Primero tomó clases de inglés enMiami, y luego llevó a cabo varios mixtapes y finalmente dio para identificar su estilo, mezcló elhip hop con elreguetón. En 2004, Pitbull lanzó su álbum debutM.I.A.M.I. (Money is a Major Issue, que en castellano significa "El dinero es un problema importante"). Esta primera prueba es solicitada por el público y vende más de 500.000 ejemplares. Pitbull, desde entonces, ha publicado otros doce álbumes de estudio (el último "Trackhouse", lanzado en 2023).
El cantante estudió en la escuela superior de físico nuclear y en esos años hacíafreestyle, sin embargo, sabía que tenía que hacer algo más para sobresalir y decidió tomarse el rap en serio por lo que empezó a escribir canciones y emprendió la búsqueda de un nombre. Un amigo suyo, al escuchar su estilo, le dijo que al momento de rapear tenía el mismo estilo de un perropit bull porque al morder dejan la mandíbula clavada y no dejan escapar a lo que estén mordiendo que fue con lo que identificó como "Pitbull" por la manera de conseguir su sueño y fue en ese momento cuando se decidió por ese nombre.
Pitbull reflexionaba:"en una industria como la música, que viene siendo una piscina de sangre llena de tiburones, perder no puede ser parte de tu vocabulario. El que ha visto al perro cuando se pelea, que no entiende la palabra perder, es lo mismo, peleando todos los días en la industria de la música. Y la cosa es que los perros Pitbull son ilegales en Miami, pero yo soy el único Pitbull ilegal con papeles."
Su inicio en la música se dio a finales de la década de los noventa, cuando Pitbull tuvo la oportunidad de grabar el exitoso tema "Lollipop" con el cantante Luke de 2 Live Crew y fue gracias a esta colaboración que aprendió lo fundamental del negocio.En 2005, el cantante tuvo la oportunidad de colaborar en el álbum "Kings of Crunk", junto a los cantantes Lil Jon y los East Side Boys y fue este material que formó parte de la segunda parte de la películaThe Fast & The Furious que se estrenó al año siguiente. Además, lanzó varias compilaciones que contenían temas de estilo libre y remixes de canciones populares del género rap.
Dos años después, en 2005, Pitbull lanzó su álbum debut llamado "M.I.A.M.I.", dentro del cual se encontraba el sencillo el cual fue producido por Lil Jon y los Díaz Brothers. Posteriormente, en 2006, no solo fue invitado en el programa South Beach de la televisora UPN, sino que grabó el sencillo "Nuestro Himno" en colaboración conWyclef Jean,Carlos Ponce yOlga Tañón.
Su segundo álbum, del año 2006, se lo dedicó a su difunto padre. Dicho álbum se tituló "El Mariel", que fue el puerto por donde salió de Cuba su padre y miles de cubanos rumbo a losEstados Unidos de América.
En el álbum aparecieron artistas invitados muy reconocidos en el mundo del hip hop como Fat Joe, Bun-B, Wyclef Jean, Shakira y otros.
Fue en noviembre de 2007 cuando Pitbull lanzó su tercer álbum llamado "The Boatlift" con un génerodance, el cual fue promocionado por la canción titulada "Secret Admirer" en la cual colaboró Lloyd, luego fueron lanzadas las canciones "Go Girl" y "The Anthem".
En 2009, lanza su cuarto álbumRebelution del cual se desprenden los sencillosI Know You Want Me (Calle Ocho) (llegó a ocupar la segunda ubicación delBillboard Hot 100 y además contiene samples de "75, Brazil Street" del DJ y productor italiano Nicola Fasano) yHotel Room Service (incluye el sampleo del clásico de 1992, "Push the Feeling On" de Nightcrawlers)Mister worlwide 305
En el año 2010 publica el álbum "Armando". Se destaca de este álbum el sencilloBon, Bon, en el que está basado en la versión remixada de "We No Speak Americano" deYolanda Be Cool & DCUP realizada por el productor neerlandés Álvaro. En 2011 Pitbull publica "Planet Pit", sumando con este 6 álbumes de estudio con su peculiar géneroelectro house.
