Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Ir al contenido
WikipediaLa enciclopedia libre
Buscar

Reacción de Bamford-Stevens

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Lareacción de Bamford-Stevens es unareacción orgánica que consiste en el tratamiento detosilhidrazonas con bases fuertes para daralquenos como producto.[1][2][3]​ Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de unsolvente aprótico se obtiene predominantemente el alquenoZ, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenosE- yZ.

The Bamford-Stevens reaction
The Bamford-Stevens reaction

El tratamiento de tosilhidrazonas conalqullitios es denominada comoReacción de Shapiro.

Mecanismo

[editar]

El primer paso es la formación del diazo compuesto3.[4]

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

En solventes próticos, el diazocompuesto3 se descompone alion carbenio5.

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

En solventes apróticos, el diazo compuesto3 se descompone al carbeno7.

The mechanism of the Bamford-Stevens reaction
The mechanism of the Bamford-Stevens reaction

Referencias

[editar]
  1. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. (1952). «924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali».Journal of the Chemical Society (Resumed)(en inglés): 4735.doi:10.1039/JR9520004735. 
  2. Shapiro, R. H. (marzo de 1976). «Alkenes from Tosylhydrazones».Organic Reactions23. Nueva York: Wiley. pp. 405-507.ISBN 0-471-19624-X. 
  3. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. (1983). «Recent applications of the Shapiro reaction».Accounts of Chemical Research16 (2): 55.doi:10.1021/ar00086a004. 
  4. Creary, X. (1986).«Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes».Organic Syntheses64: 207.  (also in theCollective Volume (1990)7:438 (PDF))

Véase también

[editar]


Control de autoridades

Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacción_de_Bamford-Stevens&oldid=172005825»
Categoría:

[8]ページ先頭

©2009-2026 Movatter.jp