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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido oxobutanodioico Ácido 2-ceto-1,4-butanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido oxaloacético Ácido oxalacético Oxaloacetato | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C4H4O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 328-42-7[1] | |
| ChEBI | 30744 | |
| ChEMBL | CHEMBL1794791 | |
| ChemSpider | 945 | |
| DrugBank | DB16921 | |
| PubChem | 970 | |
| UNII | 2F399MM81J | |
| KEGG | C00036 | |
O=C(O)C(=O)CC(=O)O | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 180 kg/m³; 0,18 g/cm³ | |
| Masa molar | 132,07g/mol | |
| Punto de fusión | 161 °C (434 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1: 2,22 pKa 2: 3,89 pKa | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | -943,21 kJ/mol | |
| Valores en elSI y encondiciones estándar (25℃ y 1atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Elácido oxalacético o su formaionizada, eloxalacetato, es un importantemetabolito intermediario en múltiples rutasmetabólicas, entre ellas elciclo de Krebs (ciclo delácido cítrico o ciclo de los ácidos tricarboxílicos), lagluconeogénesis, elciclo de la urea, la síntesis de aminoácidos, labiosíntesis de ácidos grasos, elciclo del glioxilato,[2] y lafotosíntesis C-4.
Se puede sintetizar por dosreacciones anapleróticas.
El ácido oxaloacético atraviesa sucesivasdesprotonaciones para dar el dianión:
A un pH alto (alcalino), el protón enolizable se ioniza:
Las formasenólicas del ácido oxaloacético son particularmente estables, tanto es así que los dostautómeros tienen diferentes puntos de fusión (152 °C para la formacis y 184 °C para la formatrans).
El oxaloacetato se forma de distintas maneras en la naturaleza. Una de las rutas principales de síntesis es laoxidación de L-malato, catalizado por el enzimamalato deshidrogenasa, en el ciclo de Krebs. El malato es también oxidado por elsuccinato deshidrogenasa en una reacción lenta con el enol-oxalacetato como producto de partida.[3]
Una segunda vía de síntesis consiste en latransaminación o deaminación deaspartato.
Otra vía de síntesis procede de la condensación depiruvato conácido carbónico, conhidrólisis deATP:
Esto ocurre en elmesófilo de las hojas de las plantas, este proceso se transforma enfosfoenolpiruvato, catalizado por el enzimapiruvato carboxilasa.
| Control de autoridades |
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Datos:Q408658
Multimedia:Oxaloacetic acid /Q408658