| 2C-B | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-bromi-2,5-dimetoksifenyyli)etanamiini |
| CAS-numero | 66142-81-2 |
| PubChem CID | 98527 |
| SMILES | C(CN)C1=C(OC)C=C(Br)C(OC)=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14NBrO2 |
| Moolimassa | 260.13 g g/mol |
| Ulkomuoto | valkoista tai heikon vaaleanpunaista jauhetta |
| |
| Infobox OK | |
2C-B eli2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini onpsykedeeli, joka kuuluu2C-kemikaalien ryhmään.[1] Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumallaosittaisagonistina 5-HT2A-serotoniinireseptoriin.[2] 2C-B luokiteltu laittomaksihuumeeksi monissa maissa.[3] 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimilläBDMPEA,MFT jaα-desmetyyli-DOB (katsoDOB).[4]
2C-B:nhydrokloridi (2C-B-HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B-HCl:nCAS-numero on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen,[4]etanoliin,DMSO:hon jadimetyyliformamidiin.[5]
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) nieltyä annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana.[1]Erowid-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia.[6] Jotkin 2C-B:n käyttäjät käyttävät myös sitänuuskaamalla.[7]
2C-B:n vaikutukset ovatpsykedeeleille tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviähallusinaatioita ja tunnetilan muutoksia, kuteneuforiaa, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä javerenpainetta hieman vaikutustensa ajaksi.[1] Se myös laajentaapupilleja. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrinMDMA:n kaltaisia vaikutuksia.[8] 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästiempatogeeninen aine kuin MDMA.[9]
Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen.[1] Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheuttiserotoniinioireyhtymän,epilepsiaa jaaivoturvotusta.[8] Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmenipsykoosi ja toisessa aivojen verisuonistonvaskulopatia, mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.[10]
Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti alhaisen IA-arvon 5-HT2A-serotoniinireseptorienosittaisagonisti. Tästä johtuvat senpsykedeeliset vaikutukset. Senaffiniteetti (Ki) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja senEC50 on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksiLSD:n Ki on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT1A-, 5-HT2B- ja 5-HT2C-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM.[11][2] Lääkeryhmän 5-HT2A-reseptorin antagonistitehon järjestysafrikankynsisammakossa on2C-I >2C-B >2C-D >2C-H.[12]
Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikkonorepinefriinitransportterien (NET),dopamiinitransportterien (DAT) jaserotoniinitransportterien (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikkodopamiinireseptorien, H1-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.[11]
Ihmisissä 2C-B:naminoryhmä hapettuualdehydiksimonoamiinioksidaasien vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuualdehydidehydrogenaasillakarboksyylihapoksi tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyyalkoholidehydrogenaasilla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:nOH-ryhmä voiglukuronidoitua. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuuP450-entsyymien kautta.[3][13] Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.[3]
Alexander Shulgin syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä.[14][3] 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985USA:ssa.[15][3] Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimilläNexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum jaVenus laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylleMDMA:lle.[9] 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.[9]
Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla.[3] EsimerkiksiAlankomaissa sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997.[16] Vuonna 2001 2C-B lisättiinYK:n vuoden 1971psykotrooppisten aineiden luetteloon laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.[1]
Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihinmuuntohuumeisiin.[10]
2C-B onSuomen lain mukaanhuumausaine.[17]
