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Dodecilsulfato sódico

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Dodecilsulfato sódico

Esquema molecular

Imagen tridimensional
Nombre IUPAC
dodecilsulfato sódico
General
Otros nombreslaurilsulfato sódico
Fórmula semidesarrolladaCH3(CH2)11OS(=O)2O-.Na+
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularNaC12H25SO4
Identificadores
Número CAS151-21-3[1]
ChEBI8984
ChEMBLCHEMBL23393
ChemSpider8677
DrugBankDB00815
PubChem3423265
UNII368GB5141J
KEGGD01045 C11166, D01045
Propiedades físicas
Densidad1010 kg/; 1,01 g/cm³
Masa molar288,38g/mol
Punto de fusión479 K (206 °C)
Riesgos
LD501288 mg/kg (ratas, oral)
Valores en elSI y encondiciones estándar
(25 y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

Eldodecilsulfato sódico (SDS o NaDS) (C12H25NaO4S), también conocido comolaurilsulfato sódico (SLS)[cita requerida], es un compuestotensioactivo aniónico, empleado en diversos productos de higiene personal, como pasta de dientes,champú y jabones de baño. Lamolécula posee una cola de 12 átomos de carbono, adosada a un gruposulfato, dotando a la molécula de las propiedadesanfifílicas requeridas para tododetergente.

El SDS se prepara porsulfonación dedodecanol (C12H25OH) seguida de neutralización concarbonato sódico. Se emplea en cosméticos caseros e industriales.

Como todos los detergentes tensoactivos, incluidos los jabones, el SDS retira aceites y grasas de lapiel, y causa irritación en piel yojos.

El SDS es probablemente el compuesto aniónico tensoactivo más investigado hasta el momento.

Aplicaciones bioquímicas

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Botella con SDS diluido al 20% en un laboratorio de bioquímica.

En los laboratorios, el SDS se emplea comúnmente en la preparación deproteínas paraelectroforesis en gel depoliacrilamida (SDS-PAGE). El SDS actúa rompiendo enlaces no covalentes en las proteínas, desnaturalizándolas, provocando que estas moléculas proteicas pierdan su conformación nativa. Esto ocurre porque el SDS se une a las zonas apolares delpolipéptido. Además, la cantidad de SDS unido es similar para muchas proteínas: una molécula de SDS por cada dos residuosaminoácidos, correspondiendo a unos 1,4 g SDS/g proteína. Ello proporciona al polipéptido una carga negativa que resulta proporcional a la longitud de la cadena (el número de aminoácidos) y, por tanto, a lamasa molecular de la proteína. Este aporte de carga negativa es sustancialmente mayor que la carga original de la proteína. La repulsión electrostática creada por la unión del SDS a la proteína es una de las causas de que la proteína pierda su conformación nativa, eliminándose de este modo las diferencias en conformación de las diferentes proteínas que han de ser separadas en el gel.

Aunque el SDS se conocía también como SLS, existe una importante diferencia entre ambos. El SDS tiene cadena ramificada, de ahí su desuso actual en detergentes dado que la degradación de cadenas lineales es mucho más efectiva. De hecho, el cambio del SDS por el SLS ha contribuido eficazmente (aunque no ha puesto fin) al problema medioambiental que provocan los detergentes.

Cuestiones de seguridad al trabajar con SDS

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Diversas publicaciones[2][3][4]​ han descrito ciertas precauciones que deben tomarse al trabajar con SDS. Entre ellas se incluyen:

  • El SDS causa problemas en la piel (para los que el término no específico esdermatitis), resultando unas personas más afectadas que otras.[4][5][6]
  • Aunque elSLES es ligeramente menos irritante que el SDS, elhígado es incapaz de metabolizar el SLES.
  • El SDS provocaaftas.[7][8]
  • El SDS puede ser empleado en lugar del menos irritante SLES en muchos jabones, champús, pastas de dientes y otros productos para el aseo debido a su menor coste.

LaAmerican Cancer Society negó que el SDS fuera carcinógeno y apuntó que, aunque indudablemente irritante, la sustancia es peligrosa únicamente a concentraciones más altas de las empleadas en los cosméticos.[9]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Agner T. Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate.Acta Derm Venereol. 1991;71(4):296-300.PMID 1681644
  3. A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs and J. M. Hanifin. Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis.Arch Dermatol. November 1994;130(11):1402.Abstract
  4. abMarrakchi S, Maibach HI. Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences.Skin Pharmacol Physiol. 2006;19(3):177-80. Epub 2006 May 4.PMID 16679819
  5. CIR publication. Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate.Journal of the American College of Toxicology. 1983 Vol. 2 (No. 7) pages 127-181.
  6. Loffler H, Effendy I. Skin susceptibility of atopic individuals. Department of Dermatology, University of Marburg, Germany.Contact Dermatitis. 1999 May;40(5):239-42.PMID 10344477
  7. Chahine L, Sempson N, Wagoner C. The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study.Compend Contin Educ Dent. 1997 Dec;18(12):1238-40.PMID 9656847
  8. Herlofson BB, Barkvoll P. The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers.Acta Odontol Scand. 1996 Jun;54(3):150-3.PMID 8811135
  9. Debunking the Myth.American Cancer Society. 1998/09/23.Article

Enlaces externos

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