Peale suurvürstGediminase surma kukutasid Kęstutis ja tema vend suurvürst (1345–1377)Algirdas, suurvürstiks (1341–1345) saanud noorima vennaJaunutise ning jagasid riigivalitsemise omavahel. Kęstutis hakkas tegelema Leedu, Vene ja Žemaitija suurvürstiriigi lääneosaga, mis piirnesVana-Liivimaa,Saksa orduPreisimaa alade jaPoola kuningriigiga. Algirdas tegeles aga suurvürstiriigi idaosa juhtimisega. Algirdas sai suurvürsti tiitli, Kęstutis oli aga tegelikult Leedu, Vene ja Žemaitija suurvürstiriigi läänepoolse osa suveräänne valitseja.
Leedu, Vene ja Žemaitija suurvürstiriigi alad 1345–1377
1377. aastal, kuisuurvürstAlgirdas suri, sai sellele järgnenud Algirdase poegade vahelise kodusõja tulemusel uueks suurvürstiks (1377–1381) tolle poeg 2. abielustTveri Julianaga Jogaila, keda toetas Saksa ordu, Algirdase poegi 1. abielustVitebski Mariaga toetas agaMoskva suurvürstiriik.
Suurvürstiks saanud Jogaila läks tülliKęstutisega, kes oli ta isa ajal olnud kaasvalitseja riigi lääneosas ning puhkes kodusõda, mille võitis Kęstutis, kes soovis paganlikku riigikorda säilitada. Kęstutis jättis Jogaila küll suurvürstivõimust ilma, kuid säilitas talle ühe vürstkonna, mistõttu viimasele jäi niipalju võimu, et ta sai1382. aastal liidusSaksa ordu ja vendadega riigipöörde korraldada ning Kęstutise ja Vytautase vangi võtta. Kęstutise lasi ta tappa, Vytautas pääses aga põgenema ning leidis varjupaigaSaksa ordu juures. Jogaila lasi Kęstutise aga auavalduste saatel paganlikult põletada, kuigi ta ise oli Kestutise tapnud. Saksa ordualadele põgenenud Vytatutas võttis vastu1383. aastalkatoliku usu ning sai Saksa ordumeistrilt lääniks Jogailo poolt Dubysa lepinguga ordule antudŽemaitija. Liidus Saksa orduga alustas Vytautas sõjategevust Jogaila vastu ning saavutas aastatel 1383–1384 toimunud sõjategevuses edu.
Krevo uniooni kindlustamiseks lubas Jogailo leedu aadlikele neile varem suurvürsti pooltlãänideks annetatud valdustepärusvaldusteks andmist. Kuidleedulased jalitviinid polnud veel valmis aadliprivileegide nimel Poolaga ühinema jakatoliku usku üle minema. Nii tekkis Leedus peagi Jogaila-vastane mäss ning selle etteotsa tõusisVytautas. Lõpuks jõudsid sugulased omavahel kokkuleppeni ning Vytautasest sai Jogaila suveräniteedi all Leedu tegelik valitseja.1401. aastal loobus Jogaila ka ametlikult Leedu, Vene ja Žemaitija suurvürstiriigi valitseja tiitlist ning Poola-Leedupersonaalunioon lakkas olemast.
1429. aastal taheti Vytautast Leedu kuningaks kroonida, mis Jogailale oli aga vastumeelt, kuna see tähendanuks Leedu lõplikku eemaldumist Poolast ja selle mõjust. Nii võib oletada, et just tema või Poola aadli korraldusel ei lastud kroonimisel teoks saada. Samas on aga ka oletatud, et Jogaila toetas Leedu kuningriigi loomist, kuna ta ise oli leedulane ning soovis oma kodumaa võimsuse ja tähtsuse kasvu.
Jogaila suri1434. aastal kõrges eas ning Poola trooni päris tema poegWładysław III. Tema noorim poegKazimierz sai aga hiljem nii Leedu kui ka Poola valitsejaks.
15. juulil1410Tannenbergi jaLudwigsdorfi küla vahelisel alalLubeni järve ääres toimunudSaksa ordu ja Poola vahelises sõja juhtis Władysław II Jagiełło Poola-Leedu-slaavlaste liitlasvägesid. Sõja lõpetas1411. aastal sõlmitudToruńirahu. Toruńi rahu paniSaksa ordu riigile peale sellise rahalise koormuse, millest see enam iial ei toibunud. Grünwaldi lahingus saadud kaotuses hävis peaaegu kogu ordu sõjavägi. Grünwaldi lahing on üks kõige tähtsamaid lahinguid nii Poola kui ka Leedu ajaloos.
Isa, Leedu suurvürstAlgirdas ja emaTveri Juliana (u 1325 – 1392) (leedu Julijona iš Tverės, poola Julianna twerska, vene Ульяна Александровна Тверская)