| Asetoiini | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksibutan-2-oni |
| CAS-numero | 513-86-0 |
| PubChem CID | 179 |
| SMILES | CC(C(=O)C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Sulamispiste | 15 °C[2] |
| Kiehumispiste | 143 °C[2] |
| Tiheys | 1,006 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Infobox OK | |
Asetoiini (C4H8O2) onalkoholeihin jaketoneihin kuuluvaorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetäänaromiaineena. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkientuoksuissa sekäsemiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Huoneenlämpötilassa asetoiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksietanoliin jaasetoniin.Dietyylieetteriin se liukenee vain niukasti. Asetoiinilla on voinkaltainen tuoksu ja maku. Asetoiinia esiintyy luonnossa monissa kasveissa ja lisäksi monet mikro-organismit tuottavat sitä käymisen sivutuotteena. Asetoiini onkiraalinen molekyyli jabakteerit tuottavat sen (R)-enantiomeeria. Asetoiini muodostaa helposti kiteisendimeerin ja happamissa olosuhteissa siitä muodostuumetyylivinyyliketonia.[2][3][4][5]
Yleensä asetoiini valmistetaanbioteknisestikäymisteitseasetaldehydistä. Sitä voidaan myös valmistaa pelkistämällädiasetyyliäsinkin avulla happamissa olosuhteissa tai hapettamalla2,3-butaanidiolia. Asetoiinia käytetään aromiaineena esimerkiksimargariineissa.[2][3][4][5] Asetoiinia muodostavat bakteerit tunnistetaan niin kutsutulla Voges–Proskauer-testillä, joka on käyttökelpoinen erienterobakteerien tunnistamisessa[6].