Jos peptidissä on yli 50 aminohappoa, kutsutaan peptidiä usein peptidin sijaan proteiiniksi. Raja peptidin ja proteiinin välillä ei silti ole tarkka.IUPAC:n mukaan proteiineja alkavat olemaan viimeistään sellaiset peptidit, joiden massa on yli 10 000 u[2] eli niissä on likimain vähintään 100 aminohappoa.[3] Koon lisäksi yksi eroista peptidien ja proteiinien välillä on se, että proteiinit muodostavat monimutkaisia kolmiulotteisia rakenteita, kutentertiäärisiä rakenteita. Tosin joillain peptideillä on myös korkeatasoisia kolmiulotteisia rakenteita, jotka ovat proteiinien rakenteita alkeellisempia.[4]
Kalsitoniini-peptidilohikalasta. 33 aminohappoa. Kuvassa näkyy kolmiulotteinen rakenne ja päällekkäisenä sen symbolinen esitys, jossa näkyyalfa-kierre.
IUPAC:n määritelmä sallii monenlaisten polyamidien luokittelun peptideiksi. Määritelmän mukaan peptidit voivat olla muun muassa rengasmaisia eli syklisiä, haarautuneita, niissä voi olla isopeptidisidoksia,beeta-aminohappoja ja harvinaisen sivuketjun omaavia aminohappoja kutendiaminopimeliinihappoja.
Peptidillä tarkoitetaan kuitenkin usein haarautumattomia polyamideja, jotka sisältävät vainalfa-aminohappoja. Nämä aminohapot ovat yhtyneet avonaiseksi ketjuksi tavallisin peptidisidoksin. Lisäksi peptideissä on usein vain yleisimpiä aminohappoja, joita on 20 erilaista.[2]
Peptidissä olevia aminohappoja kutsutaantähteiksi (esimerkiksiglysiinitähde). Nimi johtuu siitä että aminohapot eivät ole kokonaisia. Kahden aminohapon yhtyessä peptidi- tai isopeptidisidoksin irtoaa niistä reaktiossavesimolekyyli. Jäljelle jäävät aminohapot ovat siis "tähteitä".[1]
Valyyliglysyyliseryylialaniini -tetrapeptidi (4 aminohappoa). N-terminaali on vihreä, C-terminaali on sininen.
Myös peptidiketjun päissä olevia aminohappoja kusutaan tähteiksi. Lisäksi amino- taiN-terminaaliksi kutsutaan sitä päätä ketjusta, jossa aminohaponamiiniryhmä ei ole sitoutuneena toiseen aminohappoon. Vastaavaa karboksyylihappopäätä kutsutaan karboksi- taiC-terminaaliksi.[1] Termit voivat olla ongelmallisia haarautuneissa peptideissä.
Nämä ovatIUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä sen lisäksi että osa voidaan jakaa edelleen omiin ryhmiinsä. Jako voidaan tehdä:
pituuden mukaan
Peptidin aminohappojen lukumäärä voidaan ilmoittaa IUPAC:in numeroetuliitteitä di (2), tri, tetra, penta, heksa, hepta, okta, nona, deka (10) jne. käyttäen. Siten 3 aminohappoa sisältävä peptidi on tripeptidi.[1]
Jos peptidissä on yli 2 ja alle 10–20 aminohappoa, voidaan sitä kutsuaoligopeptidiksi. Jos määrä on yli 20, voidaan sitä kutsua polypeptidiksi. Jos ketjussa on yli 50 aminohappoa, voidaan peptidiä kutsuaproteiiniksi. Rajaukset eivät ole tarkkoja.[1]
rakenteen mukaanAlfa- (vas.) jabeeta-alaniini (oik.). Jälkimmäinen on yksi monista beeta-aminohapoista ja kuuluu niihin, koska senamiini ( -NH3 ) on sitoutunut β-hiileen.
Beetapeptidi on vain beeta-aminohapoista koostuva peptidi.[5] On myös gamma- delta- jne. peptidejä.
Syklinen peptidi elisyklopeptidi muodostaa itsensä sulkevan renkaan tai renkaita.[1]Siklosporiini on syklopeptidi.
Haarautuneissa peptideissä on peptidihaaroja. Kaikki peptidit eivät siis ole ketjumaisia.
sidosten mukaan
Isopeptidi sisältää vainisopeptidisidoksia. Nämä sidokset mahdollistavat peptidin haarautumisen
Nämä eivät ole täysin IUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä.
