välinenReimer–Tiemann-reaktio taio-kresolin hapetus. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Salisyylialdehydiä voidaan käyttää ainesosana hajusteissa. Siitä myös valmistetaan useita kemikaaleja esimerkiksikumariinia,pyrokatekolia, metalleja kelatoivia yhdisteitä, lääkeaineita, maatalouskemikaaleja ja väriaineita.[2][4][5][6]
