 | |
 | |
Novobiosiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(3R,4S,5R,6R)-5-hydroksi-6-[4-hydroksi-3-[[4-hydroksi-3-(3-metyylibut-2-enyyli)bentsoyyli]amino]-8-metyyli-2-oksokromen-7-yyli]oksi-3-metoksi-2,2-dimetyylioksan-4-yyli]karbamaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 303-81-1 |
| ATC-koodi | QJ01XX95 |
| PubChem CID | 54675769 |
| DrugBank | DB01051 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C31H36N2O11 |
| Moolimassa | 612,618 |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,3448[1] g/cm³ |
| Sulamispiste | 152–156 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 50–60 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 99,2 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | Noin 6 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen, intravenoosi |
Novobiosiini (C31H36N2O11) on aminokumariinijohdannaisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessäantibioottina, mutta sen käytöstä on suurimmaksi osaksi luovuttu haittavaikutusten vuoksi.
Novobiosiinia tuottaaaktinobakteereihin kuuluvaStreptomyces niveus ja se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1955. Yhdisteen rakenne koostuu kumariinirenkaasta, johon on liittynyt novobioosisokeri ja tyydyttymätön 4-hydroksibentsoehappojohdannainen. Novobiosiini liukenee emäksisiin vesiliuoksiin ja orgaanisista liuottimistaetanoliin,asetoniin ja estereihin. Aine onoptisesti aktiivista ja senkiertokyky etanoliliuoksessa on -63.[1][2][4] Novobiosiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerienproteiinisynteesiä sitoutumallaDNA-gyraasientsyymiin. Lääkeaine tehoaa erityisestigrampositiivisiin bakteereihin (myösMRSA:han) ja eräisiingramnegatiivisiin bakteereihin. Novobiosiinia on käytetty muun muassa stafylokokki-infektioiden hoidossa. Novobiosiini tehostaa eräiden syöpälääkkeiden vaikutusta.[1][2][3][4]
Novobiosiinia käytetään yhdessätriklosaanin jakefsulodiinin kanssa eräiden bakteerien kasvatukseen käytettävien agaralustojen valmistamiseen. Näitä alustoja käytetään erityisestiYersinia-suvun bakteerien tunnistamiseen näytteistä.[5][6]
Novobiosiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, vatsakipuja, ripulia ja allergisia oireita kutennokkosihottumaa. Vakavimmat haittavaikutukset ovat myrkyllisyys maksalle ja luuytimelle, mikä aiheuttaa muutoksia verisolujen määrässä. Novobiosiini on vedetty pois markkinoilta muun muassa Yhdysvalloissa.[2][3]