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Solanidina

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Solanidina
General
Otros nombresSolatubin; Solatubine; Solanid-5-en-3beta-ol, Solanid-5-en-3-beta-ol
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC
27
H
43
NO
Identificadores
Número CAS80-78-4[1]
ChEBI28374
ChEMBLCHEMBL1980466
ChemSpider59150
PubChem65727
UNIIW7801OHM8B
KEGGC06543
C[C@@H]1CN2[C@@]3([H])C[C@@]4([H])[C@]5([H])CCC6=C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@@]5([H])CC[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@H](C)[C@@]2([H])CC1
Propiedades físicas
Masa molar397,64g/mol
Valores en elSI y encondiciones estándar
(25 y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

Lasolanidina es unvenenosoalcaloide esteroideo que se produce en las plantas de la familiaSolanaceae, como lapapa ySolanum americanum.[2][3]​ La ingestión humana desolanidina también se da a través del consumo de losglicoalcaloides,α-solanina yα-chaconina, presente en laspatatas.[4][5]​ La porción deazúcar de estos glicoalcaloides se hidroliza en el cuerpo, dejando la porción de solanidina.[5]​ La solanidina se produce en el suero de la sangre de personas sanas normales que comen la patata, y los niveles de solanidina en elsuero caen marcadamente una vez que el consumo de papas cesa.[6]​ La solanidina de los alimentos también se almacena en el cuerpo humano durante períodos prolongados de tiempo, y los investigadores han sugerido que podría quedar en libertad en momentos de estrés metabólico, con posibles consecuencias perjudiciales.[5][7]​ La solanidina es responsable de síndromes neuromusculares a través de la inhibición decolinesterasa.[8][9]

Usos

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La solanidina es un importante precursor de la síntesis de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos.[2]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. abNikolic, NC; Stankovic, MZ (2003). «Solanidine hydrolytic extraction and separation from the potato (Solanum tuberosum L.) vines by using solid-liquid-liquid systems».Journal of agricultural and food chemistry51 (7): 1845-9.PMID 12643640.doi:10.1021/jf020426s. 
  3. Mohy-ud-dint, A., Khan,Z., Ahmad, M., Kashmiri, M.A. (2010).«Chemotaxonomic value of alkaloids inSolanum nigrum complex».Pakistan Journal of Botany42 (1): 653-660. 
  4. Friedman, M; Henika, PR; MacKey, BE (2003).«Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice».Food and chemical toxicology41 (1): 61-71.PMID 12453729. 
  5. abcKuiper-Goodman, T., Nawrot, P.S.,Solanine and Chaconine, IPCS Inchem
  6. Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985). «Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption».Human & Experimental Toxicology4 (2): 187.doi:10.1177/096032718500400209. 
  7. Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985).«Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption».Human & Experimental Toxicology4 (2): 187.doi:10.1177/096032718500400209. 
  8. Bushway, R.J., Savage, S.A., Ferguson, B.S., Inhibition of acetyl cholinesterase by solanaceous glycoalkaloids and alkaloids,American Potato Journal, Aug. 1987, Volume 64, Issue 8, pp 409-413[1]
  9. Everist, S.L.,Poisonous Plants of Australia, Angus and Robertson, 1974,ISBN 0-207-14228-9.

Enlaces externos

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Control de autoridades
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