مگوایر دو بار برندهٔ جایزهٔساترن شدهاست. او در سال ۲۰۱۲ کمپانی تولید فیلم خود را تأسیس کردهاست. مگوایر در سال ۲۰۱۴ نقشبابی فیشر را در فیلمقربانی پیاده ایفا کرد. او یکی از تهیهکنندگان این فیلم بود.
اولین حضور مگوایر در فیلمجادوگر بود. او در اوایل دهه ۹۰ میلادی کار خود را به عنوان یکبازیگر خردسال آغاز کرد؛ و تا سال ۲۰۰۲ معمولاً نقشهایی جوانتر از سن خود برعهده میگرفت. او در انجام تستهای بازیگری خود بالئوناردو دیکاپریو آشنا شد.
در اواسط دهه ۹۰ میلادی او بهطور پیوسته به فعالیتهای مختلف میپرداخت و کارهایی به مراتب سختتر از نوجوانانی که مانند او بازیگر بودند انجام میداد. در سال ۲۰۰۲ او در فیلممرد عنکبوتی به عنواننقش اصلی فیلم ظاهر شد، همچنین سال ۲۰۰۴ در دنباله این فیلم یعنیمرد عنکبوتی ۲ و در سال ۲۰۰۷ نیز درمرد عنکبوتی ۳ به ایفای نقش پرداخت؛ بازی مگوایر در نقش مرد عنکبوتی نقدهای بسیار خوبی برای او به ارمغان آورد.[۳] همچنین او در بازیهای ویدئوییاکتیویژن ساخته شده از روی این سهگانه گوینده پیتر پارکر/مرد عنکبوتی بود.
سال ۲۰۰۶ اولین نقش منفی خود را در فیلمآلمانی خوب ایفا کرد. او در سال ۲۰۰۹ نیز برای بازی در فیلمبرادران نامزد جایزهگلدن گلوب شد.
سال ۲۰۱۳ نیز در کنار لئوناردو دیکاپریو به ایفای نقش در فیلمگتسبی بزرگ پرداخت. او سال ۲۰۱۴ در فیلمقربانی پیاده نقشبابی فیشر را بازی کرد. مگوایر بعد از هفت سال دوری از سینما، در سال ۲۰۲۱ بار دیگر نقش مرد عنکبوتی را همراه با دیگر بازیگران این کاراکتر،تام هالند واندرو گارفیلد، در فیلممرد عنکبوتی: راهی به خانه نیست ساختهٔجان واتس ایفا کرد.[۲] او یکی از تهیهکنندههای اجرایی فیلمبابیلون (۲۰۲۲) ساختهٔدیمین شزل است و در این فیلم نیز ایفای نقش کردهاست.[۴]
توبی مگوایر در شهرسانتا مونیکا در ایالت کالیفرنیاایالات متحده آمریکا متولد شد.مادرش وندی یک منشی بود که بعدها به نویسندگی مشغول شد و پدرش وینسنت یک کارگر ساختمانی و آشپز بود.[۵] توبی چهار برادر ناتنی دارد. در هنگام تولد او، مادرش ۱۸ ساله و پدرش ۲۰ ساله بود. هنگامی که توبی دو ساله بود آنها از یکدیگر جدا شدند.[۶] توبی در دوران کودکی از شهری به شهر دیگر میرفت و در کنار اقوام و اعضای دیگر خانواده زندگی میکرد. مگوایر قصد داشت آشپز شود ولی مادرش به او ۱۰۰ دلار داد و به او پیشنهاد داد که به کلاس بازیگری برود.[۷]
مگوایر در سال ۲۰۰۳ با طراحجنیفر میر ملاقات کرد و در آوریل ۲۰۰۶، دو ماه پس از بچه دار شدن، نامزد کردند. دختر آنها در نوامبر همان سال به دنیا آمد.[۸][۹] مگوایر و مایر در ۳ سپتامبر ۲۰۰۷ درکایلوا-کونا، هاوایی ازدواج کردند.[۱۰] فرزند دوم آنها، یک پسر بود که در می ۲۰۰۹ به دنیا آمد.[۱۱] در ۱۸ اکتبر ۲۰۱۶، این زوج پس از نه سال زندگی مشترک، جدایی خود را اعلام کردند.[۱۲] در سال ۲۰۲۰، مایر پس از چهار سال جدایی، درخواست طلاق داد.[۱۳][۱۴]