Su primer sencillo fue "Hey Baby (Drop It to the Floor)" con la colaboración del raperoT-Pain. El segundo sencillo y el más exitoso fue "Give Me Everything", en el que contó con la colaboración deNe-Yo y la cantante de origen cubanoNayer, mientras la producción estuvo a cargo del DJ y productor neerlandésAfrojack. Gracias a este sencillo, Pitbull logrará cosechar su primer sencillo número uno en elBillboard Hot 100 y a su vez obtener múltiples certificaciones en varios países del mundo. Los sencillos que le sucedieron fueron "Rain Over Me", con la colaboración deMarc Anthony, e "International Love", junto aChris Brown.
2012-2014:Global Warming,Meltdown,Men in Black 3 y varias colaboraciones
En 2012 y 2013 volvió a colaborar conJennifer Lopez en «Dance Again» y «Live It Up» y con Flo Rida en «Can´t Believe It», ambas como artista invitado. En septiembre de 2013 anuncia una ampliación de su anterior disco,Global Warming lanzando una EP llamadaGlobal Warming: The Meltdown el 22 de noviembre cuyo primer sencillo fue «Timber», con la colaboración deKesha tuvo un gran éxito comercial volviendo a conquistar el número uno delBillboard Hot 100 en los Estados Unidos y el primer puesto en España, Reino Unido, Alemania, Austria, Canadá, Chile, Dinamarca, Finlandia, Noruega, Suecia y los Países Bajos. En el año 2013 también construye una escuela enMiami para ayudar a estudiantes con dificultades económicas.
2014-2015: Copa Mundial de Fútbol de Brasil, numerosas colaboraciones yGlobalization
En agosto de 2014 anuncia un nuevo sencillo,Fireball, junto al cantautorJohn Ryan, con el cual logra por enésima vez posicionarse en lo alto de las listas de todo el mundo, esta canción pertenece a su nuevo álbumGlobalization, el cual anuncia en septiembre de 2014 y que sale a la venta el día 25 de noviembre. Este tema además de colocarse en los primeros lugares, ha permanecido 21 semanas en las listas Top Latin Songs - Inglés Colombia deMonitor Latino como se anuncia en el ranking del 22 de febrero de 2015, reafirmando el gran éxito de la canción.[3]
Este año Pitbull también colabora conOsmani García ySensato del Patio enEl Taxi, una canción que, lejos de lo esperado, consiguió un enorme éxito por todo el mundo y sobre todo en discotecas incluso años después de su lanzamiento.
Pitbull es nuevamente elegido para presentar los American Music Awards, el 24 de noviembre, en los cuales protagonizó una performance conNe-Yo para promocionar el nuevo álbum que salía a la venta el día siguiente. El álbum cuenta con las colaboraciones deChris Brown,Sean Paul,Ne-Yo,John Ryan,Jason Derulo,Juicy J... entre otros. En diciembre lanza un nuevo sencillo perteneciente aGlobalization tituladoTime of Our Lives junto aNe-Yo, siendo esta su segunda colaboración tras el éxito deGive Me Everything; el vídeo es lanzado el 25 de diciembre y evoca a la época de los 2000 en una familia de hispanos con pocos recursos, vídeo basado probablemente en su propia vida.
Tras una colaboración conRicky Martin (Mr. Put It Down) anuncia en sus cuentas de Twitter e Instagram la inminente finalización de un nuevo álbum enteramente enespañol, previsto para este mismo año y cuyo nombre seríaDale. Es el primer álbum en español del cantante trasArmando (2010). Pitbull lanza en primavera de este año una colaboración en castellano conGente de Zona llamadaPiensas, que obtuvo de nuevo una gran aceptación y cuyo vídeo se estrenó el 31 de mayo. En junio, Pitbull lanza el tercer sencillo de Globalization cuyo nombre esFun, en el cual canta nuevamente junto aChris Brown. El video de la canción se estrena a finales de junio y cosecha millones de visitas en su primera semana en YouTube.Este año estrenó dos nuevos programas televisivos y un nuevo álbum en español. El nuevo álbum Dale, se estrenó el 17 de julio de 2015 y en él Pitbull colabora conFarruko, Micha, Fuego,Mohombi,Wisin,Yandel y nuevamente conRicky Martin. Además contiene éxitos anteriores conGente de Zona, Sensato,Osmani García yDon Miguelo.
