Toletum latinezko izena ageri duen lehen agiriaTito Livio erromatar historialariaren lana da, jatorriaTollitum hitzean zuena eta geroraTollitu,Tollito,Tolleto,Tolledo etaToledo emango zuena. Esanahia"goratua", "goian" izango litzateke. XII. mendeko Abu Ab-Din al-Ajubi idazleak dionenez, طليطلةTulaytulah izenak"alaia" esan nahi du, gehiago zehaztu gabe.
G. Tejada Álamo irakaslearen arabera, "Tol(l)itum" latinezko "tol(l)ium-(-ius)" hitzaren txikigarria litzateke, "tolus"-("tolos" grezieraz) =muinoa hitzetik. BainaTajo ibaiarenmeandroa ere izan liteke, "tol(l)" = "biribila" erroindoeuroparretik eratorria[2]
Brontze Aroko aztarna arkeologiak aurkitu diraCerro del Bu muinoan, erdigunetik hurbil. Gotorleku natural honek inguruak ikusmenena ditu etaTajo ibaiak babestuta, halako oparotasuna eskainiz. Garai hartako hainbat apaingrri aurkitu dira bertan,brontzezkoak,urrezkoak etazilarrezkoak.
Zeltiberiar herrixka hau hedatuz joan zen eta ibaiaren beste aldeko muinoa okupatu,alkazarraren muinoa. Ordutik aurrera bertan garatu zen hiriaren historia bera, bertan ezarri baitzirenakropolia, gotorlekua, jauregia eta azkenik gaztelu militarra.
Espainiako Gerra Zibila piztu zenean, Toledo errepublikazaleen aldean kokatua zegoen. Hirian hainbat gudu izan ziren, batez ere Alkazarreko Akademia Militarraren inguruan. Bertan izan zenToledoko alkazarraren setioa 1936an, non tropa matxinatuek (nazionalek) 70 egunez errepublikazaleen tropei aurre egin zieten. 1936ko irailaren 28an, Varela jeneral nazionalak laguntzarekin, setioa amaitu zen.
1981tikGaztela-Mantxako hiriburua da. Madrilen etxebizitzen prezioa igotzeak eta garraiobideen hobekuntzak biztanleriaren etengabeko hazkundea ekarri du.
Toledoko alde zaharra mendixka batean gainean dago,Tajo ibaiaren eskuinaldean. Bertan aurkitzen dira hiriko monumentu nagusiak, izandako historia aberatsaren lekuko.Grekoa margolari greziarra bertan bizi izan zen.
Toledoko hirigune historikoa Multzo Historiko-Artistiko izendatu zen 1940an etaUNESCOkGizateriaren Ondare izendatu zuen1986an eginiko bileran.