| MDAI | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6,7-dihydro-5H-syklopenta[f][1,3]bentsodioksol-6-amiini |
| Muut nimet | 5,6-metyleenidioksi-2-aminoindaani |
| CAS-numero | 132741-81-2 |
| PubChem CID | 125558 |
| SMILES | NC1CC=2C(=CC3=C(C2)OCO3)C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H11NO2 |
| Moolimassa | 177,20 g/mol |
| Ulkomuoto | vaaleankellertävää jauhetta |
| |
| Infobox OK | |
MDAI eli5,6-metyleenidioksi-2-aminoindaani, on2-aminoindaaniryhmänentaktogeeni-päihde, joka tuottaa3,4-metyleenidioksimetamfetamiinin (MDMA) kaltaisia vaikutuksia.[1] MDAI on selektiivinenserotoniinia janoradrenaliinia vapauttavana aine (SNRA).[2] Aineella on huomattavasti vähentynyt serotonerginen neurotoksisuus verrattuna MDMA:han eläimillä, vaikka sillä on edelleen heikko kyky neurotoksisuuteen kroonisessa käytössä tai yhdessä amfetamiinin kanssa.[3][4][5] Aineen kehitti 1990-luvullaDavid E. Nicholsin johtama tiimiPurduen yliopistosta.[6] Sitä on tavattumuuntohuumeena ja sitä on käytetty virkistyskäyttöön raportoitujen katunimien kuten "sparkle" ja "mindy" kanssa.[3] Viihdekäytön lisäksi MDAI on herättänyt kiinnostusta mahdolliseen käyttöön lääketieteessä, esimerkiksipsykedeeliterapiassa.[7]
MDAI:ta ja muita vastaavia aineita on käytetty laajalti tieteellisessä tutkimuksessa, koska ne pystyvät toistamaan monia MDMA:n vaikutuksia, mutta aiheuttamatta MDMA:han ja tiettyihin vastaaviin aineisiin liittyvää serotonergista neurotoksisuutta. Kardiovaskulaarista toksisuutta koskevia testejä ei ole tehty.[4][5][8][9][10][11][12]
Ainetta on mainostettu muuntohuumeena. Sitä alettiin myydä verkossa noin vuodesta 2007 lähtien, ja se saavutti huippusuosion noin vuosina 2010–2012, kunmefedronin kiellot astuivat voimaan useissa maissa. Internetistä peräisin olevien tuotteiden, joiden väitetään olevan MDAI:ta, on osoitettu sisältävän vaihtelevasti mefedronia tai muitasubstituoituja katinonijohdannaisia ja epäorgaanisten aineiden sekakoostumuksia, mutta ne eivät yleensä sisällä MDAI:ta. MDAI-hakujen määrä internetissä on ollut huomattavasti suurempi Isossa-Britanniassa verrattuna Saksaan ja Yhdysvaltoihin.[13] MDAI on ei-neurotoksinen vain yksin käytettynä, mutta siitä voi tulla neurotoksinen sekoitettuna muiden päihteiden tai lääkkeiden kanssa.[14] Kolme kuolemaa liittyi MDAI:n käyttöön Yhdistyneessä kuningaskunnassa vuosina 2011–2012, joihin kaikkiin liittyiserotoniinisyndrooman mukaisia oireita. Kaksi näistä sisälsi myös muita huumeita, kun taas yksi kuolema näytti johtuvan pelkästään MDAI:sta.[3]
MDAI toimii selektiivisenä ja tasapainoisenaserotoniinia ja noradrenaliinia vapauttavana aineena (SNRA), jolla on noin 10 kertaa pienempi vaikutusdopamiinin vapautumiseen.[2] Sen lisäksi, että MDAI indusoi monoamiinivälittäjäaineiden vapautumista, se myös estää niidentakaisinottoa.[6] MDAI:hin verrattuna MDA ja MDMA ovat tasapainoisia serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin (SNDRA) vapauttavia aineita.[2] Sitä vastoin monoamiinin vapautumisen profiili MDAI:n kanssa on hyvin samanlainen kuin (R)-MDMA:n (levo-MDMA), joka MDAI:n tavoin on myös tasapainoinen SNRA, jolla on noin 10-kertaa vähäisempi vaikutus dopamiinin vapautumiseen, vaikka MDAI on useita kertoja voimakkaampi kuin (R)-MDMAin vitro.[15][2] Toisin kuin MDMA, MDAI ei osoita affiniteettia mihinkään serotoniinireseptoriin (Ki = kaikki >10 μM).[2] Tämä sisältää erityisesti 5-HT2A-reseptorin, joka liittyy psykedeelisten vaikutusten tuottamiseen, ja 5-HT2B-reseptorin, joka liittyy sydämen läppävian aiheuttamiseen.[2][16] MDAI osoittaa kuitenkin merkittävää affiniteettia kaikkiin kolmeen α2-adrenergiseen reseptoriin (Ki = 322 - 1121 nM).[2]
