Pakistanamina
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Fórmula estructural | ![]() | |
Fórmula molecular | C38H42N2O6 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 36506-66-8[1] | |
PubChem | 193238 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 622,76g/mol | |
Punto de fusión | 93 °C (366 K) | |
Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Lapakistanamina es un alcaloide aislado deBerberis valdiviana,Berberis baluchistanica,Berberis calliobotrys,Berberis orthobotrys,Berberis julianae (Berberidaceae).[2][3] [α]D = +135 (c, 0.5 en MeOH). Descompone a temperaturas mayores de 40 °C en solución. Transpone en ácido clorhídrico a 70° en 1-O-metilpakistanina, 1-O-Metilkalashina y de descompone a los monómeros. En metanol ácido sufre metanólisis formando 1,10-Di-O-metilpakistanina.[4]
Kametani y colaboradores sintetizaron la pakistamina en 1974.[5]
Derivado | Nombre | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
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O1-Desmetil | Valdivianina | C37H40N2O6 | 84423-01-8 | 608.733 | Polvo amorfo | Aislado deBerberis valdiviana yBerberis empetrifolia (Berberidaceae) | [α]25D = +120 (c, 0.2 en MeOH) |
O7′-Desmetil | Patagonina | C37H40N2O6 | 84423-06-3 | 608.733 | Polvo amorfo | Aislado deBerberis valdiviana yBerberis empetrifolia (Berberidaceae) | [α]25D = +192 (c, 0.2 en MeOH) |
O1,O6′-Di-desmetil | Berbivaldina | C36H38N2O6 | 84423-04-1 | 594.706 | Polvo amorfo | Aislado deBerberis valdiviana (Berberidaceae) | [α]D = +140 (c, 0.4 en MeOH). Transpone con catálisis ácida para darporveniramina. |
O1,O7′-Di-desmetil | Valdiberina | C36H38N2O6 | 84472-23-1 | 594.706 | Sólido | Aislado deBerberis valdiviana (Berberidaceae).[6] | [α]25D = +91 (c, 0.4 en MeOH) |
13-Epímero,O1-desmetil | Epivaldivianina | C37H40N2O6 | 98604-30-9 | 608.733 | Sólido | Aislado de los tallos deBerberis valdiviana (Berberidaceae)[7] | [α]25D = +69.4 (c, 0.1 en MeOH) |
13-Epímero,O1,O6-di-desmetil | Epiberbivaldina | C36H38N2O6 | 96245-07-7 | 594.706 | Polvo amorfo | Aislado deBerberis actinacantha (Berberidaceae) | [α]25D = +45.7 (c, 0.12 en cloroformo) |
13-Epímero,O1,O7′-di-desmetil | Epivaldiberina | C36H38N2O6 | 84472-22-0 | 594.706 | Sólido amorfo | Aislado deBerberis valdiviana (Berberidaceae) | [α]25D = +31 ( c, 0.1 en MeOH). Transpone con catálisis ácida enkiberina |