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Nomifensina

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Nomifensina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-metil-4-fenil-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-8-amina
Identificadores
Número CAS89664-20-0 24526-64-5
Código ATCN06AX04
PubChem4528
Datos químicos
FórmulaC16H18N2 
Peso mol.238,334
CN1CC(C2=C(C1)C(=CC=C2)N)C3=CC=CC=C3
InChI=1S/C16H18N2/c1-18-10-14(12-6-3-2-4-7-12)13-8-5-9-16(17)15(13)11-18/h2-9,14H,10-11,17H2,1H3
Key: XXPANQJNYNUNES-UHFFFAOYSA-N
SinónimosMerital
Datos físicos
P. de fusión180 °C (356 °F)
Solubilidad enagua280 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad26,5%
Vida media1,9 a 4,1 horas
ExcreciónOrina

Lanomifensina es un derivado de laisoquinoleína con un efectoinhibidor de la recaptación de dopamina ynorepinefrina, es decir, un fármaco que aumenta la cantidad de estascatecolaminas disponible en lasinapsis, por medio del bloqueo de sustransportadores respectivos.[1]

Es un mecanismo de acción compartido por otras drogas "recreativas" como lacocaína y latametralina.

Según algunas investigaciones, el responsable de su actividad es elisómero (S).[2]

La nomifensina fue desarrollada en la década de los 60,[3]​ Presenta buenos efectos comoantidepresivo con el añadido de que no causa efectos de sedación en el paciente. No interactúa de forma significativa con el alcohol y carece de efectosanticolinérgicos. Normalmente no se apreciasíndrome de abstinencia tras un tratamiento de 6 meses con esta droga.[4][5]

En enero de 1986 el fármaco fue retirado del mercado por sus fabricantes por razones de seguridad.[6]

Se han reportado algunos casos en la década de los 80 que sugieren que presenta cierto potencial para la dependencia psicológica, especialmente en pacientes con historial de adicción a sustancias estimulantes.[7]

En 1989 se investigó su uso para tratar a un adulto que padecíaTDAH y se demostró satisfactorio.[8]​ En 1977 un estudio intentó sin éxito probar su efectividad enParkinson avanzado, a excepción de la depresión asociada a esta enfermedad.[9]

Efectos secundarios

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Durante el tratamiento con nomifensina es posible encontrar algunos efectos relativamente inusuales comofallo renal, síntomas paranoides,somnolencia oinsomnio, dolor de cabeza ysequedad de boca. Otros efectos secundarios que afectarían al sistema cardiovascular serían lataquicardia ypalpitaciones, aunque la nomifensina tiene unacardiotoxicidad significativamente más baja que losantidepresivos tricíclicos estándar.[10]

En la década de los 80 aparecieron algunos casos deanemia hemolítica en personas que tomaban nomifensina, lo cual se asoció a su muerte a pesar de que el mecanismo que subyace a este efecto secundario no se conoce claramente.[11]

Véase también

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Referencias

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  1. Brogden, R. N.; Heel, R. C.; Speight, T. M.; Avery, G. S. (julio de 1979).«Nomifensine: A Review of its Pharmacological Properties and Therapeutic Efficacy in Depressive Illness» [Nomifensina: una revisión de sus propiedades farmacológicas y eficacia terapéutica en la enfermedad depresiva].Drugs(en inglés) (ADIS Press Australasia Pty Ltd)18 (1): 1-24.ISSN 1179-1950.doi:10.2165/00003495-197918010-00001. Consultado el 6 de octubre de 2017. 
  2. 'Chirality and Biological Activity of Drugs' page 138
  3. US patent 3577424, "4-Phenyl-8-Amino Tetrahydroisoquinolines", issued 1971-05-04, assigned to Farbwerke Hoechst 
  4. Habermann, W. (1977).«A Review of Controlled Studies with Nomifensine, Performed Outside the UK».British Journal of Clinical Pharmacology4 (Suppl 2): 237S-241S.PMC 1429098.PMID 334230.doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb05759.x. 
  5. Yakabow, A. L.; Hardiman, S.; Nash, R. J. (abril de 1984).«An overview of side effects and long-term experience with nomifensine from United States clinical trials» [Una perspectiva general de los efectos adversos y experiencia de largo plazo con nofitensina en los ensayos clínicos de Estados Unidos].J Clin Psychiatry(en inglés)45 (4 Pt 2): 96-101.PMID 6370985. Consultado el 6 de octubre de 2017. 
  6. «CSM Update: Withdrawal of nomifensine».British Medical Journal (Clinical Research Ed.)293 (6538): 41. julio de 1986.PMC 1340782.PMID 20742679.doi:10.1136/bmj.293.6538.41. 
  7. Böning, J.; Fuchs, G. (2008). «Nomifensine and Psychological Dependence - a Case Report».Pharmacopsychiatry19 (5): 386-388.PMID 3774872.doi:10.1055/s-2007-1017275. 
  8. Shekim, W. O.; Masterson, A.; Cantwell, D. P.; Hanna, G. L.; McCracken, J. T. (1989). «Nomifensine Maleate in Adult Attention Deficit Disorder».The Journal of Nervous and Mental Disease177 (5): 296-299.PMID 2651559.doi:10.1097/00005053-198905000-00008. 
  9. Bedard, P.; Parkes, J. D.; Marsden, C. D. (1977).«Nomifensine in Parkinson's Disease».British Journal of Clinical Pharmacology4 (Suppl 2): 187S-190S.PMC 1429119.PMID 334223.doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb05751.x. 
  10. Hanks GW (1977).«A profile of nomifensine».British Journal of Clinical Pharmacology. 4Suppl 2: 243S-248S.PMC 1429121.PMID 911653.doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb05760.x. 
  11. Galbaud du Fort, G. (1988). «Hematologic toxicity of antidepressive agents» [Hematologic Toxicity of Antidepressive Agents].L'Encephale(en francés)14 (4): 307-318.PMID 3058454. 
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