هالوآلکان(بهانگلیسی:Haloalkane) که با نامهای هالوژنوآلکان (halogenoalkane) و آلکیلهالید (alkyl halide) نیز شناخته میشوند، دستهای ازترکیبات آلی هستند که از اتصال یک یا چندهالوژن به یکآلکان (گروه آلکیل) به وجود میآیند.
هالوآلکان ها دستهای از مواد آلی هستند که ازمولکولهایی شاملاتمهایکربن،هیدروژن وهالوژن ساخته شدهاند. در هالوآلکانها، فراوانی اتمهایکلر وبرم بیشتر از اتمهایفلوئور وید است.
برای نامگذاری هالوآلکانها، از پیشوند «هالو» قبل از نام آلکان استفاده میشود و شماره کربن حامل اتم هالوژن هم در ابتدا میآید. به طور مثال، «برمومتان» نام ترکیبی به فرمول CH3Br و «2-کلروپنتان» نام ترکیبی با فرمول C5H11Cl و ساختار CH3CHClCH2CH2CH3 است.
اگر هالوژن در مولکول هالوآلکان را با نماد X نمایش دهیم؛ تنهاپیوند کووالانسی قطبی در این مولکولها، پیوند C-X است و هر چه از سمت فلوئور به ید برویم، با کاهشالکترونگاتیوی اتم هالوژن، میزان قطبیت پیوند هم کاهش مییابد. از طرفی باید این مطلب را هم در نظر داشته باشیم که با بزرگ شدن اندازه گروهآلکیل، قسمت غیرقطبی مولکول حجیم میشود. پس هالوآلکانها را (بسته به نوع هالوژن و گروه آلکیل) میتوان مولکولهایی قطبی تا کاملاً غیرقطبی در نظر گرفت.نیروی بین مولکولی اصلی در هالوآلکانها،نیروی پراکندگی لاندن است که در نواحی نزدیک بهگروه عاملی (همان پیوند C-X) با نیروی دوقطبی-دوقطبی هم همراه است.
با افزایش ابعاد مولکولها و در نتیجه آن، شدت گرفتن نیروهای لاندن،نقطه ذوب وجوش هالوآلکانها افزایش مییابد. در مورد گروههای آلکیل یکسان، با بزرگ شدن و سنگین شدن اتم هالوژن، شاهد افزایش نقطه جوش هستیم. به طور مثال نقطه ذوب برموبوتان از برمواتان و نقطه جوش یدومتان از کلرومتان بیشتر است.اگر تعداد اتمهای هالوژن در یک مولکول افزایش یابد، منجر به افزایش نقطه ذوب و جوش میشود. مثلاً نقطه جوش دیبرمومتان (CH2Br2) از برمومتان بیشتر است.نقطه جوش هالوآلکانها از نقطه جوش آلکان همکربن بیشتر است (به دلیلجرم مولکولی بیشتر).
هالوآلکانها به علت قطبیت کمی که دارند، درآب نامحلولند. این پدیده احتمالاً به دلیل ناتوانی در تشکیلپیوند هیدروژنی است. هالوآلکانها در حلالهای آلی معمولی مثلبنزن واتر وکلروفرم (یک هالوآلکان با فرمول مولکولی CHCl3) حل میشوند.
ترکیبهای کلروآلکان معمولاًچگالی کمتری از آب دارند. اما ترکیبهای پلیکلرو و برمو و یدو از آب چگالتر هستند و حتی چگالیشان تا بیش از سه برابر آب هم میرسد.
هالوآلکانها در واکنش با آب (به کندی) و در واکنش بابازها (با سرعت بیشتر) بهالکل (R-OH) تبدیل میشوند. در این واکنش، هالوژن از آلکیل جدا شده و گروه هیدروکسیل (OH-) جای آن را میگیرد. این تبدیل که در دسته واکنشهایجانشینی هستهدوستی آلیفاتیک قرار میگیرد؛ میتواند با دو سازوکار SN1 و SN2 پیش برود.
اگر هالوآلکانها یک مولکول هیدروژن هالید (HX) از دست بدهند؛ بهآلکنها تبدیل میشوند. اینواکنش حذفی در محیط قلیایی و در اثر حرارت ملایم رخ میدهد. دو سازوکار E1 و E2 در این واکنشها بسیار متداول هستند. در این واکنشها علاوه بر اتم هالوژن، یکاتم هیدروژن از کربن مجاور کربن حامل هالوژن جدا میشود و بین دو اتم کربن، یکپیوند دوگانه ایجاد میگردد.
هالوآلکانها با پودرمنیزیم واکنش داده و واکنشگرهای گرینیارد با فرمول کلی RMgX را میسازند. نکته بسیار مهم در این سنتز، آن است که به هیچ وجه مواداسیدی نباید در محیط واکنش حضور داشته باشند؛ وگرنه واکنشگر گرینیارد تولید نمیشود یا به محض تولید، با آنها وارد واکنش میشود. معمولاً از اترهای خشک و آبگیریشده به عنوانحلال در این واکنش استفاده میکنند.
شیمی آلی؛ موریسون و بوید؛ ویرایش ششم؛ فصل5
