Enquímica, laregioselectividad es la preferencia que tiene unareacción para romper o crear unenlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles.

Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que sonisómeros estructurales (oregioisomeros) seráregioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto.

• Una reacción química clásica que da lugar a la producción de distintos regioisómeros es lasustitución electrófila aromática, en la que en función de los sustituyentes que tenga el anillo debenceno, se puede tener isómerosorto,meta opara. Un ejemplo más específico es la reacción de formación dehalohidrina a partir de2-propenilbenceno (AMS):^[1]​

• Otra reacción que tiene una regioselectividad muy estudiada es lareacción de adición, la cual sigue laregla de Markovnikov. Un ejemplo clásico, se trata de laadición electrófila deHBr a un alqueno asimétrico:^[2]​

• Otra reacción opuesta a la anterior, muy estudiada, es laadición radicalaria a alquenos asimétricos, la cual sigue laregla de Anti Markovnikov. Un ejemplo clásico sería la reacción anterior, en la que debido a participar radicales libres, se forma un intermediocarbocatión que cambia las proporciones de los dos compuestos anteriores, obteniéndose el compuesto mayoritario de la reacción anterior, como minoritario, y el minoritario como mayoritario.^[3]​^[2]​

• Las reacciones deciclación también son otras reacciones bastante estudiadas a lo largo de los años, y también tienen unas reglas de regioselectividad que se suelen cumplir: lasreglas de Baldwin.

• Otras reacciones más específicas:

- Desprotonación de una cetona asimétrica.^[4]​

-Eliminación-1,2 de un haloalcano asimétrico: formación preferencial delproducto Saytzeff (alqueno sustituido superior) en lugar delproducto Hofmann (alqueno sustituido inferior).^[5]​

-Adición-1,2 o 1,4 de un compuesto organometálico al grupocarbonilo de unacetona oaldehído α,β-insaturados.

• Regla de Záitsev
• Regla de Hofmann
• Quimioselectividad
• Estereoselectividad
• Enantioselectividad
• Tautomería ceto-enólica

• K. Peter, C. Vollhardt (1994).Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.ISBN 84-282-0882-4. 
• March, Jerry (1985).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. edición). Wiley.ISBN 0-471-85472-7. 
• Definición de regioselectividad en el IUPAC Gold Book (en inglés)

• Química orgánica

• Wikipedia:Páginas con enlaces mágicos de ISBN