| Katekoli | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dihydroksibentseeni |
| CAS-numero | 120-80-9 |
| PubChem CID | 289 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6O2 |
| Moolimassa | 110,11 g/mol |
| Ulkomuoto | Värittömiä kiteitä |
| Sulamispiste | 105 °C (378 K) |
| Kiehumispiste | 245,5 °C (519 K) |
| Tiheys | 1,34 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 43 g/100 ml |
| Infobox OK | |
Katekoli onorgaaninen yhdiste (fenoli) muodostuen bentseenirenkaasta ja siihen liittyneestä kahdestahydroksyyliryhmästä (OH). Katekoli on huoneenlämmössä (20 °C)olomuodoltaankiinteää, värittömiä kiteitä, joilla on tunnusomainen haju. Kiteet muuttuvat ruskeiksiilman taivalon vaikutuksesta. Senkemiallinen kaava on C6H6O2 jarakennekaava on C6H4(OH)2. Katekolista käytetään myös nimityksiäpyrokatekoli,1,2-bentseenidioli, ja1,2-dihydroksibentseeni. Katekoli on bentseenidiolinisomeerinen muotoresorsinolin (1,3-bentseenidioli) jahydrokinonin (1,4-bentseenidioli) kanssa.
Katekolinmoolimassa on 110,11 g/mol,sulamispiste 105 °C,kiehumispiste 245,5 °C, suhteellinentiheys 1,344 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3),leimahduspiste 127 °C (c.c.),itsesyttymislämpötila 510 °C sekäCAS-numero 120-80-9. Katekolia liukenee veteen 43 g/100 ml.
Lyhytaikainen altistus ärsyttää ihoa, hengitys- ja ruoansulatusteitä sekä syövyttää silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksiakeskushermostossa, johtaen keskushermoston toiminnan heikkenemiseen, kouristuksiin ja hengitysvajeeseen. Altistuminen voi aiheuttaaverenpaineen nousua. Toistuva tai pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.
Varhaisimmat katekolin valmistusmenetelmät perustuivatkivihiilitervantislaukseen tai2-kloorifenolinhydrolyysiin, mutta nämä menetelmät ovat nykyään vain vähän käytettyjä. Katekolia voidaan valmistaafenolin javetyperoksidin välisellä reaktiolla,eliminaatioreaktiolla1,2-syklohekseenidiolista tai kuumentamalla pfenoli-sulfonihappoa emäksen kutenkaliumhydroksidin läsnä ollessa. Katekolia käytetään hapetuksenestoaineena javalokuvien kehityksessäreagenssina. Tärkeimmät käyttökohteet ovat kuitenkin muiden yhdisteiden, kutenguajakolin, väriaineiden ja maatalouskemikaalienkarbofuraanin japropoksuurin valmistaminen.[1][2][3]
