Asuttuaan ja työskenneltyään Haagissa Steen muutti vaimonsa Margaretha van Goyenin kanssaDelftiin, jossa hän ryhtyi hoitamaan perheen panimoliiketoimintaa. Panimo kuitenkin tuhoutui Delftin sataman ruutivaraston räjähdyksessä, joka tuhosi suuren osan kaupungista. Steen muutti ensin Leideniin ja sitten Haarlemiin, jossa hän maalasi tunnetuimmat työnsä. Myöhemmin Steen palasi Leideniin ja avasi siellä tavernan.[3]
Steen oli erittäin tuottelias ja maalasi läpi elämänsä. Häneltä on säilynyt noin 350 maalausta. Steen aloitti uransa kuvaamalla kadunmiesten ja -naisten elämää vaikutteinaan hollantilainen maalaiselämä, italialainencommedia dell’arte ja hollantilaiset kansannäytelmät. Steenin maalaukset olivat usein humoristisia ja moralistisia. Steen seurasi markkinoiden makua tarkasti ja hänen maalaustensa aiheet vaihtuivat myöhemmin kadunmiesten sijasta porvariston elämään. Tarkkanäköinen huumori säilyi silti osana töitä. Myöhemmin Steenin teoksiin tuli myös uskonnollista aiheistoa ja kuvastoa.[3]
↑abcBrenner, Carla & Riddell, Jennifer & Moore, Barbara: Painting in the Dutch Golden Age - A Profile of the Seventeenth Century, s. 150. Washington: National Gallery of Art, Washington, 2007.