Empatogeenit tuottavat vaikutuksensa useiden kehon toimintamekanismien kautta ja tuottaa siten kolme erillistävihjettä, joihin eläimet voidaan kouluttaa reagoimaan: stimulanttivihje, joka on tyypillinen päihteille, kutenmetamfetamiini, psykedeelinen vihje, joka on tyypillinen päihteille, kutenLSD jaDOM, ja "entaktogeenin kaltainen" vihje, jota tuottavat päihteet, kuten MDAI jaMBDB. Nämä päihteet aiheuttavat vastaavia sopivia vasteita eläimille, jotka on koulutettu tunnistamaan MDMA:n vaikutukset, mutta eivät tuota vasteita eläimillä, jotka on koulutettu selektiivisesti reagoimaan stimulantteihin tai hallusinogeeneihin. Koska nämä yhdisteet vapauttavat selektiivisesti serotoniinia aivoissa, mutta niillä on vain vähän vaikutusta dopamiini- tai noradrenaliinitasoihin, ne voivat tuottaa empatogeenisiä vaikutuksia, mutta ilman mitään stimuloivaa vaikutusta, sen sijaan ovat jonkin verran rauhoittavia.[17][18][19][20][21][22][23] Vuonna 2024 tehdyssä tutkimuksessa verrattiin MDAI:n ja MDMA:n vaikutuksia ihmisiin. Se havaitsi, että MDAI tuotti vertailukelpoisia ja hyvin samanlaisia subjektiivisia vaikutuksia kuin MDMA. Tähän sisältyi miellyttäviä päihdevaikutuksia, päihteiden pitämistä, stimulaatiota, onnellisuutta, avoimuutta, luottamusta ja läheisyyttä. Lisäksi se sisälsi hyvinvoinnin tunteen, emotionaalisen kiihottumisen ja ulospäinkääntymisen, mutta ei yleistä aktiivisuutta tai keskittymistä, mikä on hyvin samanlainen vaikutusprofiili kuin MDMA:lla. Muita vaikutuksia olivat autuas tila, ykseyden kokemus ja havaintojen muuttunut merkitys, joita kuvataan myös MDMA:han verrattavissa oleviksi. MDAI:n vaikutukset olivat hieman suuremmat kuin 75 mg:n MDMA:n ja hieman pienemmät kuin 125 mg:n MDMA:n. Käytetyllä annoksella 3,0 mg/kg, kun MDMA:ta 125 mg vastasi 1,9 mg/kg, arvioitiin, että MDAI:lla oli noin 60 % MDMA:n voimakkuudesta saada aikaan vastaavia psykoaktiivisia vaikutuksia (siis noin 200 mg MDAI:ta olisi samanlainen kuin 125 mg MDMA:ta). Kohdevaikutusten lisäksi MDAI nosti myös verenpainetta, kortisolitasoja ja prolaktiinitasoja samalla tavalla kuin MDMA. Sitä vastoin se ei nostanut sykettä tai kehon lämpötilaa.[1]
MDAI:lla on huomattavasti alhaisempi serotonerginen neurotoksisuus kuin MDMA:lla eläimillä, ja sitä on kuvattu MDMA:n "ei-neurotoksiseksi" analogiksi. MDAI:lla on kuitenkin edelleen heikkoa serotonergista neurotoksisuutta sekä yksinään että erityisesti yhdessä amfetamiinin kanssa eläimillä. MDAI ei sellaisenaan näytä olevan täysin ei-neurotoksinen vaihtoehto MDMA:lle.[3][4][5]
Erittäin suuret annokset voivat johtaa kuolemaan.Laboratoriorotilla senLD50 injektoituna ihon alle on 28 mg/kg. Tämä johtuu tavasta, jolla serotoniinin vapautuminen häiritseelämmönsäätelyä.[24]
Aineen vaikutusten kesto ihmisillä näyttää olevan samankaltainen kuin MDMA:n eli 2–5 tuntia[7] tai jopa noin 6 tuntia.[1]
5,6-metyleenidioksi-2-aminoindaanin kemiallinen rakenne on epäsuorasti johdettu laittoman huumausaineen3,4-metyleenidioksiamfetamiinin rakenteesta, mutta amfetamiinin sivuketjun α-metyyliryhmä on sitoutunut takaisin bentseenirenkaaseen muodostaenindaanirengasjärjestelmän, joka muuttaa merkittävästi sen farmakologisia ominaisuuksia.
MDAI on listattu Suomen valtioneuvoston asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.[25]
Luokiteltu ryhmään "Neue-psykoaktive-Stoffe-Gesetz" ("NpSG"). Soveltamisalaan kuuluvien aineiden käyttö on sallittua vain teollisiin ja tieteellisiin tarkoituksiin.
