| Metyyliglyoksaali | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksopropanaali |
| CAS-numero | 78-98-8 |
| PubChem CID | 880 |
| SMILES | CC(=O)C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4O2 |
| Moolimassa | 72,062 g/mol |
| Ulkomuoto | keltaista nestettä |
| Sulamispiste | 25 °C |
| Kiehumispiste | 72 °C[2] |
| Tiheys | 1,046 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| |
| Infobox OK | |
Metyyliglyoksaali elipyruvaldehydi on yksinkertaisin ketoaldehydi eli se sisältää sekäaldehydien ettäketonienfunktionaalisen ryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.
Metyyliglyoksaali on huoneenlämpötilassa väriltään keltaista nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen,etanoliin,dietyylieetteriin jabentseeniin. Metyyliglyoksaali muodostaa helposti polymeerejä. Metyyliglyoksaalille tapahtuu sekä aldehydeille että ketoneille tyypillisiä reaktioita.[2][3]
Metyyliglyoksaalin synteesiin on useita tapoja. Teollisuudessa käytetty menetelmä onpropyleeniglykolin hapetus ilman avulla katalyyttien läsnä ollessa. Muita tapoja ovatasetonin hapetusseleenidioksidin avulla ja isonitrosoasetonin happohydrolyysi. Metyyliglyoksaalia käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä ja siitä saadaan muun muassaimidatsolijohdannaisia. Metyyliglyoksaalia voidaan käyttääpelkistimenä.[2][3][4]
Eliöt tuottavat metyyliglyoksaalia muodostuu trioosifosfaattienglykolyysin sivutuotteena. Yhdiste on eliöille haitallista, koska se muodostaa additiotuotteita proteiinienarginiini-,lysiini-, jametioniiniaminohappojen kanssa johtaen toimimattomiin proteiineihin. Lisäksi se muodostaa stabiileja additiotuotteitaDNA:n kanssa muodostaen niin kutsuttujakehittyneitä glykaation lopputuotteita. Näillä yhdisteillä on roolidiabeteksen,verisuonitautien ja hermodegeneraation syntymekanismeissa. Eliöt tekevät metyyliglyoksaalin vaarattomaksi kahden entsyymin avulla, jotka ovatlaktoyyliglutationilyaasi eli glyoksalaasi I ja glyoksalaasi II.[5][6]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheestaMetyyliglyoksaaliWikimedia Commonsissa