2016: Premio Grammy, Estrella en el Paseo de la Fama y nuevos sencillos
Ya a finales de 2015 Pitbull comienza la promoción de un nuevo álbum cuyo nombre seríaClimate Change y que será lanzado en 2017. En octubre de 2015 y febrero de 2016 se estrenan dos sencillos de Pitbull en solitario:Free.K y Freedom respectivamente, este último con un videoclip filmado en un crucero de Norweigan Cruises.A principios de 2016 Pitbull recibe otro enorme reconocimiento a su carrera ganando un Grammy al mejor álbum latino por Dale, Pitbull puso punto final a la gala más importante de la música con su éxitoEl Taxi junto aSofía Vergara y estrenó una nueva canción junto aRobin Thicke,Joe Perry (guitarrista deAerosmith) yTravis Barker (batería deblink-182) llamadaBad Man.
A mediados de julio de 2016 Pitbull estrena un nuevo sencillo promocional deClimate Change junto a otros dos cantantes de Miami:Flo Rida yLunchmoney Lewis. El sencillo se llamaGreenlight y el vídeo se estrenó en YouTube el 19 de agosto.
El 15 de julio de 2016 Pitbull recibe su estrella en elPaseo de la Fama de Hollywood por su contribución a la música y su impacto en la sociedad y en la vida de muchas personas que ven en él un ejemplo de como se puede llegar alto en la vida aunque se carezca de recursos para lograrlo. Es hasta ahora su mayor reconocimiento, en su discurso dio gracias a su familia y a todos aquellos que creyeron y apostaron por él en su juventud.
En noviembre de 2016 Pitbull estrena un nuevo sencillo,Can't Have junto aSteven A. Clark yApe Drums en el cual trata el tema de la inmigración, paradójicamente, el tema se estrena días después de la victoria electoral deDonald Trump en EE. UU.
El primer sencillo de Climate Change, "Options", que cuenta con la colaboración de Stephen Marley, fue publicado el 17 de febrero de 2017.En 2017 también colabora en la banda sonora deThe Fate of the Furious con la canciónHey Ma junto aJ Balvin yCamila Cabello, tema que se convirtió en número uno mundial.En octubre estrenaPor Favor con la colaboración del grupo femeninoFifth Harmony y recibe en losLatin American Music Awards el premioDick Clark a toda su trayectoria entregado porEnrique Iglesias, donde pronunció un discurso de agradecimiento ensalzando la idea de que América fue construida por inmigrantes.
2018: Banda sonora deGotti,Move to Miami y colaboración con Britney Spears y Marc Anthony
En 2018, Pitbull pone ritmo a la banda sonora oficial de la películaGotti, protagonizada porJohn Travolta. La canción se denominaAmore y cuenta con la voz de la cantanteLeona Lewis. En mayo estrena junto aEnrique Iglesias la canciónMove to Miami, siendo la séptima colaboración exitosa de ambos artistas. Además Pitbull ha hecho remixes de dos cancionesScooby Doo Pa Pa! junto al dominicanoDj Kass yDame tu cosita junto al panameñoEl Chombo (quien originalmente grabó este tema en 1998), el jamaiquinoCutty Ranks y la colombianaKarol G. En junio, Pitbull anuncia la exclusiva de una inminente nueva canción en la cual colabora con la cantanteBritney Spears yMarc Anthony, que sería estrenada próximamente, además Pitbull se embarcó ese verano en una gira europea con Britney Spears.
Pitbull ha participado como cantante, actor de doblaje y productor de películas.
En 2013, Pitbull realiza el papel de rana en la película de animaciónEpic.
Tres años más tarde, en 2016 dio el paso como productor de una película de comedia llamadaPuerto Ricans in Paris.
En 2019 fue el encargado de doblar al personaje Ugly Dog en la película de “Ugly Dolls”. El filme narra la historia de unos juguetes desechados por no ser estupendos. Armando ha recordado en numerosas entrevistas que frente al acoso escolar hay que «apagar el teléfono».[5]