Debra Winger syntyiamerikanjuutalaiseen perheeseen. 18-vuotiaana hän joutui vakavaan auto-onnettomuuteen ja saiaivoverenvuodon. Hän oli sokea ja vasemmalta puoleltahalvaantunut kymmenen kuukauden ajan. Toivuttuaan hän päätti muuttaa elämänsä suuntaa ja muuttiKaliforniaan tullakseen näyttelijäksi.[1]
Winger on ollut naimisissaTimothy Huttonin kanssa vuosina 1986–1990 jaArliss Howardin kanssa vuodesta 1996 lähtien. Hänellä on molemmista avioliitoista yksi lapsi.