Aldolikondensaatio on reaktio, jossa kaksikarbonyyliyhdistettä reagoi muodostaen α,β-tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen, tyypillisesti joko enonin tai enaalin. Aldehydikondensaatio voi tapahtua joko inter- tai intramolekulaarisesti.[1][2][3]
Aldolikondensaatio voi olla joko happo- tai emäskatalysoitu reaktio. Molemmissa tapauksissa muodostuu ensinaldolituotealdoliadditioreaktiolla.[1]
Happokatalysoitu aldolikondensaatio on tyypiltäänE1-reaktio. Ensimmäisessä vaiheessa happo luovuttaa protonin aldolituotteen hydroksyyliryhmälle, josta tulee näin hyvälähtevä ryhmä ja postuu vetenä. Näin muodostuukarbokationi ja vedyn irtoamisen jälkeen muodostuu α,β-tyydyttymätön karbonyyliyhdiste.[1]
 |
| animaatio |
Emäskätalysoitu aldolikondensaatio poikkeaa mekanismiltaan happokatalysoidusta aldolikondensaatiosta. Emäskatalysoitu aldolikondensaatio noudattaaE1cB-reaktiomekanismia. Ensimmäisessä vaiheessa emäs poistaa aldolituotteen karbonyyliryhmään nähden α-asemalta olevalta hiileltä protonin muodostaenenolaatti-ionin. Tämän jälkeen seuraa enolaattianionintautomerisoituminen karbonyyliyhdisteeksi ja hydroksyyliryhmä poistuu hydroksidi-ionina, jolloin katalyyttinä toimiva emäs vapautuu ja muodostuu α,β-tyydyttymätön karbonyyliyhdiste..[1][4]
 |
| animaatio |
Kuvia tai muita tiedostoja aiheestaAldolikondensaatioWikimedia Commonsissa