در ۳۰ نوامبر ۱۹۶۵ درنیویورک سیتی زاده شد. پدرشجری استیلر و مادرشان میرا از کمدینهای مشهورهالیوود بودند. پدر و مادرش جلوی پیشرفت او را در زمینههای هنری نمیگرفتند و همانطور که انتظار میرفت بن جوان راه والدینش را دنبال کرد. در کودکی و نوجوانی به علت شهرت مادر و پدرش همیشه ستارهها را میدید و با خیلی از آنها در همان سالهای ابتدایی آشنا شده بود. او و خواهرش «امی استیلر» با پوشیدن لباسهای عجیب و غریب در خانهنمایشنامههای شکسپیر را اجرا میکردند. مدتی بعد این تفریح تغییر پیدا کرد و در ۱۰ سالگی بن تصمیم گرفت به آن طرف دوربین برود و با دوربین ۸ میلیمتری شروع به ساخت فیلم کرد. فیلمهای او داستان سادهای داشتند و بن معمولاً یک موضوع را دنبال میکرد آن هم انتقام بود!
بن استیلر در سال ۲۰۰۶
او قبل از ورود رسمی به هالیوود چند سالی درتئاتر مشغول شد ولی بعد از مدتی اخراج شد و دوباره سراغ ساخت فیلم رفت و اسپوف (اسپوف فیلمهای ارزان و کمدی هستند که برای مسخره کردن فیلمهای بزرگ هالیوودی ساخته میشوند) «رنگ پول» «مارتین اسکورسیزی» را ساخت. او به جای «تام کروز» «در فیلم اصلی بازی کرد. اسپوف رنگ پول آنقدر بامزه و خنده دار از آب درآمده بود که «لورن مایکلز» مجری شو معروف «شنبه شب زنده» آن را خریداری کرد و در برنامه پخش کرد و اجازه داد استیلر یکسال در برنامه مجری گری کند.
اولینفیلم سینمایی او «امپراتوری خورشید» «استیون اسپیلبرگ» بود. بعد از بازی در این فیلم او دوباره به پشت دوربین رفت و فیلم «بازگشت به بروکلین» را برزای کانال «ام تی وی» ساخت. این فیلم باعث شهرت او در این کانال شد و ام تی وی برنامهای اختصاصی برای استیلر در نظر گرفت و بالاخره در سال ۱۹۹۲ «بن استیلر شو» روی آنتن رفت و موفق نیز شد اما بعد مدتی ام تی وی پخش آن را متوقف کرد و شو به «کانال فاکس» انتقال یافت ولی چیزی نگذشت که فاکس هم بهدلیل کم بیننده شدن شو آن را متوقف کرد ولی خوشبختانه بن استیلر برای اجرای این برنامه برنده امی شد.
برای مدتی بن در این برنامه و آن برنامه حضور یافت و کمکم پولش را برای ساخت یک فیلم جمع کرد و فیلمگزش واقعیت را با بودجه شخصی تهیه و کارگردانی کرد؛ و فیلمپسر کابلی را نیر با حضورجیم کری ساخت.
او با حضور در فیلم «چیزیهایی دربارهٔ مری است» مورد توجه قرار گرفت و از آن پس با بازیهای موفق در کمدیهای خوب آمریکایی خود را به عنوان یک کمدین اثبات کرد.
او در سال ۲۰۰۰ باکریستین تیلور ازدواج کرد و در سال ۲۰۱۷ از او جدا شد.[۱] آنها بعداً در طول قرنطینه همهگیریکووید-۱۹ آشتی کردند.[۲]