Muitakin molekyylejä kuin vain aminohappoja sisältävän peptidin nimitys riippuu liittyneistä molekyyleistä. Esimerkiksi peptidi, jossa on kiinnihiilihydraatteja, onglykopeptidi.[2]
Depsipeptidien rakenteissa yksi tai useampiesterisidos ( -C(O)OR- ) aminohappojen välillä peptidisidosten tai isopeptidisidosten ( -C(O)NHR- ) sijaan. Esterisidokset on muodostanuthydroksihappo tai jokin aminohappo, jossa on amiiniryhmän lisäksi myöshydroksyyliryhmä.[1]
Ei-ribosomaaliset peptidit eivät muodostu ribosomeissa. Näitä tuottavien entsyymien yleisnimi on ei-ribosomaaliset peptidisyntetaasit (eng.nonribosomal peptide synthetases, NRPS). Ei-ribosomaalisille peptideille ei siten olegeenejä, mutta niiden NRPS:ille on.[8]Glutationi on tällainen peptidi. Sen valmistavat omatentsyyminsä ribosomien sijaan.[9] Muita esimerkkejä ovatsirolimuusi,siklosporiini jadaktinomysiini.[8]
Tavalliset peptidit eli peptidisidoksin yhtyneitäalfa-aminohappoja avonaisessa ketjussa sisältävät peptidit nimetään niiden N-terminaalista lukien. C-terminaalin viimeinen tähde nimetään tavallista aminohapon nimeä käyttäen. Tähteiden nimissä käytetään-yyli päätettä ilman joidenkin aminohappojen kuten asparagiinihapon -happo -päätettä (tähteiden nimistä on luettelo alla).[1] Siten tripeptidin, jonka N-terminaali alkaavaliinista, keskellä onglysiini ja C-terminaalissa onalaniini, on nimeltäänvalyyliglysyylialaniini.
Valyyliglysyylialaniini -tripeptidi.
Rakenne voidaan merkitä systemaattisesti myös aminohappojen kolme- tai yksikirjaimisia symboleita käyttäen. Symbolit kirjoitetaan N-terminaalista alkaen vasemmalta oikealle.[1] Edeltävä esimerkki on sitenVal-Gly-Ala taiVGA.
Kunkin tähteen kolmiulotteinenkonfiguraatio laitetaan kunkin tähteen nimen eteen.[1] EsimerkiksiL-alanyyli-D-leusiini jaglysyyli-S-alaniini.
↑abcGP Moss, PAS Smith, D Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1995, 67. vsk, nro 8–9, s. 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307ISSN 1365-3075Artikkelin verkkoversio.
↑DH Appella, LA Christianson, IL Karle, DR Powell, SH Gellman: β-Peptide Foldamers: Robust Helix Formation in a New Family of β-Amino Acid Oligomers. Journal of the American Chemical Society, 1996, 118. vsk, nro 51, s. 13071–13072. doi:10.1021/ja963290lISSN 0002-7863Artikkelin verkkoversio.
↑John A. McIntosh, Mohamed S. Donia, Eric W. Schmidt: Ribosomal Peptide Natural Products: Bridging the Ribosomal and Nonribosomal Worlds. Natural product reports, huhtikuu 2009, 26. vsk, nro 4, s. 537–559. PubMed:19642421ISSN 0265-0568Artikkelin verkkoversio.
↑abB Lee, S Kroken, DYT Chou, B Robbertse, OC Yoder, BG Turgeon: Functional Analysis of All Nonribosomal Peptide Synthetases in Cochliobolus heterostrophus Reveals a Factor, NPS6, Involved in Virulence and Resistance to Oxidative Stress. Eukaryotic Cell, 1.3.2005, 4. vsk, nro 3, s. 545–555. PubMed:15755917doi:10.1128/EC.4.3.545-555.2005ISSN 1535-9778Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2018.Arkistoitu 2.6.2018.
↑JC Cameron, HB Pakrasi: Essential Role of Glutathione in Acclimation to Environmental and Redox Perturbations in the Cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 68031[W][OA]. Plant Physiology, joulukuu 2010, 154. vsk, nro 4, s. 1672–1685. PubMed:20935175doi:10.1104/pp.110.162990ISSN 0032-0889Artikkelin verkkoversio.
