Elpropileno opropeno (H2C=CH–CH3) es unhidrocarburo perteneciente a losalquenos, incoloro y con un débil olor similar al delpetróleo, prácticamente inodoro.[2] Es un homólogo deletileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.[3]
El propeno es el producto de partida en la síntesis delpolipropileno.
La adición de agua en condicionespolares daiso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En condicionesradicalarias se obtienen-propanol.
El ácido acrílico se produce actualmente utilizando el proceso de oxidación selectiva del propeno en dos etapas. El propeno es también un compuesto intermedio en la oxidación selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico. Este último proceso se investiga intensivamente porque el propano es significativamente más barato en comparación con el propeno.[4][5][6][7]
La tecnología dominante para producir propileno es el craqueo al vapor. La misma tecnología se utiliza para producir etileno a partir de etano. El craqueo del propano produce una mezcla de etileno, propileno, metano, hidrógeno, etc. El rendimiento de propileno es de aproximadamente el 15%. La otra materia prima principal es la nafta, especialmente enOriente Medio y Asia.[8] El propileno puede separarse pordestilación fraccionada de mezclas de hidrocarburos obtenidas del craqueo y otros procesos de refinado; el propeno de grado de refinería es de aproximadamente 50 a 70%.[9] En Estados Unidos, elgas de esquisto es una fuente importante de propano.
El craqueo catalítico en lecho fluido (FCC) de alta severidad utiliza la tecnología tradicional de FCC en condiciones severas (mayor relación catalizador/aceite, mayores tasas de inyección de vapor, temperaturas más elevadas, etc.) para maximizar la cantidad de propeno y otros productos ligeros. Una unidad de FCC de alta severidad suele alimentarse con gasóleos (parafinas) y residuos, y produce alrededor de un 20-25 m% de propeno en la materia prima junto con mayores volúmenes de gasolina de motor y subproductos destilados. Estos procesos de alta temperatura son caros y tienen una elevada huella de carbono. Por estas razones, las rutas alternativas al propileno siguen atrayendo la atención.[13]
En el último siglo se han desarrollado tecnologías de producción de propileno con fines específicos. De ellas, las tecnologías de deshidrogenación del propano, como los procesos CATOFIN y OLEFLEX, se han hecho comunes, aunque siguen constituyendo una minoría del mercado, y la mayor parte de la olefina procede de las tecnologías de craqueo antes mencionadas. Los catalizadores de platino, cromo y vanadio son habituales en los procesos de deshidrogenación del propano.
La producción de propeno se ha mantenido estática en torno a los 35 millones detoneladas (solo Europa y Norteamérica) de 2000 a 2008, pero ha ido aumentando en Asia oriental, sobre todo en Singapur y China.[14] La producción mundial total de propeno es actualmente aproximadamente la mitad de la de etileno.
Se ha explorado el uso deenzimas de ingeniería, pero no se ha comercializado.[15]
Se está investigando el uso de catalizadores portadores de oxígeno para la deshidrogenación oxidativa del propano. Esto presenta varias ventajas, ya que este mecanismo de reacción puede producirse a temperaturas más bajas que la deshidrogenación convencional, y puede no estar limitado por el equilibrio. Esto podría permitir alcanzar conversiones mucho mayores y eliminar la necesidad de una corriente de reciclado con una costosa etapa de separación de propano/propileno.
Cuando la hidrohalogenación del propeno ocurre el presencia de peróxidos laregioselectividad de la reacción se invierte dando como principal producto el1-halógenopropano (P.Ej: utilizadandoHCl se obtiene el1-cloropropano).[16]
Al hace reaccionar el propeno con un halógeno entetraclorometano como solvente se produce el1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizandoI2 se obtiene el1,2-diyodopropano).[16]
Cuando la halogenación se produce en presencia deagua se produce el1-halógeno-2-propanol (P.Ej: utilizandoBr2 como halógeno se produce el1-bromo-2-propanol).[16]
La oxidación contetróxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento conbisulfito de sodio yagua producepropilenglicol (como mezcla racémica R y S).[16]También se producirá la reacción de dihidroxilación syn utilizandoKMnO4 diluido en medio acuoso básico a baja temperatura.[16]
Lapolimerización del propileno apolipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerizacióncatalítica se obtienen productos con mejores calidades que además son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipoZiegler-Natta. En la actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados enzirconocenos.
La hidroformilación del propeno conmonóxido de carbono,agua y un catalizador deCo a altas presiones y temperaturas producebutanal como principal producto.[19]
El propeno es el segundo producto de partida más importante en laindustria petroquímica después deletileno. Es la materia prima de una gran variedad de productos. Los fabricantes depolipropileno consumen casi dos tercios de la producción mundial.[20] Los usos finales del polipropileno incluyen películas, fibras, envases, embalajes y tapas y cierres. El propeno también se utiliza para la producción de importantes productos químicos comoóxido de propileno,acrilonitrilo,cumeno,butiraldehído yácido acrílico. En el año 2013 se procesaron unos 85 millones de toneladas de propeno en todo el mundo.[20]
En la industria y los talleres, el propileno se utiliza como combustible alternativo al acetileno ensoldadura por combustión (autógena), soldadura fuerte y calentamiento de metales para doblarlos. Se ha convertido en un estándar en los productosBernzOmatic y otros en sustitutos del MAPP,[23] ahora que el verdaderogas MAPP ya no está disponible.
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