 | |
 | |
Omepratsoli | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-metoksi-2-[(4-metoksi-3,5-dimetyylipyridin-2-yyli)metyylisulfinyyli]-1H-bentsimidatsoli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 73590-58-6 |
| ATC-koodi | A02BC01 |
| PubChem CID | 4594 |
| DrugBank | DB00338 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H19N3O3S |
| Moolimassa | 345,422 |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 156 °C[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 95 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 1 h |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Omepratsoli (C17H19SN3O3) onsulfoksideihin jabentsimidatsolijohdannaisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetäänmahahapon eritystä vähentävänä lääkkeenä muun muassarefluksitaudin taimahahaavan hoidossa.
Omepratsoli on huoneenlämpötilassa valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kutenetanoliin ja hiemanasetoniin. Happamissa olosuhteissa se hajoaa. Ometpratsoli on heikosti emäksinen yhdiste. Omepratsoli onoptisesti aktiivista ja sen S-enantiomeeri on noin neljä kertaa tehokkaampaa lääkeaineena kuin R-enantiomeeri. Pelkkä S-enantiomeeri tunnetaan nimelläesomepratsoli.[1][3][4]
Omepratsoli metaboloituu ihmiselimistössä maksan entsyymien vaikutuksesta. Lääkeaine aktivoituu siten, että ensimmäisessä vaiheessa bentsimidatsolirakenteenimiinityppi protonoituu japyridiinirenkaannukleofiilinen typpi reagoi additioreaktiollaelektrofiilisen imiiniryhmän hiiliatomin kanssa. Näin syntyyspirorakenne, joka avautuu muodostaensulfeenihappojohdannaisen. Tämä johdannainen reagoi bentsimidatsolirenkaanamiininkaltaisen typpiatomin kanssa muodostaen uuden elektrofiilisen rengasrakenteisen yhdisteen. Tämä yhdiste reagoiprotonipumppuproteiinienkysteiiniaminohappojen tioliryhmien kanssa muodostaen inaktivoidun protonipumpun, jolloinsuolahapon eritys vähenee. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassarefluksitaudin jaZollinger–Ellison-oireyhtymän hoidossa.[1][3][4][5][6]
Omepratsoli on yleisesti ottaen varsin hyvin siedetty lääkeaine. Haittavaikutuksia voivat olla pää- ja nivelkivut, hypergastrinemia eligastriinipeptidin pitoisuuden kasvu, vatsan pH:n noususta seuraava bakteerien kasvuolosuhteiden paraneminen vatsassa ja raudan ja B12-vitamiinin imeytymisen heikkeneminen.[4][6]
Omepratsolin synteesin lähtöaine on 4-metoksibentseeni-1,2-diamiini, joka reagoikaliumetyyliksantaatin kanssa bentsimidatsolitiolijohdannaiseksi. Seuraavassa vaiheessa tämä johdannainen reagoi 2-(kloorimetyyli)-4-metoksi-3,5-dimetyylipyrimidiinin kanssa. Näin syntyvä tuote hapetetaanm-klooriperbentsoehapon avulla omepratsoliksi.[5]
