 | |
Metoksetamiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(etyyliamino)-2-(3-metoksifenyyli)sykloheksan-1-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 1239943-76-0 |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | 52911279 |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H21NO2 |
| Moolimassa | 247,33 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta:eMolecules,PubChem |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 3–6 tuntia |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | ? |
Metoksetamiini taiMXE on aryylisykloheksylamiiniryhmään kuuluva aine, jota liikkuuhuumausainemarkkinoillamuuntohuumeena.[1] Metoksetamiini onketamiinin muunnos, jossa on rakenteellisia samankaltaisuuksiaetisyklidiinin ja3-MeO-PCP:n kanssa.
Alun perin suurin osa metoksetamiinista tuli Kiinasta, mutta tuotanto on sittemmin lähes kokonaan loppunut. Syynä oli Kiinan huumeita koskevan rikoslain tiukentuminen; MXE luokiteltiin Kiinassa huumeeksi ja tuotannosta saattaa saada kuolemanrangaistuksen.[2]
MXE toimii pääasiassa selektiivisenä ja korkean affiniteetinNMDA-reseptorin antagonistina:fensyklidiinin (PCP) -sitoutumisalueen (Ki = 257 nM) antagonistina.[3][4] Se tuottaa ketamiinin kaltaisia vaikutuksia.[4][5] NMDA-reseptorin antagonismin lisäksi MXE:n on havaittu toimivanserotoniinin takaisinoton estäjänä (Ki = 479 nM; IC50 = 2 400 nM).[3][6] Sitä vastoin sillä on vain vähän tai ei ollenkaan vaikutusta dopamiinin ja norepinefriinin takaisinottoon (Ki ja IC50 > 10 000 nM).[3][6] Siitä huolimatta MXE:n on havaittu aktivoivan dopaminergistä hermovälitystä, myös mesolimbisessa palkitsemisreitissä.[4] Tämä on ominaisuus, joka on jaettu muiden NMDA-reseptorin antagonistien, mukaan lukien ketamiinin, PCP:n ja disosilpiinin (MK-801) kanssa.[4] Eläintutkimukset viittaavat siihen, että MXE:llä voi olla nopeasti vaikuttavia masennusta lievittäviä ominaisuuksia, jotka ovat samanlaisia kuin ketamiinilla.[4][7] Tutkimuksessa, jossa arvioitiin MXE:n sitoutumista 56 kohtaan, mukaan lukien välittäjäainereseptorit ja kuljettajat, havaittiin, että MXE:n Ki-arvot olivat > 10 000 nM kaikissa kohdissa paitsi NMDA-reseptorin disosilpiinikohdassa ja serotoniinin kuljettajassa (SERT).[3][8]
MXE:n vaikutusaika on pidempi kuin ketamiinin.[9]
Listattu valtioneuvoston asetuksessa huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista.[10]