| Metyylilitium | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 917-54-4 |
| PubChem CID | 2724049 |
| SMILES | [Li+].[CH3-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3Li |
| Moolimassa | 21,975 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
| Infobox OK | |
Metyylilitium (CH3Li) onlitiumin organometalliyhdisteisiin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisissa synteeseissä metyloimisreagenssina ja muiden organometalliyhdisteiden valmistuksessa.
Metyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste reagoi erittäin voimakkaasti ilman javeden ja muidenproottisten liuottimien kanssa. Yhdiste ei liukene hiilivetyihin, mutta liukeneeeettereihin kutendietyylieetteriin jatetrahydrofuraaniin ja yhdistettä käytetään tyypillisimmin liuotettuina näihin liuottimiin. Muiden organolitiumyhdisteiden tavoin metyylilitiumille on tunnusomaista muodostaa aggregaatteja. Esimerkiksi tetrahydrofuraani- tai dietyylieetteriliuoksessa se esiintyy tetrameerina. Metyylilitium on voimakkaasti emäksinen janukleofiilinen yhdiste.[2][3][4]
Metyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin jakloorimetaanin,bromimetaanin taijodimetaanin välisellä reaktiolla.[3] Yhdistettä voidaan valmistaa myös litiummetallin jatrimetyyliboraanin välisellä reaktiolla taietyylilitiumista jadimetyylielohopeasta.[2]
Metyylilitium metyloi useitafunktionaalisia ryhmiä ja tähän perustuu sen käyttö orgaanisissa synteeseissä. Erityisen käytetty se on yhdessäkuparin kanssasteroidien synteeseissä. Lisäksi ainetta voidaan käyttää valmistettaessa muun muassakuparin,magnesiumin jatitaanin organometalliyhdisteitä ja voimakkaana emäksenä.[2][3][4]