| Sulfametoxazol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 4-amino-N-(5-metilisoxazol-3-il)-bencenosulfonamida | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 723-46-6 | |
| Código ATC | J01EQ11 | |
| PubChem | 5329 | |
| DrugBank | APRD00076 | |
| ChemSpider | 5138 | |
| UNII | JE42381TNV | |
| KEGG | D00447 | |
| ChEBI | 9332 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H11N3O3S | |
| Peso mol. | 253,279 | |
O=S(=O)(Nc1noc(c1)C)c2ccc(N)cc2 | ||
InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) Key: JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 169 °C (336 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 70% | |
| Metabolismo | Hepático.Acetilación yglucuronidación | |
| Vida media | 10 horas | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C (AU)No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU)℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral,intravenosa | |
Elsulfametoxazol (abreviado,SMX[1][2] y menos fidedigno[3]SMZ[4][5][6]) es unantibióticobacteriostático tiposulfonamida. Es con mayor frecuencia usado como parte de una combinación sinérgica conTrimetoprima en un relación 5:1 en elco-trimoxazol (abreviado SXT, SMX-TMP and SMZ-TMP,[7] o TMP-SMX y TMP-SMZ), también conocido por los nombres comercialesBactrimSeptrin ySeptra. Su actividad primaria es contra cepas susceptibles deStreptococcus,Staphylococcus aureus,Escherichia coli,Haemophilus influenzae, yanaerobios orales. Es usado frecuentemente para el tratamiento de infecciones urinarias. Adicionalmente puede ser usado como una alternativa para los antibióticos basados enamoxicilina para el tratamiento de lasinusitis. También puede ser usado para tratar latoxoplasmosis y laneumocistosis.
Otros nombres incluyen: sulfametilisoxazol, sulfisomezole, MS 53, RO 4 2130,[8][1][2] y sulfamethazole.[9]
Las sulfonamidas son estructuralmente análogos (estructuralmente específicos) al sustrato natural e inhibidores competitivos delácido paraaminobenzoico (PABA). Las sulfonamidas inhiben a la dihidropteroato sintetasa, laenzima bacteriana que origina la incorporación delácido paraaminobenzoico (PABA) en el ácido dihidropteroico, el precursor inmediato delácido fólico.[10] Éstas inhiben la utilización del PABA en lasbacterias para la síntesis delácido fólico, un metabolito importante en la síntesis deDNA.[11] Los efectos vistos son usualmente bacteriostáticos. Elácido fólico no es sintetizado por el hombre a través de esta enzima, sino que se obtiene por reducción del ácido fólico de la dieta. Estos facilitan una toxicidad selectiva para las células bacterianas sobre las células humanas. La resistencia bacteriana al sulfametoxazol es causada por lamutación de las enzimas que son inhibidas por las sulfonamidas permitiendo la síntesis de ácido fólico a partir del PABA.
El fármaco con un grupo sulfonamida Pka=10,4, es menos ácido que el sustrato natural PABA Pka=6,5, pero la introducción de un sustituyente (-NH)-R atractor(3 formas resonantes) aumenta laacidez (pka+- 6) al aumentar la estabilidad de subase conjugada y con ello aumenta laafinidad y por tanto se aumenta lapotencia del fármaco. Además se mejora la farmacocinética y reduce efectos secundarios, aumentando su hidrosolubilidad por ionización, lo que disminuye la cristaluria. Además, permite aumentar suvida media en parte por su mayor fijación aproteínas plasmáticas, ya que el fármaco es ácido y la albúmina básica, y pueden usarse en el tratamiento de infecciones sistémicas.[12]
Elefecto adverso más común de la combinación sulfametoxazol/trimetroprima es de tipo gastrointestinal. Alergias causadas especialmente por la sulfonamida causa erupciones cutáneas, urticaria o dificultad para respirar o deglutir lo cual requiere tratamiento médico y la suspensión del medicamento de inmediato. El Sulfametoxazol/trimetroprima, se sabe también que aumenta los niveles sanguíneos de lawarfarina (nombre comercial:Coumadin) y puede causar un incremento inesperado en el tiempo de coagulación y hemorragia descontrolada. Laneutropenia y latrombocitopenia son efectos adversos raros que requieren ser monitorizados en pacientes con terapia a largo plazo.
| Control de autoridades |
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Datos:Q415843
Multimedia:Sulfamethoxazole /Q415843