 | |
 | |
Moksifloksasiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-oktahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yyli]-1-syklopropyyli-6-fluori-8-metoksi-4-oksokinoliini-3-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 151096-09-2 |
| ATC-koodi | J01MA14 |
| PubChem CID | 152946 |
| DrugBank | DB00218 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H24N3FO4 |
| Moolimassa | 401,432 |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 85–90 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | noin 40–50 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 12 tuntia[1] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen, intravenoosi, silmätipat |
Moksifloksasiini (C21H24N3O4F) onfluorokinoloneihin kuuluva aromaattinenorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetäänantibioottina lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Moksifloksasiini kuuluuWHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Moksifloksasiini kuuluu niin kutsuttuihin neljännen sukupolven fluorokinoloneihin. Sen vaikutus perustuu siihen, että se estää bakteerienDNA-gyraasientsyymin toimintaa ja tällöin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaagrampositiivisista bakteereista erityisesti kokkeihin kuten strepto-, stafylo- ja enterokokkeihin. Lisäksi se tehoaamykobakteereihin jagramnegatiivisiin enterobakteereihin esimerkiksikolibakteeriin. Moksifloksasiini annostellaan tablettina, ruiskeena suoneen tai silmätippoina. Moksifloksasiinia voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, keuhkotulehdusten, hengityselinten infektioiden, poskiontelontulehdusten, ihotulehdusten, silmätulehdusten ja tuberkuloosin hoitamiseen.[2][4]
Tyypillisimmät moksifloksasiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten ripuli. Muita haittavaikutuksia ovat huimaus, pääkipu, uneliaisuus sekä sydämen QT-ajan piteneminen.[2]
Moksifloksasiinin rakenteessa on kaksi keskeistä rakenneyksikköä, jotka ovat kinoliiniosa ja pyrrolopyridiiniosa. Yhdisteelle on kehitetty enantioselektiivinen synteesi ja kinoliiniosan synteesi lähtee 2,4,5-trifluori-3-metoksi-1-karbonyylikloridista ja pyrrolopyridiiniosan synteesin lähtöaine onkinoliinihappo.[5]