| General | ||
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| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 128-08-5[1] | |
| ChEBI | 53174 | |
| ChemSpider | 60528 | |
| PubChem | 67184 | |
| UNII | K8G1F2UCJF | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 176,942540468g/mol | |
LaN-Bromosuccinimida oNBS, es un reactivo químico que es usado en sustitución radicalaria y reacciones de adición electrófila en Química orgánica. El NBS se puede considerar como una fuente debromo.
El NBS reacciona con alquenos en disoluciones acuosas para darhalohidrinas. Las condiciones preferibles son la adición del NBS alalqueno en unadisolución acuosa al 50% deDMSO,DME,THF otert-butanol a 0 °C. Se produce la formación del ion bromonio y el inmediato adición deaguaMarkownikoff y en anti.
También se forman α-bromo-cetonas y compuestos dibromados, que puede evitarse usando NBS cristalizado.
Con la adición denucleófilos en vez de agua se pueden sintetizar varios alcanos bifuncionales.
Las condiciones estándar para usar el NBS en bromación alílica y/o bencílica requiere que el NBS esté disuelto en anhidro CCl4 con un radical iniciador, generalmenteazo-bis-isobutirilnitrilo (AIBN),peróxido de benzoilo,radiación o ambos efectos para conseguir una iniciación radicalaria. También es conocido comoreacción de Wohl-Ziegler.
El CCl4 debe mantenerse en anhidro durante toda la reacción dado que la presencia de agua podríahidrolizar el producto deseado. El BaCO3 suele usarse para mantener condiciones de anhidro y libre de ácidos.
El NBS puede α-bromar derivados carbonílicos bien vía radicalaria (imagen superior) o bien vía de catálisis ácida. Por ejemplo, el 1-clorohexanal puede bromarse en la posición α con NBS usando un ácido como catalizador.
La reacción conenoles, enoléteres o acetato de enoles con NBS es el método preferido de α-bromación gracias a que da pocos productos de mezcla.
Loscompuestos aromáticos pueden ser bromados usando NBS. UsarDMF comodisolvente da grandes niveles de paraselectividad.
El NBS en presencia de una base fuerte, como por ejemploDBU, reacciona conaminas primarias para producircarbamatos mediante laTransposición de Hofmann.
Aunque es poco común es posible que el NBS oxide alcoholes.Elias J. Corey descubrió que se puede oxidar alcoholes secundarios en presencia de alcoholes primarios enDME acuoso.
En una disolución con agua helada bien removida desuccinimida se le añadeNaOH y despuésbromo. El producto, NBS, precipita y puede ser recogido por filtración. Para purificar el NBS puede recristalizarse con agua.
NBS impuro, ligeramente amarillo, puede dar resultados no deseados. Puede recristalizarse[2] del siguiente modo: en un matrazErlenmeyer se disuelven 10 g de NBS en 125 mL de agua a 90-95 °C. Se agita hasta disolución total y se introduce en un baño de hielo. Se filtra a vacío y se deja secar al aire o haciendo fuerte vacío.
| Control de autoridades |
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Datos:Q286939
Multimedia:N-Bromosuccinimide /Q286939