Siis asusid nad kahekesi koos inimesi kristlikku usku pöörama. Algul nad liikusid mööda linnu, mida Apostlite Tegude raamatus ei ole nimetud, ning läksid edasi mööda Früügia- ja Galaatiamaad, külastasid Müüsiast ja Troast, kus viimases sai Paulus nägemuse, et nad peavad minema Makedooniasse. Makedoonia sihiga liikusid nad edasi algul purjetsi Samotraakasse, järgmisel päeval kohe Neapolisse, sealt edasi Filippisse, mis oli Makedoonia tähtsaim linn.[5]
Filippis õnnestus neil ka ristida üks naine ja ta pere, kelle poole nad kutsuti. Paulusele ja teistele hakkas aga järgnema nn lausujavaimuga orjatar, korrutades, et „need inimesed on kõigekõrgema Jumala sulased, kes kuulutavad teile päästmise teed.”, mille tõttu lõpuks Paulus vihastas ja palus lausujavaimul lahkuda orjatarist. Kui orjatari isandad nägid, et kasutoonud naine ei suutnud enam ennustada, viisid nad Pauluse ja tema kaaslase turule ning süüdistasid neid segaduse tekitamises. Rahvas vihastas, mille tagajärjel võeti Paulusel ja Siilasel riided seljast, neid peksti ja lõpuks visati ka vangikongi. Vangist lõpuks vabaneti jumaliku sekkumise tõttu ja kui kogu grupp oli koos, suunduti Lüüdia poole. Reisiti veel paljudes paikades.[6]
Terve peatükk läheb mööda, ennem, kui Timoteost jälle mainitakse 18:5, kus ta oli tulnud Siilasega Makedooniast Korintosesse Paulusega kokku saama, kellest viimane algul nii kreeklasi, kui juute, aga pärast tuttavate saabumist ainult juute üritas veenda Jeesus Kristuse pühaduses. Lõpuks andis ta alla ja otsustas ainult paganaid ristima hakata.[7]
19:22 on mainitud, et Paulus saatis Timoteose koos ühe Erastosega uuesti Makedooniasse, läks aga ise Aasiasse kuulutuma, hoolimata sellest, et ühes nägemuses oli Jeesus Paulusel seda keelanud teha.[8]
Oma teise kirja alguses nimetab Paulus Timoteost oma pojaks, sümboliseerides nende omavahelist vaimset suhet. 3:10-3:17 räägib Paulus Timoteosele oma vaatepunktist, millised võiksid Timoteose kohustused olla. ; Paulus ka kutsub Timoteost üles manitsema, noomima, kuulutama sõna ning jätab oma sõnastusest mulje, justkui oleks ta varsti suremas. Paulus käseb Timoteosel endaga kaasa tuua Markuse, raamatud ja “eriti pärgamendid”. Palub ka olla vasksepp Aleksandrose suhtes valvas. Kiri lõpeb tervitusega.[10]